Alexanders Lage war schwierig; noch mehr als acht Tagemärsche von den Pässen der Westgrenze entfernt, welche die Illyrier bereits überschritten hatten, war er nicht mehr imstande, Pelion, den Schlüssel zu den beiden Flußtälern des Haliakmon und des Apsos (Devol), zu retten; hielt ein Überfall der Autariaten ihn auch nur zwei Tage auf, so waren die vereinten Illyrier und Taulantiner stark genug, von Pelion aus bis in das Herz Makedoniens vorzudringen, die wichtige Linie des Erigonstromes zu besetzen und, während sie selbst die Verbindung mit ihrer Heimat durch den Paß von Pelion offen hatten, den König von den südlichen Landschaften seines Reiches und von Griechenland abzuschneiden, wo bereits gefährliche Bewegungen merkbar wurden. Freilich lag Philotas mit einer starken Besatzung in der Kadmeia, und Antipatros in Makedonien hatte noch Truppen zur Hand, ihn zu unterstützen; aber ohne die Heeresmacht, die mit dem Könige war, vermochten sie wenig; und diese Heeresmacht war in ernstem Gedränge; für Alexander stand Großes auf dem Spiel; ein unglückliches Treffen, und alles, was er und sein Vater mühsam erreicht hatten, stürzte zusammen.
Langaros, der Fürst der Agrianer, der ihm schon bei Philipps Lebzeiten unzweideutige Beweise seiner Anhänglichkeit gegeben, und dessen Kontingent in dem eben beendeten Feldzuge mit ausgezeichnetem Mute gefochten hatte, war ihm mit seinen Hypaspisten und den schönsten und tüchtigsten Truppen, die er sonst noch hatte, entgegengekommen; und als nun Alexander, voll Besorgnis über den Aufenthalt, den ihm die Autariaten verursachen könnten, sich nach ihrer Macht und Bewaffnung erkundigte, berichtete ihm Langaros, er brauche vor diesen Menschen, den schlechtesten Kriegsvölkern im Gebirge, nicht besorgt zu sein; er selbst wolle, wenn der König es gestatte, in ihr Land einfallen, so daß sie genug mit sich selbst zu tun haben und an feindliche Überfälle nicht weiter denken sollten. Alexander gab seine Zustimmung, und Langaros drang plündernd und verwüstend in ihre Täler ein, so daß sie den Marsch der Makedonen nicht weiter störten. Der König ehrte die treuen Dienste des treuen Bundesgenossen, verlobte ihm seine Halbschwester Kynna und lud ihn ein, nach Beendigung des Krieges nach Pella zu kommen, um die Hochzeit zu feiern. Langaros starb gleich nach dem Zuge auf dem Krankenbette.
In dem mächtigen Gebirgswall, der die Wasserscheide zwischen den makedonischen und illyrischen Strömen bildet, ist südöstlich vom lychnitischen See (dem See von Ochrida) eine fast zwei Meilen breite Lücke, durch die der Apsos (Devol) nach Westen fließt; sie bildet das natürliche Tor zwischen dem makedonischen Oberlande und Illyrien. König Philipp hatte nicht eher geruht, als bis er sein Gebiet bis an den See erweitert hatte; unter den Positionen und Kastellen, welche die Wege dorthin beherrschten, war die Bergfestung Pelion die beste und wichtigste; wie ein Außenwerk gegen die Vorberge nach Illyrien zu gelegen, die sie im Kreise umgaben, schützte sie auch den Weg, der aus dem Tale des Erigon südwärts zu dem des Haliakmon und in das südliche Makedonien führte; die Straße von hier nach Pelion ging an dem eingeschnittenen Bette des Apsos hinab und war stellenweise so eng, daß ein Heer kaum zu vier Schilden hindurchziehen konnte. Diese wichtige Position war bereits in den Händen des illyrischen Fürsten; Alexander rückte in Eilmärschen den Erigon aufwärts, um womöglich die Festung vor Ankunft der Taulantiner wiederzunehmen.
