Winckelmann fand nach mehrfachem Wechsel eine Wohnung auf dem Monte Pincio. Anfangs vermißte er manches, aber im Genusse der goldenen Freiheit, die ihm hier zum ersten Male in seinem Leben aufgieng, setzte er sich leicht über die kleinen Unannehmlichkeiten des römischen Lebens hinweg und schon im Mai 1756 schrieb er: »Je mehr man Rom kennen lernt, desto besser gefällt es. Rom ist der Ort, der für ein gewisses Alter von Tag zu Tag angenehmer wird. — Ich wünschte beständig hier bleiben zu können. Außer Rom ist fast nichts Schönes auf der Welt.«
Winckelmann verkehrte fast ausschließlich in den Kreisen deutscher und französischer Künstler. In ihrer Gesellschaft besuchte er die Villen der Stadt, Tivoli und Villa d’Este, wo man sich an den antiken Statuen und Büsten begeisterte und über den Vorzug der Alten und Modernen disputierte, mit ihnen erfreute er sich in den Osterien am Wein des Landes. Doch bald zog er sich aus ihrem Kreise zurück und schloß sich eng an Raphael Mengs an. Mengs, dem er von Dresden aus empfohlen war, hatte sich von Anfang an seiner angenommen, er wohnte ihm gegenüber und er war der Mann von dem Winckelmann hoffen durfte, in die Geheimnisse der Kunst eingeführt zu werden. In der grausamen Lehre seines Vaters und später in strenger Selbstzucht hatte er alles gelernt, was sich an malerischer Technik erlernen ließ, aber die schöpferische Kraft einer starken Individualität fehlte ihm, er blieb ein geschickter Eklektiker. Was ihn auszeichnete war, daß er der Routine seiner Zeitgenossen ein unablässiges Studium entgegenstellte. Sein überlegenes Können war allgemein anerkannt, er stand auf der Höhe seines Ruhmes als Winckelmann nach Rom kam. Dazu hatte er unendlich viel über seine Kunst nachgedacht und er sprach gern und viel über sie. Winckelmann schloß sich mit enthusiastischer Freundschaft an den nicht immer liebenswürdigen Mann an, und zweifellos verdankt er ihm manche Förderung seiner Einsicht in die bildende Kunst. Auf die Gespräche beider gehen die Keime und Pläne von Schriften zurück, die sie in späteren Jahren veröffentlichten.
Schon 1756 dachte Winckelmann daran, in Gemeinschaft mit Mengs ein Werk über den Geschmack der griechischen Künstler zu schreiben, zunächst aber wollte er als Vorläufer eine Beschreibung der Statuen im Belvedere geben. Auch andere Pläne hatte er und im August 1756 ist schon von dem Versuch einer Geschichte der Kunst die Rede.
Mit der Ausarbeitung der Beschreibung der Statuen des Belvedere begann Winckelmann schon bald nach seiner Ankunft in Rom. Der erste Entwurf ist erhalten und wurde von Justi in der Bibliothek der società Colombaria in Florenz aufgefunden. Wie die Gedanken über die Nachahmung von Oeser inspiriert waren, so ist dieser erste Entwurf der Beschreibungen eine Arbeit, an der der Anteil Raphael Mengs ebensogroß ist als der Winckelmanns, dessen Auge noch mangelhaft geschult, dessen Urteil noch unselbständig ist; doch von dieser gemeinsamen Arbeit ist fast nichts in die späteren Beschreibungen der Statuen übergegangen. Absicht und Ausführung beider sind grundverschieden, hier gibt Winckelmann genaue Beschreibungen, anatomisch, technisch, historisch, hermeneutisch, der Ton ist trocken und kritisch. Später sucht er sich in die Stimmung des schaffenden Künstlers zu versetzen und die Beschreibung zu einem poetisch-philosophischen Sprachkunstwerk zu machen, das dem Leser einen analogen Eindruck macht wie das Original. Sie sind in Begeisterung geschrieben, in der Beschreibung des Apollo sagt er: »Ich vergesse alles andere über dem Anblicke des Wunderwerks der Kunst, und ich nehme selbst einen erhabenen Stand an, um mit Würdigkeit anzuschauen.