W ciągu tych pierwszych lat nauki Wawrzusia dwa smutne wydarzenia zapisały się w jego sercu na wieczną pamięć.

Umarł Długosz395, nie doczekawszy nawet wstąpienia na arcybiskupią stolicę, tak właśnie jak od roku przeczuwał. A w lipcu 1482 roku umarł pierwszy opiekun i dobroczyńca Wawrzusia, Szymon z Lipnicy396.

Pogrzeb Długosza z domu pod Wawelem do kościoła Na Skałce, gdzie jako fundator i dobrodziej klasztoru paulinów, miał być w podziemiach pochowany, odbył się z niezmierną wspaniałością. Ilu było w Krakowie księży, zakonników, braci zakonnych, jakieś kilkaset ludzi, wszyscy się stawili dla oddania ostatniej posługi arcybiskupowi.

Od stóp wawelskiej góry, ulicą Stradomską i Kazimierzem aż do Skałki ciągnęły się podwójnym szeregiem białe komże, habity brunatne i szare, zakapturzone głowy dominikanów, szli członkowie kapituły w żałobnych ornatach; płomień świec w rękach duchowieństwa zdawał się w blasku słonecznego dnia brudnoczerwony... a nad tysiącem światełek, poruszanych wiatrem, unosił się szarawy, przejrzysty dym.

Tuż przed wozem żałobnym szedł Jan Rzeszowski, biskup krakowski, w asystencji najstarszych kanoników; obok niego infułat archiprezbiter, proboszcz kościoła Panny Maryi, i opat tyniecki.

Sześć koni w czarnych kapach ciągnęło wóz czarnym suknem okryty i choiną397 przybrany, a na nim w wysoko ustawionej trumnie zwłoki zmarłego.

Pierwszy za wozem szedł król Kazimierz z czterema synami, dalej senatorowie i dostojnicy państwa, urzędnicy, dworzanie królewscy i tysiące ludu, po większej części z ciekawości na widowisko zgromadzone. Szedł i pan Żegota, serdecznie stroskany, choć wuj w testamencie zapewnił mu spokojne utrzymanie do śmierci. Szedł Stwosz z synem, a za nimi Wawrzuś, oszołomiony tłumem, światłem i śpiewem, mniej rozumiejący powagę chwili, raczej przejęty wspaniałością obrzędu i malowniczym widokiem.

Gdy w rok później gruchnęła po Krakowie żałobna wieść, że opiekun nędzarzy, pocieszyciel nieszczęśliwych, kaznodzieja i spowiednik najgorliwszy, ojciec Szymon z Lipnicy, zaraziwszy się morowym powietrzem przy pielęgnowaniu chorych, zeszedł z tego świata, cała uboższa ludność Krakowa zakrzyczała płaczem wielkim. Cisnęły się tłumy do furty klasztornej i nie bacząc na straszność zarazy, żądały widzieć po raz ostatni swego dobrodzieja. Zakonnicy z rozkazu wielkorządcy Krakowa nie wpuszczali nikogo, a nawet w obawie o zdrowie braci klasztornych przyśpieszono pogrzeb. Był to obchód zupełnie odmienny od poprzednio opisanego. Sami tylko bernardyni zajęli się złożeniem do grobu swego zmarłego brata; żaden klasztor nie uczestniczył w nabożeństwie, które odprawione zostało przy drzwiach zamkniętych. Usunięto kilka tafli posadzki tuż przy progu i młodzież zakonna wykopała w tym miejscu dół głęboki, gdyż ojciec Szymon prosił umierając, by go pochowano pod progiem jako najnędzniejszego grzesznika. Posadzkę wprawiono na powrót szczelnie i tylko imię zmarłego wyryto na kamieniu.

W parę dni później rzucili się ludzie pielgrzymką do tego grobowego kamienia; przynoszono chorych a nawet umierających; wracali o własnej sile do domu, ślepi odzyskiwali wzrok, chromi władzę w nogach; utopione dziecko, od kilkunastu godzin zmarłe, matka położyła na grobie Szymona z Lipnicy i obudziło się do życia. Cały Kraków rozbrzmiewał chwałą świętego, co za życia mienił się być najnędzniejszym z grzeszników.

Wawrzuś płakał gorzko. Odczuł śmierć ojca Szymona żałośliwym bólem kochającego serca; wszak pierwszą noc w Krakowie spędził pod dachem klasztornym, wniesiony na miłosiernych rękach świętego. I od tej pierwszej godziny doznawał bez ustanku jego tkliwej, prawdziwie ojcowskiej opieki. On go pocieszał w tęsknocie za matusią i przyrzekał z taką pewnością, że ją za niedługie lata zobaczy; on mu wyszukał dobrego pana, on go uczył świętych prawd wiary, on słuchał pierwszej spowiedzi, on go zachęcał do pokory i wytrwałości, gdy się nudne terminowanie u Stwosza dziecku przykrzyło; do niego biegł Wawrzuś pochlubić się pochwałą mistrza, u jego nóg siedząc, marzył głośno, że sam kiedyś także mistrzem będzie. A teraz nie miał już nikogo na całym Bożym świecie.