Montalván se detiene a describir las portentosas dotes que revelaba Lope en su niñez; refiere cómo leía en romance y latín a los cinco años, y, antes de saber manejar la pluma, repartía su almuerzo con los compañeros mayores para que le escribieran los versos que él improvisaba. "Pasó después a los estudios de la Compañía—sigue diciendo su apologista—(Lope declara en el Proceso que había estudiado en el más modesto colegio de los Teatinos), donde, en dos años, se hizo dueño de la Gramática y la Retórica, y antes de cumplir los doce tenía todas las gracias que permite la juventud curiosa de los mozos, como es danzar, cantar y traer bien la espada..." El mismo Montalván refiere una travesura de la mocedad del poeta, que pone bien de manifiesto la inquietud fundamental de su carácter. Muerto su padre, es decir, hacia los diez y seis años, huyó Lope de Madrid en compañía de un amigo, llegando hasta Astorga en su escapatoria.
No es fácil tarea la de establecer en orden cronológico los sucesos de la primera juventud de Lope: tal contradicción hay entre las afirmaciones de La Dorotea y lo que resulta de otras fuentes. Consta que sirvió a don Jerónimo Manrique de Lara, obispo de Cartagena, "a quien agradó sumamente con unas églogas que escribió en su nombre y con la comedia La Pastoral de Jacinto, que fué la primera que hizo de tres jornadas", dice Montalván, sin que podamos saber en qué tiempo entró Lope a prestar esos servicios ni cuánto duraron. Antes, aún siendo niño, había ya traducido en verso el poema de Claudiano De raptu Proserpinae, y quizás escrito obras dramáticas en cuatro actos, según indica en el Arte nuevo de hacer comedias; pero la que llegó a nosotros atribuída a esa primera edad, Los Hechos de Garcilaso, no puede haberla compuesto antes de los diez y seis o diez y ocho años. Consta también que estudió en Alcalá, ignorándose en qué años, ya que no ha sido dado hasta hoy descubrir su nombre en aquellos registros universitarios. "Según todas las probabilidades—dice la versión española de la Vida del señor Rennert—, Lope se matriculó en la Universidad cuando tenía alrededor de quince años, es decir, en 1577, y estuvo allá cuatro años, saliendo en 1581-82." Sabemos igualmente que participó en la jornada de las Islas Terceras contra los portugueses, campaña que tuvo menos de dos meses de duración, desde el 23 de junio de 1583, en que zarpó de Lisboa la armada de don Alvaro de Bazán, hasta el 15 de setiembre, en que regresó a Cádiz.
Poco después ya era Lope poeta conocido; colabora en el Jardín espiritual de fray Pedro de Padilla (1584) y en el Cancionero de López Maldonado (1586, pero con licencia de 1584), y es celebrado por Cervantes en el Canto de Calíope de La Galatea (1585) en los siguientes términos:
"Muestra en un ingenio la experiencia
que en años verdes y en edad temprana
hace habitación así la ciencia,
como en la edad madura, antigua y cana:
no entraré con alguno en competencia
que contradiga una verdad tan llana,
y más si acaso a sus oídos llega
que lo digo por vos, Lope de Vega."
Antes de este tiempo debieron comenzar los amores con Filis, la gran pasión de la primera juventud de Lope, inmortalizada en tan bellos romances y en las escenas de La Dorotea, llenas de agudeza y donosura, sin que sea posible determinar exactamente el año de su principio, si bien parece razonable opinión la expuesta por Ormsby (en un estudio sobre Lope de Vega publicado en la Quarterly Review (1894), citado en el libro de Rennert y Castro) de que, ya que repetidamente se afirma en La Dorotea que estas relaciones duraron cinco años, éstos debieron ser los comprendidos entre la expedición de las Terceras y la de la Invencible contra Inglaterra. Cierto que en La Dorotea se dice también que don Fernando (Lope) tenía diez y siete años al ser solicitado por Dorotea; pero bien probado está que Lope de Vega tenía la coquetería de disminuir la cifra de sus años, como acaso la de aumentar la de sus comedias. No fué el de Filis el primer afecto de Lope de Vega (en La Dorotea se nos habla de una Marfisa, pariente suya, "primer sujeto de mi amor en la primavera de mis años", a quien aún no ha sido posible identificar documentalmente), pero sí el primero que dejó honda huella en la producción literaria del poeta. Filis, Elena Osorio, era la hija del representante Jerónimo Velázquez, y estaba casada desde 1576 con un tal Cristóbal Calderón, también comediante. Repentina pasión brotó entre ella y el gran enamorado y gran poeta. "No sé qué estrella propicia a los amantes reinaba entonces—léese en La Dorotea—, que apenas nos vimos y hablamos cuando quedamos rendidos el uno al otro." En prosa y verso ha alabado repetidamente Lope los encantos, físicos y espirituales, de su amada, creando de ella una imagen, según atinadamente se hace observar en el libro de los señores Rennert y Castro, que "más bien que en damas de la España tradicional, hace pensar en un tipo de gentil cortesana, surgido al contacto de la Italia renacentista". La figura que traza Lope de la Amarilis de sus postreros amores guarda estrecha relación con la de esta heroína de la novela de sus años mozos. Elena parece haberse interesado mucho por el perfeccionamiento del saber de su genial enamorado e influído en él para que visitara cátedras de disciplinas diversas: en más de un sentido debe ser considerada como galana maestra del poeta.
