Bo istotnie nie szło Krzyżakom o wzrost lub upadek téj lub owéj dynastii litewskiéj; ale o całkowite jeśli nie podbicie, to przynajmniéj ogarnienie swym wpływem Litwy. Zobojętnienie ich z Jagiełłą doszło do nieprzyjaźni. Wzięli w opiekę Witołda, — i ci sami, którzy pomogli Skirgille usadowić się w Trokach, przyszli go stąd wyzuć, a usadowili Witołda; ale korzystając ze słabości jego położenia, powierzyli dowództwo obu tutejszych fortec rycerzom zakonu Janowi Rabbe i Henrykowi Klee. Niedługo się cieszyli zdobyczą: bo nie daléj jak w sześć tygodni Skirgiełło znowu Troki odzyskał.
Nie tutaj miejsce powtarzać znane dziejowe wypadki: złączenie Litwy z Polską, chrzest Jagiełły, kilkakrotne wtargnienie Krzyżaków do Litwy, trzykrotne zagrożenie Wilnu i ich porażki. Na ten raz działali jako sprzymierzeńcy Witołda. W 1391 jeden ich oddział uderzył na Troki; ale znalazł miasto spaloném przez samego Skirgiełłę, który pod Poporciami centralizował swe siły.
Ale nazbyt ślepo ufał Witołd Krzyżakom. Przypłacił tę ufność śmiercią dwojga dzieci: gdyż zakonnemu rycerstwu szło o to, aby po jego bezpotomném zejściu Litwę zagarnąć. Ocenił swe położenie i w następnym roku, pojednany z królem, został wielkim książęciem litewskim.
O ile okoliczności i czynny jego charakter pozwalały, lubił przebywać w Trokach. Pozostało tu kilka śladów jego opieki nad miastem. Osadził tu, jakeśmy rzekli, Karaimów i Tatarów; fundował i uposażył kościół katolicki; na jednéj z wysp wymurował kaplicę grecką pod tytułem św. Jerzego (w 1418) dla trzeciéj swéj żony Julianny księżniczki holszańskiéj; oraz wzmocnił oba zamki, to jest, leżący na wyspie i lądowy. Tutaj go zastał rycerz zachodni Gilbert de Lannoy. Przytaczamy ciekawe jego świadectwo o stanie Trok owoczesnych w dosłownym przekładzie Lelewela:
„Toż: wyjechawszy z Wilna, abym wrócił do Prus, przebywałem przez królestwo Litwy, drogą jak następuje. Naprzód do jednego bardzo dużego miasta w Litwie, zwanego Troki, licho zabudowanego domami samemi drewnianemi i wcale niezamknięte. A jest tam dwa zamki, z których jeden jest wielce stary, zrobiony całkiem z drzewa i pletwy drzewa okładanéj (darnią). A jest ten stary zamek położony na brzegu jeziora, ale z drugiéj strony stoi na otwartéj ziemi. A inny zamek jest pośrodku innego jeziora, o wystrzał działa ze starego zamku, a ten jest całkiem nowy zrobiony z cegieł na sposób francuski. — Toż: mieszka w rzeczoném mieście Trokach i zewnątrz w kilku wsiach bardzo wielka ilość Tatarów, co tam mieszkają pokoleniami, którzy są prości Saraceni, niemający nic z wiary Jezusa Chrystusa, a mają język osobny zwany tatarski. I mieszkają podobnie w rzeczoném mieście Niemcy, Litwini, Rusini i wielka ilość Żydów, którzy mają każdy język szczególny. A jest rzeczone miasto kniazia Witowda. Więc jest z Wilna aż dotąd siedm leuków. — Toż: zachowuje wspomniony Witowd książę Litwy ten porządek czci w swym kraju, że żaden cudzoziemiec przebywający i przejeżdżający przezeń, nic nie wydatkuje: tam im każe książę dostarczać żywności i prowadzić ich bezpiecznie wszędzie, gdzie chcą się udać, po rzeczonym kraju, bez kosztu i wydatku. A jest wspomniony Witowd wielce potężny książę, iż podbił dwanaście lub trzynaście tak królestw, jak krajów orężem; a ma, mówiąc wszystko, dziesięć tysięcy koni swego siodła, należących do jego osoby. — Toż: w rzeczoném mieście Troki, jest źwierzyniec ogrodzony, w którym są wszelkiego rodzaju źwierza dzikie i źwierzyna, jakie można otrzymać z lasów i pochodzą z onych; a są niejakie, jako byki dzikie, zwano zubry (urus) i innych jest tam, jako, wielkie konie zwane osłowate, i inne zwane łosiami; i jest tam koni dzikich, niedźwiedzi, dzików, jeleni i wszelkiego rodzaju dziczyzna”.
