Er hat leichtes Spiel mit ihm.

He can manage him easily.

Er erkältet sich leicht.

He catches cold easily.

Es tut mir leid.

I am sorry.

Es tut mir leid um ihn.

I feel sorry for him.

Er tat sich ein Leids an. (Cf. Er gab sich den Tod. Er hat sich ums Leben gebracht).

He committed suicide.