Анненский высоко оценивал эрудицию и педагогические новации Цыбульского (см., например: Сведения об Императорской Николаевской гимназии в Царском Селе: 1898-1899 учебный год. СПб., 1900. С. 2-3), публично высказывал ему "искреннюю благодарность" за "неизменное сочувствие" своим еврипидовским занятиям (см.: Театр Еврипида: Полный стихотворный перевод с греческого всех пьес и отрывков, дошедших до нас под этим именем: В 3-х т. / С двумя введениями, статьями об отдельных пьесах, объяснит, указателем и снимком с античного бюста Еврипида. СПб.: Тип. Книгоиздательского Т-ва "Просвещение", 1906. Т. I. С. VII). Отдельный оттиск перевода "Ифигении-жертвы" Еврипида (СПб.: Тип. В. С. Балашева и Ко, 1898. 94 с.) содержит указание, что этот "перевод посвящается Ст. Ос. Цыбульскому". В свою очередь Цыбульский, автор (совместно с Малеиным) некрологической заметки, посвященной Анненскому (Гермес. 1909. Т. V. No 19 (45). 1 дек. С. 595), неоднократно и вполне сочувственно упоминал в своих сочинениях его филологические работы (см., например: Новые издания учебников для начального обучения латинскому языку // Гермес. 1909. Т. V. No 14 (40). 15 сент. С. 432; Хроника // Гермес. 1909. T. V. No 16 (42). 15 окт. С. 498-499; Вопросы и ответы // Гермес. 1912. Т. XI. No 13. 1 сент. С. 346; No 14. 15 сент. С. 367; [Рец.] // Гермес. 1916. Т. XVIII. No 7-8 (173-174). Апрель. С. 143. Рец. на кн.: Гливенко И. И. Хрестоматия по всеобщей литературе. Пг.; Киев, 1905. Ч. 1; Античная поэзия и древние мифы в музыкальной иллюстрации английских композиторов // Гермес. 1917. Т. XX. No 8 (194). 15 апр. С. 153), а некоторым из них он посвятил специальные статьи и заметки (см.: "Театр Еврипида" // С.-Петербургские ведомости. 1907. No 18. 24 янв. (6 февр.). С. 2; [Рец.] // Исторический вестник. 1917. T. CXLVII. Февраль. С. 532-533. Рец. на кн.: Театр Еврипида: Драмы / Перевод И. Анненского. М., 1916. Т. I).
См. также: ЛТ. С. 87, 137; ИФА. I. С. 15; ИФА. II. C. 179, 186; ИФА. III. С. 162, 164; ИФА. IV. С. 298, 301.
В качестве директора гимназии Анненскому доводилось не раз официально обращаться к окружному начальству по поводу официальных ходатайств и заявлений Цыбульского. Так, например, в деле 1901 г. "Николаевская Царскосельская гимназия: сведения об учениках и педагогах" (ЦГИА СПб. Ф. 139. Оп. 1. No 9143) сохранилось написанное на служебном бланке гимназии "Ходатайство о заграничном отпуске" от 17 марта 1901 г. за No 158 (Л. 8), писарской текст которого подписан Анненским:
Его Превосходительству
Господину Попечителю
С.-Петербургского Учебного Округа
Преподаватель древних языков вверенной мне гимназии Коллежский Советник Степан Цыбульский обратился ко мне с просьбою об исходатайствовании ему на предстоящее каникулярное время отпуска за границу.
Не встречая со своей стороны препятствий к удовлетворению просьбы г. Цыбульского, имею честь представить о сем на благоусмотрение Вашего Превосходительства.
Директор И. Аннен<ский>
И. д. письмоводителя В. Соколов