« Es ist keine Beschreibung mehr, es ist ein hochlyrischer Hymnus in erhabener Prosa. Und wenn die Ergüsse über die anderen Statuen: den Torso, den Laokoon und den Antinous nicht von derselben dithyrambischen Begeisterung getragen sind, so hat doch jede ihren eigenen Ton und ihre eigene Methode, welche aus den Kunstwerken selbst geschöpft sind. Die sprachliche Arbeit, welche er an diese Beschreibungen gewendet hat, ist außerordentlich und die Absicht eine der des Kunstwerkes adaequate Wirkung hervorzubringen ist, soweit dies überhaupt möglich ist, erreicht. Aber dem der die Statuen nicht gesehen hat, geben sie keine Vorstellung von diesen. Justi bemerkt: »Diese Beschreibungen, deren Stil und Ton Diderot mit Rousseau verglich, und die seinen Lehren einst die Herzen der neuen Heloise eroberten, werden heute nicht mehr sehr geschätzt. Wie ihre Sprache mehr lyrisch ist als analytisch, so sind auch ihre Gedankenverbindungen mehr ästhetisch als archaelogisch und technisch. Freilich ist auch der Glanz seiner ihm als Sterne erster Größe vorschwebenden Statuen seitdem verblaßt, und solche höchste Ehrung ist kaum mehr verständlich. Das wohl nicht bloß, weil man mit Originalwerken der besten Zeit vertrauter geworden ist, oder weil unser Werturteil sich so sehr geläutert hat, sondern weil im Kreislauf der Geschmackswechsel Neigungen und Abneigungen dem Gesetz des Gegensatzes, oder wenn man sich optisch ausdrücken darf, dem komplementären Reizes unterworfen sind. Gefühle verfallen durch Wiederholung der Abstumpfung, und in Ermangelung wirklich höherer Werte genügt ja auch gelegentlich schon das Neue, selbst das minderwertige Neue, um das Alte vorübergehend zu verdunkeln, besonders in Zeiten der Nervosität. So kann es nicht überraschen, wenn man dieselben Kunstwerke, die einst Winckelmann als Nothelfer gegen den leeren Schwulst und Lärm des Barockstils anrief, nun nach hundert Jahren, mit Überzeugung als Exempel klassischen Barocks schildert und klassifiziert. Es ist leicht, sich auszumalen, in welchen Phrasen von ihnen geredet werden würde, wenn ihre Auferstehung in unsere Tage gefallen wäre.«
Das ist im Ganzen richtig, seit Winckelmann seine Beschreibungen abgefaßt hat sind eineinhalb Jahrhunderte verflossen, in welchem sich die archaeologischen und kunstgeschichtlichen Methoden kräftig entwickelt haben. Was wir verlangen sind exakte Beschreibungen, technische und stilistische Analysen. Aber man muß selbst mit der Sprache gerungen haben, um die Schwierigkeit anschaulicher Beschreibungen ermessen zu können, um zu wissen, daß sie doch nur eine mangelhafte Veranschaulichung gewähren können. Sie haben ihren Wert als Hilfsmittel der analytischen Arbeit, der aesthetischen Würdigung der Kunstwerke können sie nimmermehr genügen. Allerdings suchen wir eine solche auf anderem Wege zu geben als Winckelmann. Der Stil von Winckelmanns Beschreibungen schließt sich echt künstlerisch dem eigentümlichen Wesen jedes Werkes an, aber was er gibt sind poetische Umschreibungen. Er arbeitet viel mit Assoziationsvorstellungen, die ein bequemes Hilfsmittel sind und zuweilen frappant wirken, aber doch nur eine scheinbare Veranschaulichung geben, indem sie an Stelle der ursprünglichen, dem Leser fremden eine andere geläufige Vorstellung setzen. Mit Geschmack und in strenger Beschränkung angewandt sind sie nicht ganz zu verwerfen, ja vielleicht nicht einmal ganz zu vermeiden, aber man muß sich bei ihrer Anwendung bewußt bleiben, daß sie Surrogate sind. Sie sind deshalb auch aus der wissenschaftlichen Behandlung der bildenden Künste fast ganz verschwunden, während sie in der Musik noch einen ziemlich breiten Raum einnehmen. So hat Philipp Spitta von ihnen ausgiebig Gebrauch gemacht. Eine Kunst, welcher die Begriffsbestimmtheit abgeht mag zu ihrer Anwendung verlocken, aber sie stehen nicht in, sondern neben dem musikalischen Gedanken und decken sich nicht völlig mit ihm. Sie tragen nachträglich ein Programm in die Musik hinein. Umgekehrt steht freilich die ganze Programmmusik auf der schiefen Ebene der Associationsvorstellungen. —
Trotz ihrer Schwächen haben Winckelmanns Beschreibungen der Statuen des Belvedere ihren bleibenden Wert, den Justi vielleicht etwas zu niedrig einschätzt. Sie sind selbst Kunstwerke, sie wollen und können als solche gewürdigt werden. Was uns Winckelmann unter dem Namen Beschreibungen gibt, sind die Anregungen, die er von den Kunstwerken empfangen und die er in schöner Form ausgesprochen hat.
