Das waren die letzten Arbeiten, welche Winckelmann in deutscher Sprache veröffentlicht hat, schon 1767 erschien sein zweites Hauptwerk, die » Monumenti inediti di antichita «. Ein Werk in italienischer Sprache, für Italiener bestimmt. Auf sie war berechnet die Auswahl der »dunkelsten Mythologie«, der »schweren Punkte in den Gebräuchen und der alten Geschichte«, der »seltenen Vorstellungen« in denen » erudizione « steckt. Der Plan entstand in der Zeit, die ihn in die archaeologische Deutungskunst hineingezogen hatte, nach dem Stoschischen Katalog, 1761 gewann er feste Gestalt. Anfangs wollte er hundert Kupfer mit Erläuterungen geben, aber Ende 1765 war ihre Zahl auf zweihundert gestiegen. Das Werk ist auf Winckelmanns eigene Kosten hergestellt und im Selbstverlag erschienen. Es besteht aus zwei Teilen, einem »Trattato preliminare«, einer Bearbeitung der Kunstgeschichte für römische Leser, für italienischen Geschmack und für italienische Bedürfnisse, vereinfacht und zusammengezogen, dann aber doch wieder mit neuen Zusätzen und Episoden bereichert. Die rastlose Bemühung, die Leere der Denkmäler auszufüllen, zeigt sich in der Behandlung der griechischen Kunst. Die Hauptsache aber ist die Erklärung der Denkmäler. Sein größtes Verdienst liegt in der Methode, es ist für alle Zeiten von grundlegender Bedeutung für die Hermeneutik der antiken Denkmäler.

Die erste Maxime war, daß die Alten in ihren Werken, sonderlich Reliefs von mehreren Figuren, keine müßigen oder »bloß idealischen« Bilder entworfen haben, d. h. solche, die keine bestimmte Geschichte vorstellen. Nicht als wenn Erfindungen, Spiele der Laune ganz fehlten, aber es müssen unverkennbare Anzeichen solcher Phantasien da sein. Die Stoffe antiker Bildwerke sind im mythischen Cyklus von der Theogonie an bis zum Ende der Odyssee zu suchen. Eine Ausnahme machen die Thaten Alexanders, die öffentlichen Kaiserdenkmäler, die sagenhafte römische Urgeschichte und die Bilder der Münzen. Dieser Grundsatz bedeutete für die damalige Archaeologie, besonders die italienische, eine förmliche Revolution. Man hatte die Gegenstände der Reliefs allgemein in römischer Geschichte und Sitte gesucht. — In der Deutung der einzelnen Denkmäler kam ihm seine große Belesenheit in den griechischen Autoren sehr zu Statten. Winckelmann hat die Forderung, die Kunstwerke aus der Mythologie zu erklären, überspannt; er sucht Mythenszenen auch in Bildern des täglichen Lebens und wiederkehrender Kultushandlungen. Manche Irrtümer waren in der Unzulänglichkeit des Apparates begründet, andere in Flüchtigkeit und Ungeduld. — Schon der Umstand, daß das Werk ins Einzelne ging, erleichterte das Einsetzen der Kritik, man konnte Fehler und Flüchtigkeiten nachweisen. So war die Aufnahme in Deutschland zwischen Anerkennung und Kritik geteilt. In Italien war der Erfolg ein ungeteilter. Wie schienen die eigenen Leistungen dagegen staubiger, meschiner, leerer Plunder.

Ein größeres Lob, als alle Urteile der Meister spricht dem Werke seine Wirkung. Erst seit dem siegreich durchgeführten Grundgedanken kann man der archaeologischen Erklärung eine gewisse Grundlage zugestehen. »Alle Denkmale des Werkes fast ohne Ausnahme«, sagt Welcker, »sind mehr oder weniger im Stich wiederholt, oder in der Erklärung berichtigt, oder werden zur Erklärung anderer Monumente und zur Vergleichung in unzähligen Stellen aufgeführt, so daß vielleicht nie wieder ein ähnliches Buch eine so ausgedehnte und eingreifende Wirkung äußern wird.«

Ein dritter Band der Monumenti, den Winckelmann vorbereitet hatte, ist nicht mehr erschienen. In den letzten Jahren seines Lebens beschäftigte ihn die Vorbereitung einer neuen Ausgabe der Kunstgeschichte. Sie ist 1776 in Wien in einer inkorrekten Ausgabe erschienen. Als neue Lösung der Aufgabe von höherer Einsicht aus, ja selbst als Verarbeitung der neuen Zusätze mit dem früheren Kern, kann sie kaum bezeichnet werden. Das Neue wird in das Fachwerk des Alten an passenden Stellen eingeschoben, obwohl der Zusatz oft umfangreicher ist, als der Kern.

