Князь Михаил Александрович тверской был молод, умен и отважен; он ясно видел, что рано или поздно Москва может поглотить Тверь. Поэтому он всеми силами домогался отнять от Димитрия Иоанновича для себя великокняжеский сан и, таким образом, первенство перенести на Тверское княжество.
Независимо от этих причин князь Михаил был личным недругом Димитрия.
Вражда началась сравнительно с неважного.
Тверская область, подобно многим другим, была раздроблена на мелкие уделы, подчиненные Твери.
По смерти князя тверского Симеона Константиновича возник спор, кому наследовать его область. Притязания предъявили -- князь Василий Михайлович кашинский и его племянник Михаил Александрович, княживший в Микулине.
Каждый доказывал свои права.
Чтобы решить спор, они прибегли к суду митрополита.
Владыка поручил рассудить их спор тверскому епископу Василию, который признал правым Михаила.
Однако в Москве это решение вызвало неудовольствие.
Великий князь Димитрий Иоаннович знал, что Михаил смел, властолюбив и имеет сильную поддержку в лице грозного Ольгерда, князя литовского, женатого на сестре Михаила. Поэтому он мог рассчитывать, что новый князь тверской едва ли будет мирно сидеть в своем княжестве и спокойно смотреть на усиление Москвы.