Vuoden hän oleskeli Amsterdamissa. Sieltä täytyi hänen lääkärin määräyksestä lähteä kylvyille Aakeniin, johon saapuessaan hänellä oli 6 riksiä taskussaan. Täällä eli hän niin säästäväisesti kuin ylioppilas konsanaan on elänyt, mutta minne mennä 6:lla riksillä ja sairaalla, työhön kykenemättömällä ruumiilla? Hätä hänen silloin pakoitti tekoon, jota hänen tukala tilansa tosin penseyttää, mutta jota siveelliseltä kannalta katsoen ei kuitenkaan saateta puolustaa. Kun rahapulansa oli suurimmillaan, eikä hänellä ollut keinoa vuokransa maksamiseen, koetti hän nimittäin karata pois maksamatta. Hän oli kuitenkin, niinkuin hän itse sanoo, "kepuli tähän työhön", minkätähden isäntä saikin hänen kiinni ja hänen täytyi maksaa joka äyrin. Jalkasin ja sanomattomia hankaluuksia kärsien, sairaana sekä ruumiinsa että sielunsa puolesta, lähti hän takasin Amsterdamiin. Täällä hän sai rahaa kotomatkaansa ja lähti niin Kristianssandiin; sukulaistensa ja ystäviensä luo Bergeniin hän ei uskaltanut mennä, peljäten joutuvansa heidän pilkkansa esineeksi.
Kristianssandissa tuli hän tutuksi erään Trondhjemiläisen ylioppilaan, Kristeni Briksin kanssa, joka vei hänen kaupungin etevimpiin porvarisperheisiin, joiden lapsille hän sai ruveta opettamaan kieliä. Ja hänen maineensa kielen opettajana kasvoi joka päivä ja samaten myös oppilasten luku. Niin oli hän kevääsen v. 1706 taas säästänyt niin paljon rahoja, että hän Briksin kanssa saattoi lähteä Englantiin. Täällä Oksfordin yliopistossa, tutki hän ahkerasti kaksi vuotta, käyttäen lomaa ainoastaan kahdesti jalkasin Lontoossa käydessään. Säästävästi hän kuitenkin sai elää. Välttämättömimpiin menoihinsa sai hän rahaa kielien ja soitannon opettamisella. Hän oli nimittäin jotenkin taitava huilun soittaja, ja otettiin jäseneksi erääsen seuraan nimeltä: "the musical club"; näin saavutti hän kaikkien luottamuksen ja toveriensa ystävyyden.
Kesällä v. 1708 tapaamme me jälleen Holbergin Kyöpenhaminassa yksityisenä luennonpitäjänä lukuisalle, vaan ei juuri kiitolliselle kuulijakunnalle. Sillä kyllä kaikki tarkkuudella seurasivat hänen luentojansa, mutta maksun tullessa kysymykseen lähtivät useimmat oppisalista. Sitte lähti hän taas samana vuonna syksyllä Saksanmaalle vieden muassaan erään nuoren ylioppilaan Leipsigiin kasvatettavaksi. Hän kävi myös Hallessa ja palasi alkupuolella v:tta 1709 Kyöpenhaminaan.
