«Hier, écrivait-il à son illustre protecteur, hier j'allai voir la célèbre Cassandra, à laquelle je présentai vos hommages; c'est véritablement une femme étonnante par la profonde connaissance qu'elle a de sa langue naturelle et de la langue latine: je lui trouve une physionomie très-agréable; je l'ai quittée plein d'admiration pour ses talents. Elle est extrêmement dévouée à vos intérêts et parle de vous avec la plus grande estime: elle m'a avoué même qu'elle avait le projet d'aller vous voir à Florence; ainsi préparez-vous à la recevoir d'une manière digne de son mérite.»
Mais Cassandra s'était mariée, comme la Laure de Pétrarque, et avait déjà plusieurs enfants. Elle vécut près d'un siècle, et finit dans l'indigence.
Politien, à son retour, traduisit Homère tout entier. Son maître et son ami, Laurent de Médicis, le voyant en disgrâce auprès de sa femme Clarisse, l'envoya résider à Pistoja, auprès de ses enfants; puis à Caffagiolo, maison des champs de Côme, son père.
«Ne pensez pas, écrivait Politien à un de ses amis, qu'aucun des savants qui composent notre société, même ceux qui ont consacré leur vie tout entière à l'étude, puisse prétendre à quelque supériorité sur Laurent de Médicis, dans tout ce qui tient à la subtilité de la discussion et à la solidité du jugement, ou dans l'art d'exprimer ses pensées avec autant de facilité que d'élégance. Les exemples de l'histoire lui sont aussi présents que les amis qu'il admet à sa table, s'il m'est permis de m'exprimer ainsi; et lorsque le sujet le comporte, il sait répandre à pleines mains, dans sa conversation, ce sel précieux que l'on dirait recueilli dans l'Océan où Vénus prit naissance.»
Sa femme Clarisse et ses enfants étaient ordinairement les objets de ses plus charmantes plaisanteries. Il adorait les femmes, mais il respectait son épouse; trois fils et quatre filles composaient cette famille. Il jouait, comme Henri IV, à ces jeux familiers avec ses fils, dont l'un devait être pape, l'autre duc de Nemours. Politien lui écrivait quelquefois de Pistoja pour se plaindre de sa trop sévère autorité sur eux. Voici en quels termes il retrace les portraits de ces enfants:
«Pierre s'applique beaucoup. Nous faisons tous les soirs des courses dans le voisinage. Nous visitons les nombreux jardins dont cette ville est embellie. Jean sort à cheval pendant ce temps, et la foule s'amuse à le suivre.»
Ils allèrent passer l'hiver à Caffagiolo. Politien écrivit de là à la grand'mère de ses élèves, Lucretia, qui l'aimait toujours. Le ton de ces lettres est triste comme les événements de cette saison:
«Les seules nouvelles que je puisse vous apprendre d'ici, écrit-il à cette dame, c'est que la pluie est si continuelle qu'il est impossible de quitter la maison, et l'on est forcé de renoncer aux exercices de la campagne, pour se livrer, dans l'appartement, à des jeux tout à fait puériles. Je reste constamment au coin du feu, en pantoufles et en robe de chambre, et je pourrais représenter la Mélancolie assez au naturel. À dire le vrai, c'est l'état où je suis dans tous les moments, et rien de ce que je puis voir, entendre, ou faire, n'a le pouvoir de dissiper la sombre tristesse que m'inspire la pensée des maux qui nous affligent; que je dorme ou que je veille, elle est incessamment présente à mon esprit. Il y a deux jours que nous étions au comble de la joie, sur ce que nous avions ouï dire que la peste avait cessé; aujourd'hui, nous sommes retombés dans l'abattement en apprenant qu'il en reste encore quelques symptômes. Si nous étions à Florence, nous éprouverions quelque consolation, ne fût-ce qu'à revoir Laurent, lorsqu'il rentre chez lui; mais ici nous sommes dans une anxiété continuelle, et quant à moi, la solitude et l'ennui me tuent; la guerre et la peste sont sans cesse présentes à mes yeux: je déplore nos maux passés, j'anticipe sur ceux de l'avenir, et je n'ai plus à mes côtés ma chère madame Lucretia, dans le sein de laquelle je puisse épancher mes inquiétudes.»
À sept ans, Jean, depuis Léon X, dont la vocation était de devenir un grand pape, recevait des bénéfices ecclésiastiques de Louis XI. Les conseils de Laurent respirent la gravité de cette destinée.