Alessandro de' Medici fu tale quale doveva essere un principe posto sul trono da straniere armate, contro il voto di tutti i suoi concittadini, dopo una guerra che aveva affatto ruinata ed umiliata la sua patria. Diffidando di tutti, e sforzandosi di ottenere col terrore ciò che sperare non poteva dall'amore, si circondò di stranieri soldati, capitano dei quali creò Alessandro Vitelli di Città di Castello, perchè lo conosceva irritato contro i Fiorentini e lo stato popolare, che aveva fatto morire il di lui padre Paolo Vitelli. Afforzò in riva all'Arno un bastione che poteva servirgli di rifugio in caso d'insurrezione popolare; ma non credendosi con ciò abbastanza sicuro, il 1.º giugno del 1534, fece porre i fondamenti di una fortezza nel luogo in cui trovavasi la porta di Faenza, e vi fece lavorare con tanta attività che prima che terminasse l'anno fu messa in istato di difesa. Alessandro assecondò vigorosamente la disposizione data dai commissarj per disarmare i cittadini, e pronunciava la pena di morte e la confisca dei beni contro coloro nelle di cui case si trovavano armi: nello stesso tempo aveva formata una milizia di sudditi della repubblica, armandola ed accordandole privilegj, onde tenere in dovere gli antichi sovrani col timore de' loro antichi vassalli[105].

I soldati d'Alessandro tutto credevano permesso al loro libertinaggio ed all'avarizia loro; e non eravi oltraggio, pel quale i cittadini chiedessero giustizia, che venisse mai punito in verun militare, nè in veruno ufficiale o servitore della casa del duca. Pareva che questi mirasse continuamente ad umiliare i suoi compatriotti, paragonandoli sempre agli stranieri. Aveva successivamente offesi quasi tutti coloro che gli si erano mostrati più affezionati; i capi di quelle grandi famiglie che avevano diretta la fazione de' Medici, e che in tempo dell'assedio avevano portate le armi contro la loro patria, di bel nuovo abbandonata avevano quella patria, dove più non potevano vivere sotto il tiranno ch'essi medesimi le avevano dato. Francesco Guicciardini, che Clemente VII aveva nominato governatore di Bologna, non provava ancora il dolore di ubbidire dove aveva comandato; ma Bartolomeo Valori, sebbene governatore della Romagna a nome del papa, non si poteva dar pace della parte avuta nella rivoluzione, e della schiavitù in cui egli medesimo erasi ridotto. Filippo Strozzi, malgrado tutti i suoi sforzi per guadagnarsi la benevolenza del duca, lo sapeva geloso delle smoderate sue ricchezze, e sempre apparecchiato ad offenderlo; perciò in occasione del matrimonio di Catarina dei Medici col duca d'Orleans, nel 1533, recossi alla corte di Francia, e nel susseguente anno vi chiamò pure la sua numerosa famiglia. Tutti i cardinali fiorentini, che in allora erano quattro, si erano uniti ai nemici di Alessandro; ma di tutti il più caldo era Ippolito de' Medici, di lui cugino, il quale risguardandosi come più onoratamente nato di Alessandro, e di età maggiore, non sapeva darsi pace che si fossero concesse ad un bastardo d'incerto padre e di madre infame quelle prerogative di cui aveva egli stesso goduto alcun tempo, ed alle quali sapevasi pure chiamato dall'amore de' suoi concittadini[106].

Infatti la stessa madre di Alessandro non sapeva se fosse figliuolo di Lorenzo duca d'Urbino, di Clemente VII, o di un mulattiere. Nel primo caso sarebbe stato fratello germano di Catarina dei Medici, unica figliuola di Lorenzo e di Maddalena della Torre d'Alvergna, cui Clemente VII aveva procurato un collocamento al di là delle sue speranze. Clemente, incerto nella sua politica ed instabile nelle sue alleanze, si era ravvicinato alla Francia; era stato a Nizza per abboccarsi con Francesco I; era di là passato a Marsiglia; ed all'ultimo aveva maritata Catarina, il 27 ottobre del 1533, con Enrico d'Orleans, secondogenito di Francesco I, cui quest'Enrico successe nel trono di Francia[107]. La pace durava tuttavia tra Francesco e Carlo V; e Clemente VII, alleandosi colla Francia, non si era perciò dichiarato contro l'imperatore, dal quale conoscevasi dipendente: il matrimonio del suo prediletto Alessandro colla figlia naturale di Carlo V, sebbene da gran tempo convenuto, non si eseguiva ancora a motivo della tenera età di Margarita d'Austria, ed il papa non voleva esporsi a farlo rompere: sapeva che Alessandro non troverebbe verun appoggio in Catarina, che lo detestava come tutti i suoi parenti; ma più Alessandro aveva nemici e più Clemente VII gli si affezionava: rallegravasi vedendo questo giovane esercitare le proprie vendette, lo dirigeva, approvava tutti gli atti del governo di lui, e lo copriva col manto di una protezione che sapeva dovergli in breve mancare, perciocchè in giugno del 1534 Clemente VII era stato sorpreso da lenta febbre, della quale morì il 25 di settembre dello stesso anno, lasciando il suo protetto esposto agli attacchi de' molti nemici che s'era procacciati[108].