Nyt loppuivat ajaksi hänen matkailemisensa. Hän sai nimittäin vuodeksi kotiopettajan paikan erään varakkaan Amiraali Gjedden luona, joka hänelle hankki pääsön n.k. "varkin kollegiumiin", missä hän vapaasti sai täyden elannon. Neljä vuotta oleskeli hän täällä ja sillaikaa julkasi hän ensimmäiset teoksensa, jotka koskivat historiallisia aineita; niistä mainittakoon teos Kristiani IV:nnen ja Fredrikki III:nnen hallituksen ajasta, mikä käsikirjoituksena jätettiin hallitsevalle kuninkaalle Fredrikki IV:nnelle, joka niin mielistyi tähän että Holberg v. 1714 nimitettiin ylimääräiseksi professoriksi ja sai 100:n riksin suuruisen vuotuisen apurahan, joka velvoitti hänen oleskelemaan jossakin ulkomaan protestanttisessa yliopistossa. Holberg lähti mielellänsä matkaan, vaan ei mihinkään protestanttiseen yliopistoon. Hän oli Englannissa mielistynyt historiallisiin tutkimisiinsa ja lähti nyt niitä jatkamaan Pariisiin, jossa hän tällä kertaa viipyi kaksi vuotta kooten kokemuksia, jotka varmaankin keijuivat hänen mielessään Niilo Klimiä kirjoittaessaan. Pariisista hän matkusti Roomaan Lyonin ja Genuan kautta. Täällä olivat varansa jälleen ylen vähissä, niin että hänen usein saattoi nähdä liikuttavan kauhaa padassa yhdellä kädellänsä ja toisella tekevän muistoonpanoja paperille; hän oli melkein kurjassa tilassa. Mutta jos Ludviikkimme tähän saakka olikin saanut kaikellaisia vastuksia kärsiä, eivät ne olleet mitäkään verraten niihin, joita hän, kuten tavallisesti jalkasin kalkeissaan, sai kokea palausmatkallansa Roomasta. Taistellen tauteja ja köyhyyttä vastaan laahasi hän itseänsä Apenniinien ja Alppien poikki Savoyenin kautta Pariisiin, jossa hän turhaan etsi lääkettä kiusaavan vilutautinsa poistamiseksi. Siitä hän kuitenkin pääsi, edelleen kulkeissansa kotiopäin ja poiketessaan Amsterdamiin, missä hän myös sai lainata vähän rahoja ja pääsi taas onnellisesti Hampurin kautta Kyöpenhaminaan v. 1717. Tämä oli hänen viimeinen matkansa, mutta se oli hänelle myös runsaimmat kokemukset antanut. Nyt alkaa hänelle levollisempi elämä täynnä tärkeätä ja merkittävätä vaikutusta tieteen, taiteen ja kirjallisuuden palveluksessa.
Kohta kotiotulonsa perästä nimitettiin Holberg metafysiikan eli viisausopin professoriksi. Tämä aine ei ollut ensinkään hänen mieleensä, vaikka sitä tiedettä silloin pidettiin suuressa arvossa. Hän otti sen kuitenkin vastaan mieluummin kuin nälkään kuolemisen. Ja kukapa hänen sijassaan olisi toisin tehnyt!
Nyt oli siis Holberg saanut ei ainoasti professorin nimen vaan tulotkin, joten hän pääsi velkojensa maksamisen tilaisuuteen ja sai elää huoletonta elämää. "Ei niin hyvää ettei sitä paha seuraa", sanotaan, ja niin kävi tässäkin. Holbergin virkaveljet tiesivät hyvästi, ettei metafysiikka ollut hänen parhaita puoliansa, jonka tähden häntä kaikkialla kohtasi pilkallisia ja kateellisia katseita. Eivätkä hänen vastustajansa vaijenneet sittekään kun Holberg v. 1718 tuli latinan kielen professoriksi. Tässäkin aineessa pidettiin hänen tietonsa ala-arvoisina. Ja miksi? Siksi että hän kirjoituksissaan mieluummin käytti tanskalaista äidinkieltänsä, kuin tavallisesti käytettyä latinaa; siksi että hän, sydämensä pohjasta rakastaen omaa äidinkieltänsä, oli päättänyt kokonansa omistautua sen viljelemiselle ja kehittämiselle, mutta sitä vastoin latinan kielestä oli usein sanonut, että se, oli kuollut kieli, jota hän oli oppinut ainoasti välttämättömyyden tähden, ei muun vuoksi. Kuitenkaan ei kukaan puolueeton saata moittia hänen tietojansa latinan kielessä, ja varsin varmaa on, että hän sitä tunsi enemmän kuin metafysiikkaa. Ja onpa hän kirjoittanutkin useat teoksensa latinan kielellä. Hänen "epistolansa" Niilo Klimin matka, tavalliset vuosiväitökset Vartin kollegiumissa y.m. teokset ovat kirjoitetut latinaksi.