Vor der Stadt angekommen, bezog er am Apsos ein Lager, um am folgenden Tage zu stürmen. Kleitos hatte schon auch die waldigen Höhen rings um die Stadt besetzt, so den Rücken der Feinde, wenn sie den Angriff versuchen sollten, bedrohend; nach der Sitte seines Landes schlachtete er zum Opfer drei Knaben, drei Mädchen, drei schwarze Widder, rückte dann vor, als wolle er mit den Makedonen handgemein werden; doch sobald diese gegen die Höhen anrückten, verließen die Illyrier eiligst ihre feste Stellung, ließen selbst die Schlachtopfer liegen, die den Makedonen in die Hände fielen, und zogen sich in die Stadt zurück, unter deren Mauern sich jetzt Alexander lagerte, um sie, da der Überfall mißlungen war, mit einer Umwallung einzuschließen und zur Übergabe zu zwingen. Aber schon am folgenden Tage zeigte sich Glaukias mit einer starken Heeresmacht auf den Höhen; Alexander mußte es aufgeben, mit seinen gegenwärtigen Streitkräften auf die mit Kriegsvolk gefüllte Festung Sturm zu wagen, bei dem er den Feind auf den Bergen im Rücken gehabt hätte. Es bedurfte in dieser Stellung großer Vorsicht. Philotas, der mit einem Trupp Reiter und den nötigen Gespannen zum Fouragieren abgeschickt wurde, wäre fast in die Hände der Taulantiner gefallen; nur Alexanders schnelles Nachrücken mit den Hypaspisten, den Agrianern und Bogenschützen, und 300 von der Ritterschaft sicherte Philotas' Rückkehr, rettete den wichtigen Transport. Die Lage des Heeres wurde von Tage zu Tage peinlicher; in der Ebene fast eingeschlossen, hatte Alexander weder Truppen genug, Entscheidendes gegen die Macht beider Fürsten zu wagen, noch hinreichend Proviant, um sich bis zur Ankunft von Verstärkungen zu halten. Er mußte zurück, aber der Rückzug schien doppelt gefährlich; Kleitos und Glaukias glaubten nicht ohne Grund, den König auf diesem höchst ungünstigen Boden in ihren Händen zu haben; die überragenden Berge hatten sie mit zahlreicher Reiterei, mit vielen Akontisten, Schleuderern und Schwerbewaffneten besetzt, die das Heer in jenem engen Wege überfallen und niedermetzeln konnten, während die Illyrier aus der Festung den Abziehenden in den Rücken fielen.
Durch eine kühne Bewegung, wie sie nur ein makedonisches Heer auszuführen imstande war, machte Alexander die Hoffnungen der Feinde zuschanden. Während die meisten der Reiterei und sämtliche Leichtbewaffnete, dem Feinde in der Stadt zugewandt, jede Gefahr von dieser Seite unmöglich machten, rückte die Phalanx, zu 120 Mann Tiefe formiert, die Flanken mit 200 Reitern gedeckt in der Ebene vor, mit der größten Stille, damit die Kommandos schnell vernommen würden. Die Ebene war bogenförmig von Höhen umschlossen, von welchen herab die Taulantiner die Flanken der vorrückenden Masse bedrohten; aber das ganze Viereck fällte die Spieße, drang gegen die Höhen vor, machte dann plötzlich rechtsum, rückte in dieser Richtung vor, kehrte sich, da ein anderer Haufen der Feinde die neue Flanke bedrohte, gegen diesen; so abwechselnd, vielfach und mit der größten Präzision eine Stelle mit der anderen tauschend, rückten die Makedonen zwischen den feindlichen Höhen hin, formierten sich endlich aus der linken Flanke »wie zu einem Keile«, als wollten sie durchbrechen. Bei dem Anblick dieser unangreifbaren und mit ebensoviel Ordnung wie Schnelligkeit ausgeführten Bewegungen wagten die Taulantiner keinen Angriff und zogen sich von den ersten Anhöhen zurück. Als nun aber die Makedonen das Schlachtgeschrei erhoben und mit den Spießen an ihre Schilde schlugen, kam ein panischer Schrecken über die Barbaren, und eiligst flohen sie über die Höhen nach der Stadt hinein. Nur eine Schar hielt noch eine Anhöhe besetzt, über welche der Weg führte; Alexander befahl