Usein hän istui ullakolla vanhaan päällystakkiin korviaan myöten kääriytyneenä lukien Platonin[9] »Pitoja», niin että myöhemmin villavaatteen tuoksu toi aina hänen mieleensä nämä nuoruudenaikaiset harrastukset. Sunnuntai-aamuisin hän kiersi kaikki Bostonin kirkot saadakseen tietää, missä hänen mielisaarnaajansa puhui.
Neljätoistavuotiaana lopetettuaan Bostonin latinakoulun hän lähti Bostonin ja Cambridgen läheisyydessä sijaitsevaan Harvardin yliopistoon. Erityisesti välttelemättä tovereitaan hän eli eristettyä elämää. Hän tuki Platonin, Plutarkhoksen, Chaucerin, Shakespearen, Burnsin, Miltonin, Wordsworthin, Coleridgen ja Montaignen teoksia, jotka siis jo näin varhaisilta ajoilta tulivat hänen mielikirjailijoikseen ja opettajikseen.[10] Kaunokirjalliset taipumukset tulevat ilmi ja niitä harjoittaa hän ahkerasti. Saarnaajaksi tullakseen harjoittaa hän myös puhujataitoaan. Hänen kirjoitelmansa »Sokrateen luonteesta» ja »moraalifilosofian nykyisestä tilasta» tulivat palkituiksi.[11]
Suuret harrastukset herättävät suuria ajatuksia. Ne raottavat mahdollisuuden ovea kunnes tullaan sille ovelle, jonka takana odottaa ihmisen tietoinen minä. Alkaa Väinämöisen ja Joukahaisen kilpataistelu. Kysymyksiä ratkaistaessa löytyvät vastakohdat ja häviävät rajat. Seisotaan rannattoman elämän meren edessä. Alkaako heitellä kiviä mereen, etsiäkö helmiä rannan simpukoista vaiko vaipua uneen rantahiekalle? Vaiko elää meren hengessä, levätä, kun se lepää, ja taistella kun se taistelee?
Emersonin harrastukset tuovat hänet pian runoilijan ja ajattelijan maailmannäkyjen pariin. Pian saa hän astua tilinteolle oman tietoisen itsensä kanssa. Kymmenkunta vuotta kestää taistelu. Sitten vasta selviytyy hän nuoruuden ja itsetietoisen heräämisen kiirastulesta virvoittavien vesin partaalle.
Kehitys kulkee tähän suuntaan. Suuria ajatuksia hautoen puhujamaineesta ja uuden uskonnon perustamisesta, kuten Tolstoikin nuoruusvuosinaan, sielun tarpeita paremmin vastaavalla tavalla Lutherin ja Calvinin tapaan hän opiskeli jumaluusoppia henkevyydestä köyhässä yliopistossa. Opiskeli huolimatta ympäristönsä tukahduttavasta keskinkertaisuudesta ja kuolleisuudesta. Hän oli kuin innokas, uupumaton opettaja huonon luokan edessä. Voittaen sisäisen vastenmielisyytensä kirkon ahdasta kaavamaisuutta kohtaan hän oli päättänyt antautua papilliselle uralle saadakseen julistaa sitä uutta, joka vielä selittämättömänä väreili hänen sisässään. Parin vuoden kuluttua, v. 1829 hän suoritti papintutkinnon ja ilmestyy synnyinkaupunkinsa unitaariseurakunnan pastoriksi, kalpeana ja hiljaisena, sillä hänellä oli ollut paljon epäilyksiä, niin että hänen terveytensä oli siitä kärsinyt ja luvut hetkeksi keskeytyneet.
