A pesar del fuero de que gozaba durante los reinados de los Teobaldos, los habitantes de La Guardia sufrieron muchos atropellos, según consta en la escritura de privilegio otorgada por D. Enrique II de Castilla, confirmando a La Guardia en sus fueros y exenciones.
El rey D. Juan I conservó la villa en rehenes hasta el año 1386, en que la devolvió a su cuñado D. Carlos II, y tras de largas y cruentas guerras entre Navarra y Castilla, y después del famoso sitio de La Guardia, por D. Diego de Estúñiga, sobrino del Obispo de Calahorra, pasó la villa a ser de Navarra.
Nuevamente, por D. Enrique IV volvieron a ser rotas las treguas y La Guardia rindióse a D. Rodrigo de Mendoza, fecha en que la reina D.^a María, mujer de D. Enrique, se la mandó entregar al Conde de Tendilla, D. Íñigo López de Mendoza, y quedó incorporada al principado de Viana.
Por fin el Rey Católico, D. Fernando V, tras las luchas habidas entre agramonteses y beaumonteses, ordenó en su famosa carta de 4 de Enero de 1486, escrita a D. Rodrigo de Mendoza, que La Guardia «entrase en hermandad con la dicha provyncia de bitoria et hermandades de Álava ó con otra provyncia que más en comarca vos quepa.» Desde entonces La Guardia pertenece a Álava.
RUINAS DEL CASTILLO Y DE LAS MURALLAS.
Quedan en pie gran parte de las murallas, fabricadas de recia y sólida sillería, flanqueadas por II torreones y un castillo pequeño, y adornadas de trecho en trecho por cubos y castilletes con almenas y saeteras.
La muralla tenía cinco puertas, llamadas: de San Juan, de Santa Engracia, de Páganos, de las Carnicerías y del Mercadar.
La altura de esta vieja fortaleza, su situación casi inexpugnable, pues desde ella se domina una gran extensión de terreno, y los pactos y guerras a que su posesión dió lugar, confirman plenamente su importancia histórica.
MONUMENTOS.