Eine Form dieser Mitteilung gebrauchen und mißbrauchen auch wir noch, die des Vortrags. Gelehrte Vorträge wurden in den Akademien gehalten, deren Benedikt XIV. gleich vier gegründet hatte, eine Akademie der Papsthistorie, eine der Liturgie, eine der Konzilien und eine für römische Geschichte und Profanaltertümer. Eine andere Form waren die gelehrten Konversationen, die einzige Erholung der ernsten, fast sämtlich dem geistlichen Stand angehörenden Gelehrten, der Ersatz für die Formen des wissenschaftlichen Verkehrs, welche in Rom nicht gedeihen konnten, z. B. der Journalistik oder des öffentlichen Lehramtes. Die Alten befriedigten hier ihr Bedürfnis der Mitteilung, die Jungen bewarben sich um Zutritt, um zu profitieren. Manche Werke, die den literarischen Ruhm ihres Verfassers begründet haben, sind aus geschickter Benutzung solcher Konversationen hervorgegangen. Uns ist diese Form des wissenschaftlichen Verkehrs, deren Glanzzeit das Ende des 17. und der Anfang des 18. Jahrhunderts war fremd geworden. Ihr Erlöschen ist gleichwohl ein Verlust. Es kann ja nicht übersehen werden, daß in solchen Konversationen mehr Wissen als Wissenschaft zu Tage tritt, und daß nicht lauter allseitig erwogene Ergebnisse methodischer Forschung vorgetragen werden, es werden stets mehr einzelne Beobachtungen und Thatsachen mitgeteilt werden; aber anderseits hat doch gerade die zwanglose mündliche Aussprache, namentlich wenn sie von geistvollen und redegewandten Personen geführt wird, ihren hohen Reiz und wird auch ernster wissenschaftlicher Thätigkeit zu Gute kommen.
Auch Winckelmann sucht nun solche Adunanzen auf um zu lernen und gewiß haben sie ihn gefördert; er wird nun heimisch in Rom und fühlt sich physisch und moralisch als Römer. Da er nun Monsignori und Kardinäle zu seinen Freunden zählte, konnte er nicht vermeiden als Abate zu erscheinen: ein über eine schwarze Binde geschlagener blauer Streifen mit weißen Bändchen, seidener Mantel, nur so lang wie der Rock, und sammtenes Unterkleid.
Das große archäologische Ereignis des 18. Jahrhunderts war die Entdeckung von Herculaneum. Seit dem Jahr 1738 waren die Ausgrabungen im Gang, sie hatten kostbare Skulpturen zu Tage gefördert, eine ganze Papyrusbibliothek war gefunden worden, die wichtigsten Ergebnisse hatten sie für die Kenntnis der antiken Malerei. Die Kunstwerke, welche zu Tage kamen, wurden in der königlichen Villa in Portici aufgestellt. Der König ließ eine Publikation vorbereiten und gestattete nicht, daß von anderer Seite etwas veröffentlicht werde. Auswärtigen Gelehrten wurde deshalb der Zutritt und das Studium dieser Sammlung nicht leicht gemacht. Aber die offizielle Publikation ließ lange auf sich warten. Schon bei Winckelmanns Abreise hatten einige seiner Freunde am Dresdener Hofe die Hoffnung, durch ihn ausführliche Berichte über die herculanischen Altertümer zu erhalten. Winckelmann selbst erwartete von der Reise nach Neapel die wichtigsten Aufschlüsse für seine Studien. Schon bald nach seiner Ankunft in Rom sprach er von ihr, aber erst im Februar 1758 kam sie zur Ausführung. Er hatte sich die besten Empfehlungen verschafft, ja er war der Königin, einer Schwester August III., von diesem direkt empfohlen; er hoffte sogar, bei der königlichen Publikation Verwendung zu finden. Aber die Aufnahme war frostig und entsprach nicht den Erwartungen. Man kam ihm mit Mißtrauen entgegen. Nur gegen das Versprechen, nichts zu suchen noch zu verlangen, vermittelte ihm der Beichtvater der Königin, ein Deutscher Namens Hillebrand, eine Audienz bei dieser. Der König, der ihn für einen sächsischen Maler hielt, welcher gekommen sei, um in seinem Museum zu zeichnen, gab Befehl, daß er an Ort und Stelle nichts zeichnen und notieren dürfe, gestattete aber, daß er alles nach seinem Verlangen sehe. So erhielt er am 27. Februar eine Permeß zum Besuch des Museums und verweilte nun vier Wochen in Portici. Pater Antonio Piaggi, der mit unendlicher Geduld die verkohlten Papyrusrollen der in der Villa des Philosophen gefundenen Bibliothek aufrollte und entzifferte, eine Jahrzehnte lange Arbeit, die der klassischen Philologie