Czyny Witołda należą do historii. Uznała go powszechność; uczcili współcześni monarchowie. Czując swoję przewagę nad Polską i znaczenie dyplomatyczne, jakie wyrobił dla Litwy w Europie, pod koniec życia chciał zostać jéj królem. Państwa ościenne, niechętném okiem patrzące na wzrost Polski, popierały te jego roszczenia; słaby i kochający go Jagiełło już niemal przystawał na udzielenie mu korony, a tém samém na rozbrat państw, które sam skojarzył. Hart ducha, z jakim wystąpili Zbigniew Oleśnicki i Jan Tarnowski, udaremnił jego zabiegi w Łucku w 1329. Ale cesarz niemiecki Zygmunt podżegał roszczenia Witołda. Witołd wrócił do Trok i Wilna, oczekiwał od cesarza koron, naznaczono nawet dzień koronacji; lecz Zbigniew znowu stawił czoło.
Świetny to był zjazd w Trokach, w październiku 1430. Byli tu: kniaziowie z Tweru, Razania i inni, był chan perekopski, wygnany hospodar wołoski Elijasz, posłowie cesarza greckiego, wielki mistrz pruski, marszałek zakonu Krzyżaków inflanckich i wszyscy możni panowie Litwy; przybył na koniec Jagiełło, otoczony wyborem polskiego senatu. Goście, jak świadczą kronikarze, starali się zadziwić gospodarza przepychem swych ubiorów i liczną służbą; gospodarz chciał dać uczuć reprezentantom całéj Europy wielkość swych bogactw i szczodrą gościnność. Ze sklepów książęcych codziennie wydawano 700 beczek miodu, nie licząc wina i innych napojów; na kuchnię szło dziennie 1400 baranów, 100 żubrów, mnóstwo łosi, dzików i innéj źwierzyny. Zjazd ten trwał około siedmiu tygodni, na przemian w Trokach i Wilnie, kipiąc gwarem biesiady, wpośród któréj ledwie by się domyślać można układów dyplomatycznych, po cichu toczonych.
Niepowodzenie układów i stały opór senatu polskiego przyśpieszyły śmierć Witołda. Umarł 27 października 1430 na rękach Jagiełły, w tych Trokach, w których ujrzał światło dzienne. Ciało jego przez dni osiem w jednym z zamków trockich było wystawione na widok publiczny, po czém odwieziono go do grobu w katedrze wileńskiéj.
Mury tutejsze osierocone przez bohatera Litwy, ujrzały wkrótce nowych panów. Po burzliwém władaniu Świdrygiełły, zasiadł na wielkoksiążęcym tronie Litwy i zamieszkał w Trokach okrutny brat Witołda Zygmunt Kiejstutowicz w r. 1432. Podejrzliwy, małomówny, skłonny do gniewu, chciwy dostatków, w każdym widział wroga, a nad kim zdołał, mścił się jako nad wrogiem. Książąt, panów i wyższéj szlachty nie cierpiał i lękał się, skazywał ich na śmierć, łupił ich dobra, oddając je swojéj myśliwskiéj i stajennéj czeladzi. Walcząc z chytrymi Krzyżakami i srogim Świdrygiełłą, zdaje się, że od tych obu nieprzyjaciół przejął ich charakter.
Mieszkał na zamku trockim oblanym wodą, gdzie nikt, oprócz najzaufańszych, nie miał doń przystępu. Stamtąd wydawał swoje krwawe wyroki. Za cień podejrzenia rozkazywał topić, wieszać, ścinać, wrzucać do lochów podziemnych i oddawać na pastwę zwierząt. Zamordował Rumbolda marszałka litewskiego, Monwida wojewodę trockiego, uwięził Jerzego Langwejna w Trokach, a Aleksandra księcia słuckiego w Krewie. A wezwawszy wszystkich znakomitszych panów na święta wielkanocne w 1440 zamierzył ich zamordować. Ale panowie przeniknęli zamiar, a wojewodowie Dowgierd wileński i Lelusz trocki, oraz książęta Jan i Aleksander Czartoryjscy, uknuli spisek na życie Zygmunta.