den Hetairen seiner Stabswache, aufzusitzen, gegen die Anhöhe vorzusprengen; wenn der Feind Miene machte, sich zu widersetzen, sollte die Hälfte von ihnen von den Pferden springen und gemischt mit denen zu Pferd zu Fuß kämpfen. Aber die Feinde zogen sobald sie dies Herausstürmen sahen, rechts und links von der Anhöhe hinab. Der König besetzte nun diese, ließ die noch übrigen Ilen der Ritterschaft, die zweitausend Bogenschützen und Agrianer eilig nachrücken, dann die Hypaspisten und nach ihnen die Phalangen durch den Fluß gehen und jenseits in Schlachtordnung links aufrücken, die Wurfgeschütze dort auffahren. Er selbst blieb indes auf jener Anhöhe mit der Nachhut und beobachtete die Bewegungen der Feinde, welche kaum den Übergang des Heeres bemerkten, als sie auch schon an den Bergen hin vorrückten, um über die mit Alexander zuletzt Abziehenden herzufallen. Ein Ausfall des Königs gegen sie und der Schlachtruf der Phalanx, als wolle sie durch den Fluß zurück anrücken, schreckte sie zurück, und Alexander führte seine Bogenschützen und Agrianer im vollen Laufe in den Fluß. Er selbst ging zuerst hinüber und ließ, sobald er sah, daß seine Nachhut vom Feinde gedrängt wurde, das Wurfgeschütz gegen die Feinde jenseits spielen, die Bogenschützen mitten im Fluß umwenden und schießen; während nun Glaukias mit seinen Taulantinern sich nicht in die Schußweite wagte, gingen die letzten Makedonen durch den Fluß, ohne daß Alexander bei dem ganzen gefährlichen Manöver auch nur einen Mann verloren hätte; er selbst hatte an den gefährlichsten Punkten gefochten, er war am Halse durch einen Keulenschlag, am Kopfe durch einen Steinwurf verwundet.
Durch diese Bewegung hatte Alexander nicht bloß sein Heer aus augenscheinlicher Gefahr gerettet, sondern er konnte von seiner Stellung am Ufer des Flusses aus alle Wege und Operationen der Feinde übersehen und sie in Untätigkeit halten, falls er Verstärkungen heranziehen wollte. Indes gaben ihm die Feinde früher Gelegenheit, einen Handstreich auszuführen, der dem Kriege hier ein schnelles Ende machte. Sie hatten sich, in der Meinung, jener Rückzug sei ein Werk der Furcht gewesen, in langer Linie vor Pelion gelagert, ohne sich mit Wall und Graben zu schützen oder auf den Vorpostendienst die nötige Sorgfalt zu wenden. Das erfuhr Alexander; in der dritten Nacht ging er unbemerkt mit den Hypaspisten, Agrianern, Bogenschützen und zwei Phalangen über den Fluß und ließ, ohne die Ankunft der übrigen Kolonnen abzuwarten, die Bogenschützen und Agrianer vorrücken; diese brachen an der Seite des Lagers ein, wo am wenigsten Widerstand möglich war; und die Feinde, aus tiefem Schlafe aufgeschreckt, unbewaffnet, ohne Leitung oder Mut zum Widerstande, wurden in den Zelten, in der langen Gasse des Lagers, auf dem regellosen Rückzuge niedergehauen, viele zu Gefangenen gemacht, den anderen bis an die Berge der Taulantiner nachgesetzt; wer entkam, rettete sich mit Verlust seiner Waffen. Kleitos selbst hatte sich in die Stadt geworfen, sie dann angezündet und sich unter dem Schutz der Feuersbrunst zu Glaukias in das Taulantinerland geflüchtet. So wurde die alte Grenze auf dieser Seite wiedergewonnen und den besiegten Fürsten, wie es scheint, unter der Bedingung der Friede gegeben, daß sie die Oberhoheit Alexanders anerkannten.
Die raschen und heftigen Stöße, mit denen der König, mehr als einmal in gewagten Angriffen, die Illyrier niederwarf, lassen seine Ungeduld erkennen, hier fertig zu werden. Während er mit den Illyriern noch vollauf zu tun hatte, war im Süden eine Bewegung ausgebrochen, die, wenn sie nicht schnell gedämpft wurde, den großen Plan eines Perserzuges noch lange hindern, vielleicht für immer unmöglich machen konnte.