nur kärglichen Gewinn brachte, und der als Norditaliener von den Neapolitanern gemieden und mit Mißtrauen behandelt wurde, freute sich, einen Römer, einen Freund seiner römischen Freunde begrüßen und unterstützen zu können, er bot ihm Wohnung bei sich an und täglich gingen sie zusammen ins Museum, wo jeder seine Studien betrieb. Winckelmann suchte möglichst viel seinem Gedächtnisse einzuprägen. Man erwartet, daß ihn vor allem die herculanischen Gemälde interessiert und angesprochen hätten, aber was er damals und später über diese Gemälde geschrieben hat, entspricht den Erwartungen nicht. Es wäre unbillig, vorauszusetzen, daß Winckelmann auf Grund des noch relativ unvollständigen Materials, welches zu seiner Zeit von den herculanischen Malereien vorhanden war, deren Bedeutung für die Entwickelungsgeschichte der Komposition in der gesamten antiken Malerei erkennen sollte, es bedurfte mehr als eines Jahrhunderts archäologischer Forschung und der reichen Ergebnisse der Ausgrabungen von Pompeji zur Erkenntnis der stilistischen Entwickelung der italischen Wandmalerei und zum Nachweise, daß in vielen dieser Wandgemälde noch Motive aus der Blütezeit der griechischen Malerei fortleben, aber auch dem künstlerischen Wert der herculanischen Malereien ist Winckelmann nicht gerecht geworden. Wohl lobt er einzelne Bilder, wie die Tänzerinnen und die Centauren, auch ist ihm in der Gruppe des Achilles und Cheiron die coloristische Geschicklichkeit nicht entgangen, aber über die anderen Gemälde aus der Basilika von Herculaneum weiß er fast nur tadelnde Bemerkungen zu machen. Wie einst in der Dresdener Gallerie, so trat er noch mehr diesen Stücken mit viel zu spröden, plastischen Begriffen gegenüber. Man begreift freilich: ein an die präzisen Formen des Marmor, an seine scharf abgewogenen Verhältnisse gewöhntes Auge.... mußte sich schwer finden können in diese ganz frei und flüchtig hingesetzten, zuweilen etwas zerflossenen Formen; es fragte: Ist das antik. Auch die phantastischen Architekturen, welche auf die Wände gemalt waren und welche mit den Regeln des Vitruv so wenig übereinstimmten, sprachen ihn nicht an. Er schreibt darüber: »In gemalten Verzierungen war man damals aber auf den übeln Geschmack verfallen, wie sich Vitruv beklagt, daß man, dem Endzweck der Malerei entgegen, welcher die Wahrheit oder Wahrscheinlichkeit sei, Dinge wider die Natur und gesunde Vernunft vorgestellt, und Paläste von Stäben auf Rohr und auf Leuchter gebaut, die unförmlich lange und spillenförmige Säulen, wie der Stab oder der Leuchter aus dem Altertum ist, dadurch vorstellen. Einige Stücke von idealen Gebäuden aus den herculanischen Gemälden können den verderbten Geschmack beweisen.«
Nicht ohne Bitterkeit spricht sich Justi darüber aus, daß sich Winckelmann durch einige pedantische und gelehrte Erbärmlichkeiten mit den anmutigen Gebilden abfindet, die vielleicht der letzte grüne Trieb waren am absterbenden Stamm der Kunst; in denen, wüßten wir es nicht anders aus der Chronologie, uns die Grazie der griechischen Phantasie in ihrem unverwelklichen Blütenglanz erscheinen würde. Er deutet aber auch an, warum Winckelmann grade so und nicht anders urteilen mußte. Winckelmanns Kunstempfinden stand im Gegensatz zu der Kunstrichtung seiner Zeit, ein Protest gegen diese war seine erste Schrift gewesen. Die ernste und reine Kunst der Renaissance war in ein anmutig, weichliches Formenspiel ausgelaufen und schon stellte sich ein Überdruß an diesem ein, zu dessen Wortführer Winckelmann sich machte. Man verlangte nach gesunderen, einfacheren Zuständen, nach einem ruhigeren, reineren, gesetzmäßigen Schönen. Form und Maß suchte man, aber schon im Einförmigen und Regelmäßigen, im Kahlen und Trockenen fühlte man sich frei und leicht. Und eben als man sich eine Methode ausgesonnen hatte, den Griechen ähnlich zu werden, kamen diese Werke zu Tage, die letzten Klänge anmutiger Phantastik aus der alten Welt. Winckelmann mochte fühlen, daß was hier zu Tage trat das Rococo des klassischen Altertums war und er konnte an der Antike nicht anerkennen, was er an der modernen Kunst bekämpfte.
