En 1419, les chaînes sont régulièrement tendues chaque nuit dans les rues de la ville, au moyen de treuils placés dans les rez-de-chaussée des maisons. Des cloches de signaux sont posées sur les portes, et les guetteurs reçoivent des cornets. On fait l'essai d'une grande pierrière (couillard) placée sur le pont en face du châtelet. Les poternes basses (sous les ponts-levis) sont mises en état. Jehan Martin, artillier, fournit huit grandes arbalètes d'acier, à manoeuver par quatre hommes chacune. Des escaliers de bois sont disposés pour monter de la ville sur les chemins de ronde des courtines.
En 1420, du côté de la Loire, les remparts n'avaient point de parapets; des mâchicoulis y furent posés avec parapets couverts.
En 1422, les habitants, sous peine d'amende, sont tenus de venir travailler aux fossés; les amendes produisent 500 livres.
En 1428, les fossés sont encore approfondis et élargis (ils avaient quarante pieds de largeur et vingt pieds de profondeur). D'autres parties anciennes des remparts qui n'avaient plus de parapet sont munies de mantelets de bois avec forts poteaux scellés dans la maçonnerie.
Au mois de septembre de la même année, le recensement ordonné par le commandant de la ville fit connaître que le nombre des hommes en état de porter les armes s'élevait à 5000. Les habitants sont invités à s'approvisionner de vivres. Les faubourgs sont rasés jusqu'à une distance de cent toises des remparts (200 mètres). Les habitants s'imposent volontairement, et ils mettent le feu au faubourg des Portereaux situé sur la rive gauche de la Loire, en avant de la tête du pont. Ils renforcent le boulevard des Tournelles. Le 21 septembre, un grand canon est fondu par Jehan Duisy; mis en batterie, ses boulets forcent les Anglais, qui commencent à se loger en aval sur la rive droite, à se retirer vers Saint-Laurent. Une fabrique de poudre est établie dans la rue des Hôtelleries. Jehan Courroyer est nommé chef des canonniers.
Pour l'intelligence de ce qui va suivre, il est nécessaire de présenter ici un plan de la ville d'Orléans avec son enceinte au XVe siècle et ses abords (fig. 9). L'armée anglaise se présenta donc, comme nous l'avons dit, le 12 octobre 1428, devant la tête du pont d'Orléans, du côté de la Sologne. Les maisons du faubourg des Portereaux et le couvent des Augustins sis en A avaient été détruits par les habitants pour que les ennemis ne pussent s'y loger. Les Anglais dirigèrent leurs attaques contre le châtelet des Tournelles B [261] et le boulevard qui le couvrait. Après trois jours d'attaques, le fort n'étant plus tenable, les Orléanais l'abandonnèrent en l'incendiant et en coupant une arche du pont en C. Ils se fortifièrent dans le châtelet de la Belle-Croix construit sur le pont même à la hâte et en bois; et dans la bastille Saint-Antoine située en D [262]. Les Anglais réparent le fort des Tournelles [263], où leur commandant, le comte de Salisbury, fut tué d'un boulet de pierre lancé de la tour Notre-Dame, en E [264]. Ne se trouvant pas assez en force pour continuer le siége, le 8 novembre ils se retirèrent vers Jargeau et Beaugency, en se contentant de laisser une garnison dans le châtelet des Tournelles. Les Orléanais mirent à profit ce répit: on abattit tous les édifices et maisons des faubourgs sur la rive droite; églises, couvents, hôtels, tout fut brûlé et rasé de manière à ne laisser en dehors des remparts qu'un espace vide et déblayé. Cependant la garnison anglaise du fort des Tournelles avait reçu des bombardes, et envoyait dans la ville des projectiles qui pesaient jusqu'à 192 livres. Deux grosses pièces mises en batterie à la poterne du Chesneau, en F, et une coulevrine montée sur le boulevard de la Belle-Croix, causaient des dommages sérieux aux Anglais: les deux canons de la poterne du Chesneau lançaient des boulets de pierre de 120 livres.
Le 30 décembre, les Anglais revinrent en force [265] du côté de Beaugency, s'emparèrent des restes de l'église de Saint-Laurent (voy. en G) après un combat très-vif, et s'y fortifièrent. Pendant toute la durée du siége la grande bastille de Saint-Laurent fut le quartier général de l'armée des assiégeants. Le 6 janvier, ceux-ci avaient élevé la bastille Charlemagne en H, dans l'île de ce nom, et le boulevard de Saint-Privé, en I, de manière à commander le cours du fleuve en aval et à donner la main à la garnison du fort des Tournelles. Les Orléanais toutefois ne laissaient pas investir leur ville sans combats. Chaque jour était signalé par des sorties, des entreprises, soit pour combattre des partis anglais, soit pour disperser leurs travailleurs.
Pendant les mois de février, mars et avril, les Anglais étendirent leur investissement. Ils élevèrent successivement, sur la rive droite, les bastilles de la Croix-Boissié, en K; des Douze pierres, ou de Londres, L; du Pressoir des Ars, M; d'entre Saint-Ladre et Saint-Pouair, en N, sur la route de Paris. En amont de la Loire, sur la rive droite, à l'extrémité de l'île Saint-Loup SL, et commandant la voie romaine d'Autun à Paris, a, ils firent un gros boulevard. Puis en O, sur la rive gauche; en amont du fort des Tournelles, le 20 avril, ils achevèrent une dernière bastille dite de Saint-Jean le Blanc. Ainsi, les Orléanais ne pouvaient qu'à grand'peine recevoir des secours par la campagne, entre la route d'Autun et celle de Paris, dans la direction P.
Grâce à cet investissement encore incomplet [266], le 29 avril, Jeanne d'Arc put entrer dans la ville avec un convoi de vivres et de munitions sorti de Blois. Ce convoi avait pris par la Sologne, et traversa la Loire en face du port de Chessy, situé en amont à 2 kilomètres environ d'Orléans. De là il poursuivit sa marche par Boigny et Fleury, et entra dans Orléans par la porte de Saint-Aignan, R. Tout le monde sait comment, huit jours après l'arrivée de la Pucelle, les Anglais furent obligés de lever le siége; leurs troupes, démoralisées, n'osaient sortir de leurs bastilles. Il ne s'agissait plus en effet pour eux de combattre des gens de guerre, mais un peuple tout entier, plein de fureur et se précipitant tête baissée sur les obstacles. Après trois jours de combats, les Anglais sont obligés d'abandonner leurs bastilles de la rive gauche, ils perdent le boulevard et le fort des Tournelles, et d'assiégeants deviennent assiégés dans les ouvrages qu'ils avaient élevés sur la rive droite. Désormais le peuple entre dans la lice, et le rôle des armées féodales va s'amoindrissant chaque jour.