De todo tiene menos de edificante lo que de estos amores descubre La Dorotea y comprueba el Proceso. La familia parece haber consentido las relaciones mientras Lope compusiera comedias para la compañía de Jerónimo Velázquez y no estorbara que Elena tuviera amantes de más alto copete y mejor nutrida bolsa, como el indiano don Bela de La Dorotea, en la realidad don Francisco Perrenot, sobrino del cardenal Granvela. Por muy diversas fases atraviesan los amores: en un principio, Filis quiere guardar fidelidad al poeta; pero éste no puede subvenir al sostenimiento de su amada, la que por él se empobrece, por lo cual su madre la vitupera y maltrata y, por último, la entrega a un amante de mayores posibles. Lope, según La Dorotea, huye a Sevilla y Cádiz lleno de dolor; pero, vuelto a Madrid, se presta a ser favorecido en secreto, consintiendo el oficial señorío de don Bela.
No era posible que durara mucho tal situación: desengañado de Elena, enamorado de doña Isabel de Urbina (la dulce Belisa de los romances), Lope se venga de su antigua amada dejando de dar comedias a su padre y haciendo circular por Madrid dos poesías, un poema en latín macarrónico la una y la otra un romance castellano, en que se escarnece y vilipendia a Elena Osorio y su familia. Abrese proceso, Lope es detenido y llevado a la cárcel el 29 de diciembre de 1587, y, después de oídos testigos, sentenciado "en cuatro años de destierro de esta Corte y cinco leguas (no le quebrante, so pena de serle doblado), y en dos años de destierro del reino, y no le quebrante, so pena de muerte". Después, ante nueva denuncia de los Velázquez, que dicen que desde la cárcel sigue Lope haciendo contra ellos versos de infamia, los alcaldes, el 7 de febrero de 1588, acuerdan lo siguiente: "Confirman la sentencia de vista en grado de revista con que los cuatro años de destierro de esta Corte y cinco leguas sean ocho demás de los dos del reino y los salga a cumplir desde la cárcel los ocho de la Corte y cinco leguas, y los del reino dentro de quince días; no los quebrante, so pena de muerte los del reino, y los demás, de servirlos en galeras al remo y sin sueldo, con costas."
Estamos en el momento más dramático que nos es conocido de la vida de Lope: los lances se precipitan uno tras otro como en la más accidentada de sus comedias. Sale de la cárcel para cumplir su destierro fuera del reino de Castilla el 8 de febrero de 1588; acabamos de ver las penas severísimas en que incurría caso de volver a la Corte, y, sin embargo, en el Inventario general de las causas criminales que se hallan en el archivo de la sala de alcaldes de la casa y corte de S. M., encontró Pérez Pastor la noticia siguiente: "Lope de Vega, Ana de Atienza y Juan Chaves, alguacil, por el rapto de doña Isabel de Alderete." Desgraciadamente ha desaparecido este proceso. Pérez Pastor prueba cumplidamente la identidad de esta doña Isabel de Alderete con doña Isabel de Urbina y Cortinas, primera esposa de Lope de Vega. Probablemente habrá comprendido el poeta, al salir de la cárcel, que la importante familia de Belisa (su padre había sido regidor de Madrid y rey de armas de Felipe II y Felipe III), con la cual Lope estaría en relaciones desde algún tiempo antes como se desprende de algunos de los romances, no consentiría el matrimonio de ésta con un condenado por la justicia, y habrá convencido a su amada, siempre dulce y sumisa, de que se dejara raptar e hiciera así preciso el casamiento. En un principio la familia denuncia a Lope, quien ya hemos visto los peligros que corría con ello; pero después debe haber mediado perdón, ya que, en vez de seguir adelante la causa, el inmediato 10 de mayo se casa por poder el desterrado Lope con la dicha doña Isabel de Alderete.
Pero Lope no va pacíficamente a cumplir su destierro, gozando del tranquilo y legítimo amor de su Belisa: el 29 del mismo mes de mayo se alista en Lisboa como voluntario en la Invencible, probablemente "arrastrado por el soplo heroico que inflamó en aquella ocasión a todos los pechos jóvenes", como indican los señores Rennert y Castro. No habrá existido otro más apto para sentir tales fiebres patrióticas que el de este gran vate hispano, en quien el orgullo nacional se presenta en formas casi delirantes. A bordo del galeón San Juan dice Lope que compuso su poema La Hermosura de Angélica. En diciembre del propio año regresan a España los restos de la Armada. Lope desembarca en Cádiz, viene a Toledo, y, reunido con su esposa, habrá marchado a Valencia a principios de 1589.
La razón de haber escogido Lope esta rica ciudad como lugar donde cumplir su destierro fuera del reino de Castilla debe haber sido el gran florecimiento que habían alcanzado allí las letras. Allí habrá conocido a los poetas dramáticos Tárrega, Boyl y Aguilar; habrá dado comedias al naciente teatro valenciano y contribuído a la publicación de las primeras colecciones de romances, base del futuro Romancero general, la primera de las cuales, según Wolf, debió salir en Valencia "poco después de 1588" y en la cual se encuentran varios romances que pertenecen a Lope, indudablemente. Su vida en Valencia parece haber sido todo lo tranquila y feliz que era posible, dado su arrebatado temperamento. Teniendo que sostener su hogar de hombre casado, habrá comenzado allí a escribir comedias para ganar el pan de su familia, no "por su entretenimiento, como otros muchos caballeros de esta Corte", según se alababa de hacerlo en el Proceso; y, en efecto, sabemos que de Valencia enviaba obras dramáticas a directores de compañías teatrales. De lo que dice Cervantes en el prólogo de sus comedias, y de otros datos, parece deducirse que ya en este momento era Lope el autor más popular de la escena española. Sin embargo, que se sepa, no han llegado a nosotros sus comedias de esta primera época.