In Neapel war die farnesische Sammlung auf Capo di Monte und in dieser die griechischen Münzen ein Hauptanziehungspunkt für Winckelmann. Auch zu gelehrten Konversationen, welche in Neapel noch zahlreicher und geistig belebter waren als in Rom, fand er Zutritt.
Konnte sich Winckelmann mit den Grottesken nicht befreunden, konnte er überhaupt der herculanischen Wandmalerei nicht gerecht werden, so fühlte er sich in den ernsten und strengen dorischen Tempeln von Pästum sofort heimisch. Sie waren völlig verschollen gewesen und erst sechs Jahre vor Winckelmanns Reise wieder aufgefunden worden. Unter allen Architektur-Eindrücken, welche wir in Italien erfahren, ist der des großen Tempels von Pästum einer der mächtigsten, wenn nicht überhaupt der größte. Aber wenn wir nach Pästum kommen, sind wir durch die Schule der griechischen Ordnungen gegangen und haben sie uns am Zeichentische eingeprägt und durch Photographien wenigstens eine Ahnung von der Größe dieser Bauten aufgenommen. Für die Leute des 18. Jahrhunderts, die, obzwar zum Teil als Gegner, in der Welt des Rococo lebten, war der Anblick fremdartig. Auch Goethe bekennt: »Ich befand mich in einer völlig fremden Welt.... Nun sind unsere Augen und durch sie unser ganzes inneres Wesen an schlankere Bauten herangetrieben und entschieden bestimmt, so daß uns diese stumpfen, kegelförmigen, enggedrängten Säulenmassen lästig, ja furchtbar erscheinen.« Anders Winckelmann; er nennt diese Überbleibsel wiederholt »das Erstaunendste und Liebste, das was mir das Ehrwürdigste aus dem ganzen Altertum ist, zugleich hält er sie nach ihren eigentümlichen Formen für das Älteste, was wir in der Baukunst außer der Ägyptischen besitzen«, Urteile, die bemerkenswert sind als Zeugnisse, wie ihm griechische Formen selbst in so herber und für viele abstoßender Ausdrucksweise sympathisch sein konnten. Hier faßte er den abenteuerlichen Plan, die ganze süditalische Küste, wo die berühmten Städte von Großgriechenland waren und wo er noch Reste von diesen zu finden hoffte, zu Fuß zu durchwandern. In diese Reisepläne fielen Briefe, die meldeten, daß der dreiundachtzigjährige Papst dem Tode nahe sei. Winckelmann eilte nach Rom.