Die großen wissenschaftlichen Arbeiten Winckelmanns, Ergebnisse der strengsten geistigen Konzentration sind entstanden unter vielerlei Zerstreuungen und Abhaltungen, welche ihm Beruf und Ruf in den letzten Jahren seines Lebens brachten. Nicht nur sein Amt, sondern auch das Bedürfnis der Mitteilung veranlaßte ihn immer wieder angesehene Fremde in Rom zu führen. Sein Unterricht muß äußerst anregend gewesen sein, augenscheinlich war er auch gesucht.

Noch einmal, im Jahre 1765, trat die Versuchung an ihn heran nach Deutschland zurückzukehren. Er sollte als Bibliothekar an die königliche Bibliothek nach Berlin berufen werden; aber die Sache war ungeschickt eingeleitet und zerschlug sich. Zum Glück für Winckelmann, der damit nicht nur von Rom, sondern von seinen großen Arbeiten Abschied genommen hätte. Der Ruf nach Berlin hatte indes doch das Gute, daß seine Lage in Rom eine bessere wurde. Da ihm vorerst eine amtliche Stelle mit höherem Gehalt nicht übertragen werden konnte, erklärte sich Kardinal Stoppani bereit, ihm eine Pension von 100–120 Scudi aus eigenen Mitteln zu bezahlen. Stoppani ist der letzte Kardinal, welcher sich Winckelmanns angenommen hat. Er hatte Aussicht, beim nächsten Conclave Papst zu werden und Winckelmann hoffte alsdann von ihm die Mittel zu erhalten, um Ausgrabungen in Olympia vornehmen zu können. Stoppani ist nicht Papst geworden und Winckelmann ist vor dem Conclave von Mörderhand gefallen.

Im Jahre 1767 kam Winckelmann noch einmal nach Neapel. Verschiedene Gründe bestimmten ihn zu der Reise nach der Stadt, die ihm seit seinen herculanischen Berichten verschlossen geschienen hatte. Der englische Gesandte Sir William Hamilton beab sichtigte eine Publikation seiner Vasensammlung und hatte sie einem französischen Abenteurer, der sich d’Hancarville nannte, anvertraut. Dieser wünschte für den Text Winckelmanns Bemerkungen zu benützen und nach einigem Schwanken entschloß sich Winckelmann, der Einladung Hamiltons, nach Neapel zu kommen, Folge zu leisten. Noch stärkere Lockungen nach dem Süden kamen von seinem Freunde, Johann Hermann Riedesel, der eben Sicilien bereist und über die Reste griechischer Tempel berichtet hatte. Winckelmann hoffte nun selbst wenigstens einen Teil Siciliens bereisen zu können. Der Plan kam nicht zur Ausführung. Winckelmann, der in Neapel besser aufgenommen wurde, als er erwartet hatte, blieb zwei Monate da. Die Vasen, welche er bisher weniger beachtet hatte, beschäftigten ihn zunächst. Man war über ihren Ursprung noch nicht im Reinen; sie galten als etrurisch oder als campanisch. Letzterer Ansicht hatte sich auch Winckelmann in der ersten Ausgabe der Kunstgeschichte angeschlossen. Nunmehr glaubte er die meisten griechischen Meistern zuweisen zu dürfen. Zu einer eingehenden kritischen Benutzung der Vasen für die Erkenntnis der Stilfolge griechischer Kunst ist er nicht gekommen; aber wahrscheinlich würde er sie unternommen haben, wenn ihm längeres Leben beschieden gewesen wäre.

Auch in Pompeji war viel Neues zu sehen. Die Ausgrabungen bewegten sich um das Theater, das Forum triangulare und den griechischen Tempel, das Iseum war ausgegraben und an der Aufdeckung der Gladiatoren-Kaserne war man eben thätig. Mit alledem durfte er vor der Hand nicht hervorkommen, er beschloß aber von nun an jedes Jahr zweimal die Reise nach Neapel zu machen.

Zum Schluß erregte der Ausbruch des Vesuvs sein höchstes Interesse, er bestieg den Berg mehrmals nicht ohne Lebensgefahr und brachte sogar zwei Nächte oben zu. Das war das Schlußtableau seiner vier Fahrten nach Neapel.

Über die Ergebnisse dieser vierten Reise nach Neapel, über die Pläne und Aussichten, welche sie eröffneten, spricht sich Justi folgendermaßen aus: »Denkt man sich in den Zustand eines Mannes hinein, der die alte Kunst gewissermaßen als seine Domäne betrachten konnte und das ganze Gebiet ihrer Denkmäler überwachte, auch auf diese Denkmäler ein System und ein Werk gegründet hatte, einen solchen Mann mußte dieses Jahr und diese Reise in einen wunderlichen Zustand versetzen.«