Da principio Clemente VII aveva avuto intenzione di far continuare ogni sei mesi le liste di proscrizione in occasione che si rinnovava il tribunale degli otto di balìa, e ne fu soltanto impedito dalle grida che contro di lui s'innalzarono in tutta l'Europa[109]. Pure infinito era di già il numero degli esiliati e degli emigrati fiorentini; e quando Clemente intimò al duca di Ferrara di cacciarli da' suoi stati, eransene trovati in quella sola provincia più di trecento[110]. Il loro partito si fece ancora più formidabile dopo la morte del papa. Paolo III, della casa Farnese, che gli successe, favoreggiava tutti i nemici di Clemente e della memoria di lui; e con ciò aveva incoraggiati i cardinali fiorentini a dichiararsi più scopertamente.

Il cardinale Ippolito de' Medici aspirava alla gloria di restituire la libertà alla sua patria. Gli Strozzi, ch'erano i più ricchi privati d'Europa, i Valori, i Ridolfi, i Salviati, che nell'ultima guerra si erano dichiarati tutti per la fazione dei Medici, eransi adunati in Roma per trovare i mezzi di rovesciare il tiranno. Tutti gli altri fuorusciti, avendoli raggiunti, vennero formando fra di loro una specie di governo, e spedirono in Ispagna all'imperatore tre de' principali cittadini di Firenze, per impetrare che privasse della sua protezione un principe, la di cui crudeltà, dissolutezza e perfidia non potevano paragonarsi che a quelle di un Falaride o di quei pochi altri famosi mostri dell'antichità, e per riclamare l'osservanza della capitolazione di Firenze[111].

Carlo V, maravigliato delle orribili ingiustizie, delle atroci crudeltà, degli assassinj, degl'imprigionamenti infiniti che udiva imputarsi ad Alessandro, promise di esaminare la di lui condotta, quand'egli stesso tornerebbe dalla sua spedizione di Tunisi. Infatti, mentre riposavasi in Napoli dalle fatiche sostenute in quell'impresa, gli emigrati fiorentini gli deputarono il cardinale Ippolito dei Medici per terminare d'illuminarlo intorno alla condotta di Alessandro; ma Alessandro aveva prese le opportune misure per disfarsi del suo antagonista. Il cardinale giunto ad Itri, in sulla strada da Roma a Napoli, fu avvelenato il giorno 10 d'agosto dal suo coppiere, e morì dopo tredici ore di atroci tormenti. Morirono all'indomani, vittime dello stesso veleno, Dante di Castiglione e Berlinghiero Berlinghieri che lo accompagnavano: ma il duca non riuscì a fare assassinare Filippo Strozzi, sebbene lo avesse più volte tentato, e furono egualmente scoperte le insidie che tendeva agli altri suoi nemici[112].

La morte d'Ippolito, liberando Alessandro dal suo più formidabile nemico, aggiugneva non pertanto una nuova macchia alla sua riputazione. Infami erano i suoi costumi, viziose tutte le sue abitudini; e perchè aveva riempita tutta l'Europa dei suoi nemici, i suoi delitti venivano dovunque predicati. Gli era stata promessa la figlia dell'imperatore; ma essa non gli era per anco stata data, e dacchè il suo parentado non era più un'arra dell'alleanza della Chiesa, poteva temere che Carlo V non cogliesse con piacere un plausibile pretesto di rompere i progettati sponsali, e per disporre del suo stato a favore di un altro. Ma Carlo nudriva un inveterato odio contro le repubbliche, e contro le pretese dei popoli alla libertà; diffidava principalmente dei Fiorentini che sapeva da tanto tempo attaccati alla Francia, colla quale stava per ricominciare la guerra; ed Alessandro, fidato a questa parzialità, passò a Napoli, per perorare personalmente la sua causa alla corte dell'imperatore[113].