Am 2. Mai 1758 starb Benedikt XIV. Das Conclave dauerte vom 9. Mai bis zum 6. Juli. Anfangs hatte Archinto die meiste Aussicht, gewählt zu werden, später Annibale Albani, von beiden hoffte Winckelmann Gutes für sich; aber zu allgemeiner Überraschung fiel die Wahl auf den Kardinal Rezzonico, einen Venezianer, der früher Erzbischof von Padua gewesen war. Für die Kunst schien unter ihm wenig zu erwarten, und Winckelmann, dessen Reiselust in Neapel neu aufgeregt war, legte keinen großen Wert mehr auf eine Anstellung in Rom. Allerlei Reisepläne, sogar eine Rückkehr nach Dresden wurden erwogen, daneben die literarischen Arbeiten fortgesetzt; alle Pläne und Arbeiten aber wurden unterbrochen durch eine Einladung des Barons von Stosch, einen Katalog der Gemmensammlung seines Oheims zu bearbeiten. Der ältere Stosch war nicht nur Sammler, sondern auch ein hervorragender Kenner, und Winckelmann war zu seinen Lebzeiten mit ihm in Korrespondenz gestanden. Stosch hatte ihn dem Kardinal Alexander Albani empfohlen, noch mehr, er hatte ihn zum Herausgeber seines Lebenswerkes ausersehen und ihn damit zum Erben des Schatzes von Wissen gemacht, der in den Benennungen und in der Ordnung der Gemmen niedergelegt war. Unmittelbar nach dem Tode Stoschs lud sein Neffe Winckelmann ein, auf sechs Monate in seinem Hause Wohnung und Tisch zu nehmen. Das war vor der Reise nach Neapel gewesen; nun traf ihn eine neue Einladung und Anfang September reiste er nach Florenz.
Das Gemmenkabinet des Barons von Stosch war die berühmteste Sammlung dieser Art, es umfaßte 3444 Steine, von welchen 585 modern sind und 28 000 Schwefelabdrücke von solchen. Was Stosch von Winckelmann verlangte, war ein kritischer Katalog der Sammlung, als eine vollständige Originalarbeit Winckelmanns ist er aber nicht durchgeführt, denn eine solche hätte Jahre beansprucht, es wurden nur die wichtigsten, die schönsten und die schwer zu erklärenden Steine beschrieben, die anderen bloß aufgezählt. Als Grundlage diente der von Stosch aufgestellte Katalog, er wurde von Winckelmann mit Berichtigungen, Vorschlägen, Noten und einigen ausführlichen Excursen vermehrt. Die Arbeit wurde nicht in Florenz, sondern in Rom vollendet. Winckelmann macht in dieser »Description« zum ersten Male Andeutungen über die Stilwechsel der antiken Kulturvölker und die Perioden der Kunst unter den Griechen. Die Stoschische Sammlung wurde später von Friedrich dem Großen für Preußen erworben und ist heute im Berliner Antiquarium.
Noch einige kleinere Aufsätze hat Winckelmann während seines Aufenthaltes in Florenz geschrieben, sie waren für die von Christian Felix Weiße redigierte Bibliothek der schönen Wissenschaften bestimmt. Wichtig sind darunter die »Erinnerung über die Betrachtung der Werke der Kunst« und »Von der Grazie in Werken der Kunst«. Sie gehören zu dem Anziehendsten, was er geschrieben hat und behandeln die höchsten Themen der Kunstlehre. Die Grundsätze, welche er aufstellt, die Definitionen, welche er gibt, sind indeß nicht auf das ganze Gebiet der Kunst anwendbar, sie sind von der Kunst der Griechen abstrahiert und nur für sie giltig, ja auch für sie nicht in ihrem vollen Umfang. Auch diese Lehren sind nur im Zusammenhang mit Winckelmanns Stellung zur Kunst des 18. Jahrhunderts richtig zu würdigen.
Am 30. September 1758 starb Winckelmanns Patron, der Kardinal Archinto. Fast gleichzeitig mit dieser Nachricht erhielt Winckelmann den Antrag, als Bibliothekar in den Dienst des Kardinals Albani zu treten; eigentlich sollte er sie in Ordnung bringen, aber er hatte keinen Augenblick Zeit dazu. »Meine Beschäftigung mit der Bibliothek Clemens XI. besteht in deren Gebrauch.« Der Gehalt entsprach der Mühe, zehn Scudi monatlich und gelegentlich ein Geschenk, daneben aber hatte er freie Wohnung im Palazzo Albani alle quattro fontane. Er bewohnte vier kleine Zimmer, die er selbst möbliert hatte. »Der Palast, wo ich wohne, ist in dem schönsten Ort von Rom, und meine Zimmer haben die schönste Aussicht in Gärten, in alte Trümmer, über Rom hin bis auf die Landhäuser von Frascati und Castel Gandolfo.« Er hoffte auch, daß hier der beständige Sitz seiner Ruhe sein werde und daß er selbst nach dem Tode des Herrn bleiben könne. Es blieb der Sitz seiner Ruhe nicht bis zu des Herrn, aber bis zu seinem eigenen Tode.