Um ihre Interessen besser vertreten zu können, wollten sich die englischen Kaufleute nach dem Vorbilde der Hansen genossenschaftlich zusammenschließen. Bei den Verhandlungen im Jahre 1388 baten sie, daß ihnen gestattet werden möchte, aus ihrer Mitte einen Gouverneur zu wählen, der ihre Angelegenheiten leitete. Ihr Gesuch wurde damals abgelehnt, da sich die Städte in ihrem Gutachten gegen die Erfüllung aussprachen[5]. Trotz dieser Abweisung schlossen sich wenig später die nach Preußen und den andern Ostseeländern handelnden englischen Kaufleute zu einer Gesellschaft zusammen. Am 17. Januar 1391 bestätigte Richard II. die Wahl des Kaufmanns Johann Bebys aus London zum Gouverneur der Gesellschaft und regelte seine Amtsbefugnisse[6]. Der Schritt der Engländer geschah ohne Zustimmung der Preußen[7] und hat auch vor den Zeiten Heinrichs von Plauen keine offizielle Anerkennung gefunden[8]. Allerdings scheinen die preußischen Städte in den neunziger Jahren nichts dagegen gehabt zu haben, daß die Organisation bestand, und daß die Kaufleute sich in einem ihrer Häuser zur Beratung ihrer Angelegenheiten und zu Spiel und Trank versammelten. Erst nach 1400, als sich infolge der englischen Ausschreitungen die preußisch-englischen Beziehungen wieder verschlechterten, schritten der Hochmeister und die Städte gegen die genossenschaftliche Organisation der englischen Kaufleute ein und duldeten ihre Zusammenkünfte nicht mehr[9].
Ein neuer Konflikt zwischen der Hanse und England entstand daraus, daß dieses seinen Anspruch, die hansischen Kaufleute zu den zum Besten des Landes notwendigen Auflagen heranzuziehen, nicht aufgeben wollte, während jene die Meinung vertrat, daß der Vertrag von 1388 ihre Privilegien in vollem Umfange wiederhergestellt habe. Die englische Regierung erhob, wie wir sahen, von den hansischen Kaufleuten die erhöhten Zölle und Subsidien nach 1388 weiter und trug kein Bedenken, ihnen auch die neuen Abgaben von Kerseys abzunehmen[10]. Das Londoner Kontor wandte sich deshalb 1391 an die preußischen Städte und bat sie, Gegenmaßregeln zur Verteidigung der Privilegien zu ergreifen. Da das vorgeschlagene Verbot der Einfuhr von Kerseys und schmalen Laken nur Wirkung haben konnte, wenn die Hanse es allgemein erließ, beschlossen die Preußen, dem Hansetage die schlimme Lage des Kaufmanns vorzustellen. Dieser hielt es für das Beste, zunächst den Weg der Verhandlungen einzuschlagen und durch Briefe des Hochmeisters die Herstellung der alten Freiheiten zu verlangen[11]. Die wendischen Städte konnten wegen der Verhältnisse im Norden und in Flandern, die ihre ganze Aufmerksamkeit erforderten, nicht wünschen, daß der kaum beigelegte Handelskrieg mit England von neuem begann. Es steht zu vermuten, daß sie sich in die Erhöhung der Abgaben gefügt oder wenigstens die Austragung des Streits auf eine bequemere Zeit vertagt haben würden. Anders aber die Preußen, welche die Verletzung der alten Rechte um so stärker empfinden mußten, weil bei ihnen die englischen Kaufleute gerade damals große Freiheit im Handelsverkehr genossen. Als trotz des Fürschreibens des Hochmeisters die Erhebung der ungewohnten Zölle nicht aufhörte, schlugen sie vor, den englischen Kaufleuten in Preußen ebenso hohe Steuern abzunehmen. Ihre Vorschläge fanden aber nicht die Billigung des Hochmeisters, der noch einmal Vorstellungen in England erheben wollte. Diese waren jedoch ebenso wirkungslos wie die Briefe, welche die wendischen Städte 1394 an einige englische Handelsplätze richteten. Das Londoner Kontor mußte mitteilen, daß man in England hansischen Schreiben nicht den geringsten Wert beilege[12].
