Przejście do następnej grupy pism stanowi dialog:
Hieron. Poeta liryczny V wieku przed Chr. Simonides z Keos prowadzi tu rozmowę z tyranem syrakuzańskim Hieronem o sposobach, którymi uzurpator może uszczęśliwić poddanych.
II. Z pism filozoficznych najładniejsze są dwa:
Symposion (Biesiada). Ksenofont przedstawia tu Sokratesa przy uczcie u bogatego Ateńczyka Kalliasa, opisuje rozmowy, prowadzone głównie na temat miłości, i kreśli rozrywki biesiadne: produkcje tancerek, lutnistek, kuglarzy i mimów.
Ekonomik (O gospodarstwie) opisuje w formie rozmowy, jak powinno wyglądać wzorowe gospodarstwo domowe. Młody Ischomachos daje tu swej świeżo poślubionej żonie nauki gospodarskie.
Apologia Sokratesa opowiada o zachowaniu się Sokratesa przed procesem, podczas niego i w więzieniu.
III. Hipparchik jest zbiorem wskazówek zawodowych dla dowódcy jazdy attyckiej, a pisemko O jeździe konnej (Peri hippikes) nauk dotyczących tej sztuki.
Kynegetik (O polowaniu) mieści pochwałę polowania i praktyczne wskazówki tresowania psów.
Drobne pisma Ksenofonta świadczą o wielostronnych interesach autora. Większość ich ma charakter praktyczny.