En même temps l'industrie languit, et le travail des métiers se ralentit chaque jour. Les marchands étrangers, qui envoyaient dans toutes les parties du monde les étoffes fabriquées en Flandre, ont quitté en grand nombre la ville de Bruges depuis que l'ensablement du Zwyn ne permet plus que la navigation difficile et lente de quelques alléges. Les troubles de la Flandre de 1452 avaient engagé quelques marchands à se fixer à Anvers. Ceux qui éclatèrent à la mort de Charles le Hardi, donnèrent lieu à de nouvelles émigrations, et l'on publia même, le 25 mai 1477, un avis qui portait que tous ceux qui s'étaient retirés à Anvers, seraient tenus de rentrer à Bruges dans le délai de trois jours, sous peine d'une amende de six cents livres parisis. Les discordes civiles, que vit se multiplier la mainbournie de Maximilien, furent encore plus funestes à Bruges. Au mois d'août 1493, les marchands espagnols qui s'étaient réfugiés à Anvers, refusèrent de retourner dans leur ancienne résidence. Adrien Drabbe, s'étant rendu en Espagne pour porter les plaintes des magistrats de Bruges au roi Ferdinand d'Arragon, ne reçut qu'une réponse assez vague. Les Brugeois furent plus heureux près du conseil de Malines, car ils obtinrent au mois de septembre 1494 un arrêt fondé sur leurs priviléges, qui condamnait les marchands espagnols à ne point choisir d'autre résidence dans les Pays-Bas. Les marchands espagnols revinrent; ils ne cessèrent point toutefois de murmurer de ce que chaque jour l'ensablement du Zwyn et cent autres causes rendaient leur séjour à Bruges de plus en plus défavorable aux intérêts de leur commerce.
Les relations de Bruges avec les marchands anglais n'étaient pas mieux établies. Bien qu'elles fussent réglées par le traité du 24 février 1496, elles étaient presque complètement interrompues lorsque Pierre Anchemant fut envoyé à Londres peu avant les fêtes de Pâques 1506, pour engager les marchands anglais à rentrer à Bruges, comme les marchands espagnols leur en avaient donné l'exemple. Pierre Anchemant les assurait qu'on avait, par d'utiles travaux, amélioré le havre du Zwyn et que la paix profonde qui régnait en Flandre avait à jamais éteint les vieilles rivalités de Bruges, de Gand et d'Ypres, toujours si funestes au commerce. Les marchands anglais protestaient que c'était à tort qu'on leur attribuait le projet de se fixer à Anvers; mais Pierre Anchemant ajoutait si peu de foi à ces assurances qu'il s'adressa à Henri VII, au château de Greenwich. «Je lui parlay, raconte-t-il lui-même, du fait de la ville en lui remonstrant l'amour singulière que le roy nostre seigneur son bon fils a au bien et ressource d'icelle tant pour ce qu'il en est natif comme pour la beauté, bonté, honnesteté et loyaulté de vous, messeigneurs, et des habitants, et aussi pour les grans biens et services que ses prédécesseurs en ont eu.»
Henri VII parut fort touché des souvenirs de la généreuse hospitalité que les Brugeois avaient accordée à Édouard IV, et sa réponse, conçue dans des termes très-conciliants, remplit Pierre Anchemant d'enthousiasme pour le monarque qui l'avait si bien reçu, et d'espérances pour ceux dont il était le mandataire. Malheureusement, Henri VII s'éloigna pour aller faire un pèlerinage à Notre-Dame de Walsingham, et Pierre Anchemant se vit réduit à subir, comme une nécessité dictée par les circonstances et la détresse des Brugeois, le célèbre traité du 15 mai 1506, qui réservait tous les avantages aux marchands anglais. Les Flamands (c'est Bacon qui le remarque) appelaient le traité de 1494 intercursus magnus; ils donnèrent à celui de 1506, à peine modifié par une convention du 5 juin 1507, le nom d'intercursus malus. Bruges conserva l'étape; mais elle ne parvint jamais à ressaisir le commerce même qui s'était retiré au port d'Anvers, alors si riche et si prospère que les descriptions de Guichardin nous semblent l'œuvre d'une imagination toute féerique.
Pour compléter ce tableau de la décadence de Bruges, il faut ajouter que ses magistrats chargèrent, en 1495, d'autres députés de se rendre à Lubeck pour essayer de rappeler les marchands osterlings. Vingt-quatre ans plus tard, au moment même où ils envoyaient l'abbé des Dunes exposer leur détresse en Espagne, ils adressaient les plus vives instances à une flotte vénitienne, alors à l'ancre dans les ports de l'Angleterre, afin qu'elle consentît à se diriger vers l'Écluse. Les digues du Zwartegat avaient été rétablies en 1510, et l'on venait de vérifier avec la sonde la profondeur des eaux du Zwyn pour calmer les terreurs des pilotes étrangers.
