La figura del duca dominò quindi tutta la vita del Machiavelli, che la pratica della politica veniva riconfermando nella necessità dei mezzi da lui adoperati. Lo studio di Roma antica colla sua virtù puramente politica e la gloria universale lo attirava invece nel sogno di una nuova Italia libera e grande.
Ritornato a Firenze, la titubanza della Signoria e la timida insufficienza del Soderini dovettero ancora fargli sentire più vivamente quello che avrebbe potuto diventare il Valentino signore di Firenze. Quindi ebbe altre cariche; provvide all'ordinanza della milizia e vi accudì al punto di fanatizzarsene e farne la base di tutto un sogno politico, la ricostituzione dell'Italia mediante la costituzione di una milizia nazionale. Poi fu mandato a Siena incontro al Cardinale di Santa Croce legato del papa all'imperatore Massimiliano, che minacciava di scendere in Italia a cíngere la corona imperiale. L'incarico del Machiavelli era d'indovinare possibilmente dal legato quale potesse essere l'animo dell'imperatore. Allora la Francia colla sanguinosa repressione di Genova risorgeva in potenza, e Massimiliano naturalmente suo rivale era una testa così bizzarra da pretendere qualche volta di farsi persino papa; ma la Dieta, lesinandogli uomini e danari, gli impediva anche quelle imprese che sembrava consentirgli.
Massimiliano aveva chiesto a Firenze in nome dell'impero 500,000 fiorini. I Fiorentini che non potevano pagare così grossa somma, temevano di negarla, e non avrebbero osato concederla per non perdere l'amicizia francese.
Si pensò a mandare ambasciatori a Massimiliano, ma parve finezza farli precedere da qualcuno che saggiasse il terreno. Il Soderini nominò Machiavelli; ma questi era un subalterno. L'orgoglio fiorentino protestò; fu mandato il Vettori. Il Macchiavelli non era dunque arrivato, dopo parecchi anni di ufficio, questi che doveva passare ai posteri per il più furbo dei politici, a conquistare in Firenze nemmeno l'importanza di un Vettori, volgare letterato e politicante, che solo la sua amicizia con lui ha salvato dall'oblio.
Finalmente dopo molto armeggio il Soderini, che lo proteggeva, riuscì a mandarlo al Vettori come corriere apportatore di uno schema di accordo coll'imperatore, che il Vettori solamente doveva giudicare se presentabile o meno. Dalle lettere del Macchiavelli risulta che quel tenere a bada l'imperatore dilazionando il pagamento, gli pareva altrettanto inutile che pericoloso; ma i fatti gli diedero torto, poichè la tregua concordata nel Giugno 1508 fra Massimiliano e Venezia salvò i Fiorentini dal pagamento.
Il Machiavelli scrisse su questo viaggio nella Svizzera ai confini di Alemagna un rapporto, nel quale si è voluto vedere una grande profondità politica, I Tedeschi ne sono andati lieti per i complimenti alla Germania, gl'Italiani come di una scoperta fatta da uno dei loro. Fra i primi il Gervinus, solito ad ingannarsi sui letterati italiani, come nei giudizi sul Foscolo e sull'Alfieri, giudicò, cedendo al fascino del patriottismo, questo rapporto del Macchiavelli come un capolavoro di analisi sul governo tedesco e sull'imperatore; mentre il Mundt con più fine accorgimento vi notò l'influenza della Germania di Tacito; fra i secondi il Villari facile ad ammirare il Macchiavelli, deve pur confessare che le relazioni dell'ambasciatore veneto Quirini sono anche più acute, e che il Guicciardini a parità di caso è sempre più sicuro. La meraviglia davvero singolare di questo rapporto è invece l'oblio della rivoluzione religiosa e politica che agitava allora la Germania. Il Macchiavelli non sembra nemmeno sospettare che la Germania sia in preda a una delle più grandi rivoluzioni del mondo.
Le sue osservazioni sulle costituzioni svizzere e tedesche non oltrepassano le forme militari e politiche apparenti: raccoglie dati statistici, s'impressiona alla differenza del costume nordico, robusto perchè feroce, coll'italiano corrotto per troppa coltura, e ne fa un idillio di virtù nazionale che la Germania era ben lungi dall'avere in quel tempo. I libri stessi di Lutero, e lo studio fatto ora della grande riforma lo hanno largamente confermato. In questo primo rapporto si scopre già l'errore scientifico che informerà tutta l'opera del Macchiavelli, il barattare sempre il Governo per lo Stato, isolando le forme politiche dalle grandi ragioni sociali. La questione religiosa d'allora, che conteneva tutta l'odierna civiltà, gli sfugge quanto il cinquecento italiano collo immenso movimento artistico, nel quale viveva. In quel rapporto da lui parecchie volte rimaneggiato non fa alcun accenno alla storia tedesca; senza dubbio l'ignora, ma trascurandola del tutto sembra giudicarla inutile alla conoscenza del presente. Tutte le sue osservazioni sono sulla superficie; della coscienza del popolo, delle idee che compongono la sua civiltà, de' suoi bisogni spirituali, de' suoi ideali nessuna preoccupazione. Vessel e Huss non gli richiamano al pensiero Savonarola. Il Cantone svizzero non gli ispira alcun vero confronto col Comune italiano, la feudalità teutonica e italica per essere egualmente ostili al comune non hanno per lui essenziali differenze. Se gli Svizzeri e i Tedeschi sono militarmente superiori agli Italiani, egli spiega volgarmente tale inferiorità nazionale colla corruzione del popolo e l'insipienza dei governanti, senza sospettare che una causa più profonda, debba produrre questi effetti che gli paiono cause.
Così nei Ritratti delle cose di Francia non avverte il moto religioso che già vi fermentava e non analizza l'opera compita da Luigi XI: nota il Parlamento ma non l'esamina, coglie a volo la devozione e l'accentramento prodotto dall'eccessiva unità di comando, contentandosi di ripetere sul carattere francese le osservazioni di Giulio Cesare.
In questo torno il Machiavelli nominato commissario al campo di Pisa intese quasi esclusivamente all'ordinanza della milizia, confermandosi nelle idee che doveva poi esporre nei Dialoghi dell'Arte della guerra; e siccome finalmente Pisa gli si arrese, potè per la prima volta dopo molti anni di pratiche politiche, sfruttando l'opera dell'illustre e sfortunato Giacomini, acquistare in Firenze una certa importanza, la quale nè durò nè crebbe. A traverso tutte le conflagrazioni italiche d'allora il governo repubblicano del Soderini si approssimava fatalmente alla morte. Infatti, dopo la battaglia di Ravenna il cardinale Giovanni de' Medici, che doveva poi diventare Leone X, l'assalì: il Macchiavelli si illuse sulla vitalità del governo e sulla stabilità della propria ordinanza, che a Prato fu ridevolmente sbaragliata dal primo assalto degli Spagnuoli. I Medici rientrarono in Firenze, e il Macchiavelli, impiegato subalterno ma fedele del governo vinto, fu licenziato.
Questo, che fu il maggiore avvenimento della sua vita, rivela il suo carattere e il suo ingegno politico.