Auch unser, der Archäologen und Kunsthistoriker, wie der verständnisvoll nachsprechenden Liebhaber Verhältnis zu den Statuen ist ein anderes geworden, sie gehören der Spätzeit an und das ist in unseren Tagen eine schlechte Empfehlung. Doch schon Winckelmann hat die Statuen nie für Werke der höchsten Zeit der griechischen Kunst erklärt, ja er kam später zu der Überzeugung, daß unter den zu seiner Zeit bekannten antiken Skulpturen kein Werk von der Hand der großen, aus den Schriftstellern bekannten griechischen Meister sei. Wir wissen heutzutage aus eigener Anschauung was die Kunst der griechischen Blütezeit war. Aber es fragt sich, ob sie dem modernen Menschen näher steht als die der Spätantike. Wer sich eingehender mit dem Griechentum beschäftigt der wird, soferne er nicht in jungen Jahren auf der Universität von berufenen Lehrern in dessen Geist eingeführt wird, zunächst des gewaltigen Abstandes gewahr werden, der unsere Weltanschauung von der der Hellenen trennt, er wird erst allmählig das Gemeinsame finden und in immer innigere Gemeinschaft treten. Aber wie viele sind das? Wer aber nicht durch eigene Arbeit den Griechen nahegekommen oder durch populäre Kunstgeschichte an seinem natürlichen Empfinden irre geworden ist der wird, wenn ich mich nicht täusche, Plutarch höher stellen als Thukydides und den Laokoon höher als die Moiren vom Ostgiebel des Parthenon, ohne sich damit bloßzustellen. Als ich das erstemal im Belvedere vor dem Apollo stand, war meine Bewunderung groß und ich hatte lebhaft das Gefühl, es sei die Antike, die uns am unmittelbarsten verständlich sei. Das ist freilich lange her und es mag sich inzwischen die aesthetische Bildung im deutschen Volke so vertieft haben, daß die Deutschen, welche heute zum ersten Male nach Rom kommen, eine solche Auffassung belächeln. —
Die Beschreibungen wurden nicht veröffentlicht, erst spät fanden sie teilweise Aufnahme in die Kunstgeschichte. Was Winckelmann abhielt, war einmal ein äußerer Grund, die Publikation sollte von vorzüglichen Kupferstichen nach den Statuen begleitet sein und solche konnte er nicht beschaffen, dann aber erweiterten sich seine Studien und verallgemeinerten sich seine Pläne, nicht mehr einzelne Statuen, die Stilgrundsätze ganzer Zeitalter wollte er entdecken und schildern.
Mit diesen Arbeiten und Studien war das erste Jahr von Winckelmanns römischem Aufenthalte vorübergegangen. Im Grunde hatte er weitergelebt und weitergearbeitet wie in Dresden. Er hatte fast nur in den Kreisen ausländischer Künstler verkehrt und war in Rom ein Fremder geblieben. Es war für ihn die Zeit geistiger Sammlung. »Er atmete, wie Otto Jahn sagt, frei auf unter den Schönheiten der Kunst, die der Traum seiner Jugend gewesen war; der Druck langer trüber Jahre schien nur die Spannkraft seiner Seele erhöht zu haben, welche nun von jeder Bürde befreit im Anschauen des Schönen erst wahrhaft zu leben begann.« Der Grund zu seinen späteren Werken ist in diesem ersten römischen Jahre gelegt worden.