Muchos años después, en tiempos del asistente D. Francisco Chacón, se llevaron á cabo importantísimas mejoras en esta Puerta, reconstruyéndose casi por completo, y dándose fin á los trabajos en 1565.
Entonces perdió el carácter que tuvo cuando la reconquista, desapareciendo sus puentes, sus rastrillos y todas sus obras de defensa.
Cuando el rey Felipe II celebró su casamiento con D.ª Ana de Austria, y vino á Andalucía, entró en la capital por la Puerta de que nos ocupamos, la tarde del 10 de Mayo de 1570, obteniendo un recibimiento digno de aquel poderoso Monarca.
La puerta Real se adornó entonces con inusitado lujo, cubriéndose de multitud de flores y banderas; las casas del lugar se vieron engalanadas con ricos tapices y colgaduras, el suelo se alfombró de oliente juncia, y cerca se construyeron dos arcos triunfales, en los que el Concejo gastó enormes sumas.
Felipe II recibió allí las muestras más espontáneas del amor y respeto que le tenía el pueblo de Sevilla, según escribe Malara.
Frente á la puerta Real se estableció durante la terrible epidemia llamada Peste levantina, en 1649, un cementerio, en el que fueron sepultados los vecinos que fallecieron en el barrio de San Vicente.
En el siglo XVIII se intentó hacer algunas reformas grandes en la Puerta; pero no sabemos por qué causa quedaron en proyecto, y sólo se ejecutaron ligeras modificaciones.
Las princesas del Brasil que visitaron á Sevilla en 1816 entraron por la puerta Real, y al llegar el carruaje que las conducía á la calle Armas, un numeroso grupo de individuos de la plebe desenganchó los caballos y se dispuso á tirar como bestias del coche, lo cual con muy buen acuerdo no consintieron las princesas, que se apearon más que de prisa, frustrando los deseos de aquellos insensatos entusiastas.
El triste día de S. Antonio del año 1823, cuando desbandados los absolutistas cometieron tantas infamias, hubo en la puerta Real algunos destrozos, y ante ella formaron un enorme montón de objetos diversos, robados de casas de liberales, á los que prendieron fuego con furor salvaje.
Tapióse la puerta Real en 1836, cuando los carlistas amenazaban á Sevilla, y el año 1862 comenzó el derribo, desapareciendo al poco tiempo con el trozo de muralla y las casuchas de feísimo aspecto que estaban adosadas á los muros.