Obwohl auch der hansische Handel in der Nordsee damals durch englische Auslieger, die wegen der Plünderungen ihrer Schiffe durch die Vitalienbrüder Vergeltung üben wollten, bedroht wurde, konnten sich die wendischen Städte nicht entschließen, das vorgeschlagene Verbot der Tucheinfuhr anzunehmen[13]. Sie waren im Norden mit der Wiederherstellung friedlicher Verhältnisse so beschäftigt, daß selbst die preußischen Städte es im Dezember 1396 für ratsam erklärten, die Erledigung der englischen Angelegenheit aufzuschieben[14].
Auf die Haltung der preußischen Städte hatte Einfluß, daß Konrad von Jungingen scheinbar einen Bruch mit England nicht wünschte. Im März 1397 schlug er seinen Städten vor, eine Gesandtschaft nach England abzusenden, und als sich dieser Plan zerschlug, wollte er einen so farblosen Brief an Richard II. schicken, daß die Städte ihre Zustimmung verweigerten, wenn er nicht nach ihrem Wunsche geändert werde[15]. Die Städte, welche die Hoffnung nicht aufgaben, daß die Abrechnung mit England einmal kommen werde[16], mußten sich unter diesen Umständen damit begnügen, den englischen Handel in die engen Schranken des Gästerechts zurückzuweisen. Sie wollten englische Kaufleute nicht mehr ins Bürgerrecht aufnehmen und die Herbergspflicht wiederherstellen. Das 1392 eingeführte Verbot, Viertellaken und halbe ohne Selbenden zu importieren, wurde scharf zur Anwendung gebracht[17].
Was am Ende des Jahres 1397 den Hochmeister bewog, seinen Städten entgegenzukommen und ihre Forderungen anzunehmen, wissen wir nicht. Während er noch im März nur im Einverständnis mit den wendischen Städten etwas gegen England unternehmen wollte, kündigte er am 22. Februar 1398 den Vertrag, obwohl jene auf ihrem ablehnenden Standpunkt beharrten[18].
Die Aufhebung des Vertrages hatte zunächst keine praktischen Folgen. Sie änderte weder in Preußen noch in England etwas an dem bestehenden Zustand. In England blieben die hansischen Privilegien weiter in Kraft. Auf Grund derselben befreite König Richard am 22. Oktober die hansischen Kaufleute von der Zahlung der ihm bewilligten Zehnten und Fünfzehnten[19]. Sein Nachfolger Heinrich von Lancaster bestätigte die hansischen Freiheiten noch im ersten Jahr seiner Regierung[20]. In Preußen hatte man im Februar nach dem Wortlaut des Vertrages Maßregeln gegen die englischen Kaufleute auf das folgende Jahr verschoben. Als dann die andern Hansestädte ein Verbot der Tucheinfuhr ablehnten, konnten sich die Preußen nicht entschließen, allein vorzugehen[21]. Vier Jahre lang ließen sie die englische Angelegenheit ganz ruhen. Die Lage Preußens war für einen Handelskrieg mit England, den es aller Wahrscheinlichkeit nach ohne Unterstützung der Hanse hätte durchführen müssen, nicht günstig. Mit Polen stand der Orden schon seit langem auf gespanntem Fuße, und nach dem vor kurzem erfolgten Tode der ordensfreundlichen Königin Hedwig war der Ausbruch des Krieges nur eine Frage der Zeit[22]. Die dänisch-skandinavische Macht hatte er sich durch die Besetzung Gotlands zum erbitterten Gegner gemacht. Da nun in diesen Jahren zwischen Heinrich IV. und Margrethe Verhandlungen geführt wurden über ein Bündnis und eine eheliche Verbindung des präsumtiven Nachfolgers in den nordischen Reichen mit dem Hause Lancaster, konnte es nicht ratsam scheinen, mit England völlig zu brechen[23].
