Ensi-aikoina, kun hän oleskeli Pietarissa ja oli iältään vielä nuori, vilkastuivat levolliset piirteet hänen kasvoissaan paljon useammin, silmät säteilivät kauvemman aikaa kerrallaan elämänhalun tulta ja niistä loisteli toivoa ja voimaa. Hän riehahteli niinkuin kaikki muutkin, rinta täynnä riemua, ilahtui tyhjästä ja tyhjän tähden myös kärsi.
Mutta kaikki tämä oli tapahtunut kauvan sitten, siihen hempeään aikaan, jolloin mies jokaisessa toverissaan aavistaa vilpitöntä ystävää, ja rakastuu melkein jokaiseen naiseen, joka eteen sattuu ja on kenelle tahansa valmis tarjoomaan kätensä ja sydämmensä, mikä monelle onnistuukin, usein suureksi tuskaksi sitten koko myöhemmälle elämälle.
Näinä autuuden päivinä oli Ilja Iljitshinkin osaksi kauniimman sukupuolen parvesta singahtanut monta sametinpehmoista, vieläpä himokastakin silmäniskua, lukematon joukko paljon lupaavia hymyilyjä, pari kolme suudelmaa ilman privilegiumia sekä vielä useampia ystävällisiä kädenpuristuksia aina kyyneliin pusertuvine lemmentuskineen.
Mutta ei hän koskaan antautunut kaunotarten vangiksi, ei koskaan ollut heidän orjansa eikä myöskään mikään heidän innokas ihailijansa tai kumartajansa jo yksistään senkin vuoksi että lähestyäkseen naisia tarvittiin paljon puuhaa ja juoksua. Oblomov rajoittui enimmäkseen ihailemaan heitä kauvempaa, kunnioitettavan välimatkan päästä.
Harvoin kohtalo häntä töykkäsi keneenkään naiseen seuraelämän piirissä niin kovasti, että hän siitä olisi voinut leimahtaa tuleen joksikin päiväksi ja pitää itseään rakastuneena. Sentähden hänen lemmenvaiheensa eivät koskaan kehittyneetkään romaaniksi, vaan ne pysähtyivät jo alkuunsa ja viattomuuteensa sekä olivat yksinkertaisuudessaan ja puhtaudessaan niiden lemmentarinain vertaiset, jotka kuuluvat kasvu-iässä oleville tytöille venäläisissä pansiooneissa.
Kaikista enin hän karttoi noita kalpeita, surullisia, suurimmaksi osaksi mustasilmäisiä neitoja, joiden katseissa kuvastuvat "tuskalliset päivät ja läpi valvotut yöt", noita impiä kenellekkään tuntemattomine sisällisine murheineen ja riemuineen, joilla aina on jotakin salaista uskottavaa, sanottavaa, ja kun näiden on se sanominen, niin ne vavahtavat ja tyrskähtävät äkillisiin kyyneliin, sitten yht'äkkiä kiertävät kätensä kiihkeästi ystävättärensä kaulaan, katsovat kauvan silmiin, senjälkeen ylös taivaalle ja selittävät että heidän elämänsä on tuomittu ikuiseen kiroukseen, ja toisinaan kaatuvat tainnoksiinkin lattialle. Sellaisten naisten ohitse meni hän aina suurella pelvolla. Hänen sielunsa oli vielä puhdas ja neitseellinen; kentiesi sekin alussa oli odotellut omaa lempeänsä, tunteen tukeansa, omaa hehkuvaa himoansa, vaan sitten vuosien vieriessä lakannut odottamasta ja joutunut epätoivoon…
Vielä kylmemmät hyvästit oli Oblomov heittänyt ystäväparvelleen. Heti kun oli saanut tilanhoitajaltaan ensi kirjeensä hallasta ja katovuodesta, vaihtoi hän ensimmäisen ystävänsä — kokin — keittäjättäreen, möi senjälkeen hevosensa ja päästi lopulla luotaan kaikki muutkin suosikit.
Ei häntä juuri mikään enää vienyt pois kotoa, vaan päivä-päivältä hän yhä lujemmin tähän asuntoonsa kiintyi.
Alussa kävi hänen raskaaksi olla koko päivän puettuna, sitten laiskistui hän syömästä päivällistä vieraissa, paitsi lähempäin tuttavain luona, tavallisesti jonkun vanhanpojan talossa, jossa saattoi ottaa kaulukset pois kaulastaan, päästää liivit auki napeista, vieläpä vähän "leväyttää lonkkiaan" ja tuntikaudeksi nukahtaa sohvalle.
Pian hän kyllästyi seuraelämänkin illanviettoihin: niitä varten kun aina piti pukeutua hännystakkiin ja ajattaa partansa joka-ikinen päivä.