Le commerce de la Flandre, menacé de se voir privé de ses relations maritimes, tendait, sous Charles VIII et sous Louis XII, à se rapprocher de la France. Machiavel dit à ce sujet: «La France n'a rien à craindre de la part des dix-sept provinces des Pays-Bas, ce qui vient de la froideur du climat et de sa stérilité en blés et en vins, et comme on n'y recueille pas de quoi nourrir les habitants, ils sont obligés de tirer leur subsistance de Bourgogne, de Picardie et d'autres provinces de France. De plus, les habitants des Pays-Bas subsistent par des manufactures et par des merceries qu'ils débitent en France aux foires de Paris et de Lyon, car du côté de la mer ils n'en trouveraient pas le débit. Ainsi, lorsque les Flamands seront privés du commerce de la France, ils ne pourront débiter leurs marchandises, ni avoir aisément de quoi subsister; ils n'auront donc jamais de guerres avec la France que lorsqu'ils y seront forcés.» Il ne faut plus s'étonner de ce que souffrit la Flandre pendant la longue rivalité de Charles-Quint et de François Ier.
Cette malheureuse époque vit les marchands les plus riches s'éloigner à jamais de la Flandre. Ce fut ainsi que les Fugger et les Velser, si fameux en Allemagne par leur opulence, les Galteretti, de Florence, les Bonvisi, de Lucques, les Spinola, de Gênes, se retirèrent successivement à Anvers: il ne resta guère à Bruges que quelques marchands espagnols.
Près de la vieille cité des dix-sept nations, languissaient, atteintes comme elle par les coups de la fortune, ses deux filles du Zwyn et de la Reye: l'Écluse, assise au fond de son golfe, rival longtemps heureux du Rhin et de la Tamise; Damme, placée entre Bruges et l'Ecluse comme une étape sur la route des caravanes commerciales du moyen-âge. «Damme, la clef et la porte de la mer; Damme, qui ouvre ou ferme aux Brugeois l'entrée de l'Océan; Damme, autrefois si peuplée et si opulente, a vu fuir ses marchands et n'est plus qu'un village.» Trois siècles se sont écoulés depuis que Meyer écrivait ces lignes. Si le port de l'Écluse a disparu dans les sables, le port de Damme s'est effacé au niveau des joncs des marais comme Venise descendra quelque jour aussi dans ses lagunes.
Cette décadence de la Flandre paraissait aux historiens français une révélation prophétique du déclin de la puissance si formidable et si altière de Charles-Quint né dans l'une de ses villes et profondément attaché à ses mœurs. Robert Gaguin, après avoir résumé les péripéties que lui présentent les annales de la Flandre, si rapidement tombée du faîte de la prospérité et de la grandeur, ne manque point d'ajouter: «Grande leçon pour ceux qui, trop confiants dans l'éclat de leur origine et de leur puissance, peuvent aussi devenir, par une chute rapide, un enseignement pour la postérité.»
Il faut ajouter que l'absence de toute administration régulière s'était fait sentir à la fin du quinzième siècle dans l'ordre industriel aussi bien que dans l'ordre politique. Maximilien avait cru affaiblir les grandes villes qu'il combattait, en méconnaissant leurs priviléges, et la même préoccupation se fit remarquer dans quelques actes du gouvernement de Charles-Quint. Cependant, lorsqu'on reconnut que l'industrie ne présentait plus dans sa fabrication ni règles incontestables qui déterminassent les droits réciproques des maîtres et des ouvriers, ni garanties légales qui maintinssent vis-à-vis du marchand la réputation méritée par une production longtemps irréprochable, on s'efforça vainement de revenir en arrière: on multiplia les ordonnances et les règlements, mais l'on ne parvint point à rétablir la prospérité qui était due à l'ancienne organisation des métiers intimement liée à la puissance politique des grandes communes flamandes.
A Charles-Quint commence en Flandre la nouvelle draperie, c'est-à-dire la draperie alimentée par les laines d'Espagne. Le duc Philippe de Bourgogne, époux d'Isabelle de Portugal, avait déjà eu la même pensée lorsque, dans une charte du 26 octobre 1464, il se plaignait que les Anglais vendaient leurs laines si cher «qu'il en résultoit grant dommaiges et inconvéniens pour les pays de Brabant et de Flandre qui sont principalement fondés sur fait de draperie.» Charles-Quint, fils d'une princesse espagnole, devait la réaliser. Lier la Flandre à l'Espagne par les besoins de son industrie, était un acte habile au point de vue politique.