Solche Erwägungen haben im Juli 1402 dahingeführt, die Beschlagnahme von englischen Gütern, welche der Marienburger Großscheffer wegen der Wegnahme eines seiner Schiffe durch englische Auslieger verfügt hatte, aufzuheben[24]. Es scheint, daß die Städte die Politik des Hochmeisters durchaus billigten, da sie ihnen selbst nicht geringe Vorteile bot. Sie konnten einerseits den gewinnbringenden Verkehr mit England fortsetzen, andrerseits dem englischen Handel Beschränkungen auferlegen, ohne Rechte der Engländer zu verletzen; denn die Aufhebung des Vertrages hatte jenen die rechtliche Grundlage ihres Verkehrs in Preußen genommen. Im Juli 1402 verboten die Städte den englischen Kaufleuten, mit andern Gästen in Handelsverkehr zu treten und mit ihren Waren ins Innere des Landes zu ziehen. Sie sollten nur in den Ankunftshäfen Handel treiben. Den Engländern, die sich mit Frauen und Kindern im Lande niedergelassen hatten, wurde befohlen, bis zum nächsten Frühjahr Preußen zu verlassen[25].
Auch Heinrich IV. konnte, da er vollauf damit zu tun hatte, sich seiner inneren und äußeren Feinde zu erwehren, eine Vermehrung seiner Schwierigkeiten durch einen Handelskrieg mit Preußen nicht wünschen. Er forderte im Mai 1403 Konrad von Jungingen auf, ihren Streit durch Verhandlungen aus der Welt zu schaffen. Die Preußen nahmen den Vorschlag an, obwohl englische Auslieger im Frühjahr wieder vier preußische Schiffe, die mit Salz von der Baie heimkehrten, in der Nähe von Ostende genommen hatten[26], und gaben das mit Beschlag belegte englische Gut frei. Die englischen Kaufleute verbürgten sich für die Wiedererstattung des Schadens, den die Preußen für die beiden Jahre 1402 und 1403 auf 20 000 Nobel berechneten, und stellten 20 Geiseln für die Sicherheit der nach England aussegelnden Flotte. Die Gesandtschaft erhielt den Auftrag, den alten und neuen Schaden einzuklagen. Während den englischen Kaufleuten gestattet wurde, das schon in ihrem Besitz befindliche Gut auszuführen, verbot der Hochmeister am 15. Juni den preußischen Schiffern und Kaufleuten bis zur Rückkehr der Gesandten die Fahrt nach England[27].
In Abwesenheit Heinrichs IV., der sich in Wales auf einem Feldzuge gegen Owen Glendower befand[28], verhandelten der englische Kanzler und Schatzmeister mit den beiden preußischen Gesandten. Am 3. Oktober kam zwischen beiden Parteien ein Vertrag zustande. Den englischen und preußischen Kaufleuten wurde gestattet, sich bis Ostern 1404 in England und Preußen aufzuhalten und ihre Güter frei ein- und auszuführen. Doch mußten sie sich in dieser Zeit des Handels ganz enthalten. Was die preußischen Entschädigungsansprüche anlangt, so erließen die Räte im Namen des Königs den Befehl, die Güter und Schiffe der Preußen, soweit sie sich noch in englischen Häfen vorfanden, herauszugeben. Alle weiteren Verhandlungen über diese Frage lehnten sie mit Rücksicht auf die Abwesenheit ihres Königs ab[29].
Der Ausgang der Verhandlungen mußte den Preußen vor Augen führen, wie wenig sie allein gegen die Engländer auszurichten vermochten. Nur ein geschlossenes Vorgehen der Hanse konnte Erfolg haben. So knüpften die Preußen wieder Verhandlungen mit Lübeck und den anderen Städten über ein Einfuhrverbot der englischen Tuche an. Das Ergebnis war dasselbe wie früher. Die Städte hatten zwar durch die englischen Piraten in diesen Jahren große Verluste erlitten, und ihre Vorstellungen hatten bei der Schwäche des Königs wenig Erfolg gehabt, aber zu einem solchen Einfuhrverbot, das für ihren Handel mit England weitreichende Folgen haben mußte, konnten sie sich bei der allgemeinen Unsicherheit der Verhältnisse vorläufig noch nicht entschließen. Der Hochmeister wurde gebeten, die englische Angelegenheit nicht vor der nächsten allgemeinen Versammlung zu entscheiden[30].