In Oschatz erscheint seit 1300 ein Rulico scriptor, seit 1317 ein Albertus scriptor, es sind die frühesten mit Namen bekannten Stadtschreiber unsres Landes.
Wechselvoll waren auch die Geschicke der Stadt im Laufe der Jahrhunderte seit ihrer Entstehung.
Nach Unterwerfung der Daleminzier gründete Heinrich I. an wichtigen Flußübergängen zur Sicherung seiner Herrschaft Burgen. Der Bezirk um jede Burg wurde von einem Burggrafen verwaltet. Oschatz war ein solcher Burgwartbezirk, und nach örtlicher Überlieferung krönte eine Burg die Anhöhe am rechten Döllnitzufer, wo eine uralte Straße nach Grimma zu durch eine Furt der Döllnitz führte. Zur Ansiedlung war das sumpfige Gelände, der hintere Brühl, schon wegen der vielen Überschwemmungen nicht geeignet. Als später döllnitzabwärts aus denselben Gründen ein besserer Übergang über die Döllnitz hergestellt und die Straße verlegt wurde, entstand der Ort ozzec, in dem später der markgräfliche Vogt wohnte, auf den das Burgwartsrecht überging. Hier lag die sorbische Siedlung Praschwitz, die im ältesten Stadtbuche auch Bratitz genannt wird. Der Chronist Hoffmann deutet den Namen als einen Ort, wo die Daleminzier ihre Götter um Rat fragten, wenn sie eine wichtige Unternehmung vorhatten. Die Feldflur Praschwitz gehört heute größtenteils der Kirche, das ganze Stadtgebiet liegt in dieser Mark. Die Unterstadt wird durch den langgestreckten Altmarkt gebildet, der wohl der Ausgangspunkt der Besiedlung gewesen ist. Er war bereits vorhanden, ehe die mehr planmäßige Oberstadt mit dem Neumarkt und den ihn umgebenden regelmäßigen Straßen erfolgte. So geht Oschatz auf eine doppelte Anlage zurück, die jedoch eine rechtliche Einheit bildeten und innerhalb des Mauerrings lagen. Aus der hohen Lage und der ringartigen Geschlossenheit des Gebietes an der Kirche schließt man auf eine burgartige Befestigung dieses Teils. Hier liegt außer der Kirche auch das alte Rathaus, der spätere Schleinitzer Hof, der dann als Siegelhaus der Tuchmacher diente. Die schweren Tonnengewölbe und mächtigen Mauern weisen auf das frühe Mittelalter hin. Mit dem Burgwartbezirk fiel auch der Sprengel des Erzpriesters zusammen, der hier ebenfalls seine Wohnung hatte. Die Kirche von Oschatz war erst die einzige des ganzen Sprengels, zu der sich alle Ortschaften hielten, bis für sie eigene Kapellen oder Pfarrkirchen gestiftet wurden. Der geistliche Sprengel umfaßte elf deutsche Ortschaften und zweiundzwanzig sorbische Niederlassungen.
Abb. 3 Oschatz Freitreppe am Rathaus Erneuert 1889
Das Schicksal der Stadt war eng mit dem des angestammten Wettiner Fürstenhauses verknüpft. Die Bürger trugen Leid und Freud, Not und Tod mit den Fürsten. Diese aber erwiesen ihnen viele Wohltaten und widmeten der Stadt ihre besondere Fürsorge. Von Krieg, Teuerung, Pest und Brand, aber auch von frohen Festen und frommer Sitte weiß die Geschichte zu berichten.
Abb. 4 Oschatz Marktbrunnen Altes Amtshaus
Die Befestigung mit Mauern, Toren und Türmen verdankt die Stadt Otto dem Reichen, so daß die Franziskanermönche 1228 von Heinrich dem Erlauchten die Erlaubnis erhalten konnten »ihr Kloster nahe an die Stadtmauer zu erbauen«. »Vestung« wird die Stadt zum ersten Male 1312 in einer Urkunde genannt, in der Friedrich der Freidige den Markgrafen zu Brandenburg zweiunddreißigtausend Mark Silber zu zahlen verspricht und darum mehrere Orte, darunter auch Oschatz verpfändet. Der Markgraf war den Brandenburgern bei Großenhain in die Hände gefallen und saß in Tangermünde als Gefangener. Friedrich der Freidige förderte den Bau der Kirche durch Verehrung von Reliquien, die Anlaß zu vielen Wallfahrten gaben, wodurch der Stadt große Einnahmen erwuchsen. König Adolph von Nassau eroberte sein Land, Oschatz mußte sich dessen Statthalter, dem Grafen Heinrich von Nassau ergeben. Der geflüchtete Markgraf tauchte wieder auf, als Adolph gegen Albrecht von Österreich zog. Der Statthalter fiel mit seiner zahlreichen Begleitung auf dem Ritt von Döbeln nach Oschatz im großen Forst bei Oschatz dem Waffenbruder Friedrichs, dem Ritter Ullrich von Maltitz in die Hände. Er mußte sich durch Auslieferung mehrerer fester Städte lösen, darunter war auch Oschatz.
Die fortwährenden Geldnöte der Fürsten benutzte die Stadt und brachte nach und nach gar manche Rechte und Freiheiten an sich.