Suurimman kirjallisen vaikutuksensa toimitti Holberg vv. 1718-1728. Tällä ajalla kirjoitti hän ensimmäisen suuren ivallisen teoksensa, Pietari Parsin, ja useimmat huvinäytelmänsä. Pietari Parsissa hän sattuvasti ruoskii aikansa suhteita. Harvat kuitenkin oikein älysivät tämän mestariteoksen päätarkoitusta; sitä, että hän siinä löi iskujansa yleiseen henkilöitä tarkoittamatta; moni luuli Holbergin heitä tarkoittavan ja etsivät kaikin tavoin kostoa hänelle. Kun eivät he voineet muuta tehdä, anoivat he, että pyöveli määrättäisiin tämä teos roviolla polttamaan (Sic!) Fredrikki IV:nnen valistuneen käsityksen kautta tästä teoksesta, ei sen tarvinnut tätä marttyyriutta kuitenkaan kärsiä.
Ensimmäiset huvinäytelmänsä kirjoitti Holberg v. 1720. Tähän yritykseen yllytti häntä ennen kaikkia hänen palava rakkautensa isänmaahan, kansaan ja äidinkieleen; nämä hän, oikeana, kunnon kansalaisena, piti pyhimpänä omaisuutenansa. Käsittäen näytelmän suuren merkityksen valistuksen välikappaleena, ei hän saattanut kärsiä sitä, että Talian temppeliportit paiskattiin auki ylhäisille, mutta olivat suljettuina jokaiselle, joka ei osannut - ranskan tai saksan kieltä. Muutamien vaikuttavien henkilöitten auttamana onnistui hänen saada eräälle ranskalaiselle näyttelijälle, jonka nimi oli Montaigue, hankituksi luvan, Kyöpenhaminassa avata teaatterin, jolta ainoasti tanskalaisia näytelmäteoksia piti näyteltämän. Tämä tapahtui v. 1720. seitsemän vuotta eteenpäin teaatteri kannatti itseänsä jotenkin hyvin; varsinkin piti sen näytelmävaroista huolta Holberg, joka "nyt sai halun, muiden kansojen esimerkkiä seuraten, kirjoittaa muutamia komedioita äidinkielellä", ja ennenkuin v. 1722 oli umpeen kulunut, oli viisi ensimmäistä hänen kirjoittamaansa näytelmää jo näytetty. Vuotta myöhemmin oli hänellä valmiina kymmenen uutta näytelmää, joista mainittakoon "Ulysses fraa Ithaka" sekä suomeksi jo käännetyt "Ei ole aikaa" ja "Erasmus Montanus". "Jeppe Niilonpoika" ilmestyi jo ensimmäisten joukossa. Kaikkiansa on Holberg kirjoittanut 32 näytelmää. V. 1727 näyteltiin hänen viimeinen näytelmänsä, "Tanskalaisen komedian hautajaiset". Sitte suljettiin teaatteri, osaksi Kristian V:nnen valtaistuimelle nousemisen, osaksi rahanpuutteen tähden.
Kaikkien hänen näytelmiensä pohjassa tavataan syvä pyrkimys aikaa uudesta muodostamaan; kaikessa, mitä hän on kirjoittanut, kaikuu muutoksen, parannuksen, edistyksen sotahuuto. Sitä paitsi ovat hänen näytelmänsä ylein arvollisena lisänsä Tanskan kansan ja sivistyselon tuntemiseen.
V. 1730 nimitettiin Holberg historian professoriksi mistä ajasta ruveten hän omistautuu historialliselle kirjallisuudelle. Muutama näytelmä, "Nicolai Climii iter subterraneum" (tämä teos) ilmestyi kuitenkin tällä ajalla. Kuitenkin on luultavata, että viimeksi mainittu on kirjoitettu jo aikoja ennen ilmestymistänsä, joka tapahtui 1741.