Ulkonaisesti hillitty, arka, pidättyväinen ja hieno nuori pastori ei kaikkien seurakuntalaisten mielestä osannut täyttää virkansa töitä eikä ollut heidän mielestään syntynyt papiksi. Toisaalta hänen henkevyytensä ja hienoutensa viehätti yksinkertaisiakin sanankuulijoita. Hän sai ihmeellisen ajatusrikkaan saarnaajan maineen ja häntä verrattiin Channingiin.[12] Yleisö alkoi tunkeutua kirkkoon kuulemaan nuorta pastoria, joka sydämensä innoituksesta puhui julistaen raikkaita totuuksia jokapäiväisen elämän arvosta. Emersonin sisäinen säilyi, varmistui ja voimistui, niin että se alkoi tulla ulkonaisestikin ratkaisevaksi. Taistelu alkoi uudelleen. Hän halusi lausua julki totuuden ja kehittää johdonmukaisesti ajatuksiaan, mutta pelkäsi sen ulkonaisia seurauksia ja ennenkaikkea melua. Hän vastusti kaikkia kaavoja, virallista hyväntekeväisyyttä ja oli eri mieltä kirkonmiesten kanssa ehtoollisesta.
Aavistaen suurta sisäistä murrosta hän vetäytyi joksikin aikaa Valkoisille vuorille[13] ja siellä erämaassa, kaukana maailmasta, joka oli vaimentanut hänen sisäisiä ääniään, hän ratkaisi asiansa omantuntonsa mukaisesti. Palattuaan Bostoniin hän ilmoitti eroavansa papinvirasta. Hän oli silloin 29-vuotias koettelemusten karaisema nuori mies. Sisäisten taisteluiden ohella hän oli saanut huolehtia omaistensa toimeentulosta.
Hänen henkensä oli vihdoinkin vapaa. Mutta hän kaipasi lepoa ja virkistystä. Hänen nuori vaimonsa oli myöskin kuollut. Joulupäivänä 1832 hän astui laivaan matkustaakseen Eurooppaan. Hän kävi Sisiliassa, Italiassa, Ranskassa ja Englannissa. Tämän merkillisen matkan vaikutelmat ja jäljet näkyvät hänen tuotannossaan myöhempinä vuosina. Toiselta puolen näytti matka hänestä turhalta ja hän suuntaa sanansa aikalaistensa matkustamisvimmaa vastaan, mutta toiselta puolen hän kiittää päiväkirjassaan Jumalaa matkastaan. Vanhassa maailmassa hän oli luullut löytävänsä virvoituksen sielulleen, tapaavansa aikansa suurmiehet ja oppivansa korkeampaa viisautta sekä elämän ja ihmissalaisuuden syvemmän käsittämisen. Mutta muinaisen Rooman nähtävyyksiä katsellessaan hän huomaa yhtäläisyyden niiden ja oman hajallisuutensa kanssa. Ajan kuuluisuuksia ja oppineita tavatessaan hämmästytti häntä heidän rajoittuneisuutensa ja se, että he esittäytyivät lukemalla omia teoksiaan ikäänkuin olisivat olleet kiinnikasvaneita suuruuteensa. Vain hengenheimolaisensa Carlylen[14] kanssa hän solmi tavatessaan ystävyyden ja henkisen vuorovaikutuksen siteen koko elinajakseen.
Kun hän seisoi laivankannella paluumatkalla kotimaahansa, tuntuivat pilvet hänelle puhelevan: »Sinun ei tarvitse etäältä mennä etsimään sitä, mitä et etsisi, jollei sitä jo olisi sinussa.»
Vuonna 1838 hän palasi löydettyään vanhasta maailmasta saman ihmissuvun, jonka hän jo Bostonissa oli oppinut perinpohjin tuntemaan. Mutta matka oli ollut hänelle hyödyksi ja kypsyttänyt hänen ajatuksiaan. Etsittyään itselleen ulkoa, vieraista oloista ja vieraista suuruuksista tyydytystä ja huomattuaan herkentyneellä ja kypsentyneellä hengellään, ettei se, mitä hän löysi, vastannut hänen henkisiä tarpeitaan, käsittää hän, eitä hänellä on oma yksinkertainen ja selkeä kutsumuksensa menetellä omien lakien ja oman uskonsa mukaan, joka johdattaa yleismaailmallisen Hengen tuntemiseen oman olemuksen sisäisessä solmukohdassa. Näin käsitti hän jo silloin elämänsä tarkoituksen.