Die Hellenen hatten zwar Alexanders Hegemonie anerkannt, das Bündnis mit ihm auf dem Bundestage zu Korinth beschworen; aber er war ja nun mit seiner Kriegsmacht weit hinweg, und die Worte derer, die an die alte Freiheit und den alten Ruhm mahnten, fanden bald offene Ohren und Herzen. Freilich solange in der Hofburg von Susa noch Alexanders Jugend verachtet wurde, hielt man es für geraten, zu lavieren; den Athenern wird noch in den Ohren geklungen haben, was ihnen jüngst der Großkönig geschrieben: »Ich will euch kein Geld geben, bittet mich nicht, denn ihr bekommt doch nichts.« Aber allmählich wurde dort erkannt, was für ein Feind dem Reich in Alexander erstanden sei. Es wurde Memnon — sein Bruder war wohl nicht mehr am Leben — mit 5000 hellenischen Söldnern gegen die bereits in Asien gelandeten makedonischen Truppen ins Feld geschickt. Aber die Bewegung unter den asiatischen Hellenen drohte ihm einen schweren Stand; es gab kein besseres Schutzmittel als das oft erprobte, die Feinde des Reiches in Hellas und durch die Hellenen zu bekämpfen.
Dareios erließ ein Schreiben an die Hellenen, sie zum Kriege gegen Alexander aufzufordern; er sandte Geld an die einzelnen Staaten, nach Athen 300 Talente, die der Demos noch verständig genug war, nicht anzunehmen; aber Demosthenes nahm sie, um sie im Interesse des Großkönigs und gegen den beschworenen Frieden zu verwenden. Er stand mit dem Strategen des Großkönigs in brieflichem Verkehr, natürlich um für den Kampf gegen Alexander Mitteilungen zu geben und zu empfangen. Hand in Hand mit Lykurgos und den anderen gleichgesinnten Volksführern, tat er, was nötig war, einen neuen Kampf gegen die makedonische Macht vorzubereiten und einzuleiten, namentlich die Flüchtlinge Thebens, deren viele in Athen Aufnahme gefunden, zu neuen Wagnissen aufzufordern. Je ferner Alexander war, je länger er fernblieb, desto größer wurde der Mut und der Eifer dieser Partei; schon wurden Gerüchte von einer Niederlage Alexanders im Lande der Triballer verbreitet und geglaubt. Auch in Arkadien, in Elis, in Messenien, bei den Ätolern erwachte die alte Neuerungssucht und neue Hoffnungen; vor allen fühlten die Thebaner das Joch der makedonischen Herrschaft; die Besatzung in ihrer Burg schien sie unablässig an ihre jetzige Schmach und den Verlust ihres einstigen Ruhmes zu mahnen.
Da verbreitete sich gewisse Nachricht, Alexander sei im Kampf gegen die Triballer gefallen; Demosthenes brachte einen Menschen vor das versammelte Volk, der eine Wunde aus dieser Schlacht aufzuweisen hatte, in der Alexander vor seinen Augen gefallen sein sollte. Wer konnte zweifeln? Wer hätte nicht mit Freuden sich von denen überzeugen lassen, die sagten: jetzt sei die Zeit gekommen, des makedonischen Joches frei zu werden; die Verträge, die man mit Alexander geschlossen, hätten mit seinem Tode ein Ende; der Großkönig, bereit die Freiheit der hellenischen Staaten zu schützen, habe reichliche Subsidien in die Hände der Männer, welche mit ihm nichts als das Wohl und die Freiheit der Hellenen im Sinne hätten, zur Unterstützung aller gegen die Makedonen gerichteten Unternehmungen niedergelegt. Nicht weniger als das persische Gold wirkte für solche Pläne, daß neben Demosthenes der unbestechliche Lykurgos für sie sprach. Das Notwendigste war, daß ungesäumt gehandelt, daß mit einer großen Tat der allgemeinen Erhebung ein Mittelpunkt gegeben wurde.