В монастыре Вассиан Косой сделался учеником старца Нила Сорского, также выходца из бояр, человека, весьма начитанного, побывавшего в Греции и по возвращении оттуда поднявшего борьбу против Иосифа Волоцкого, защитника монастырских владений, могущества и господства монастырей, гонителя еретиков.
В противоположность Иосифу Волоцкому, писавшему, что всякий человек должен отдавать церкви и монастырям «десятину не только от имений, но и от чад и от рабов», Нил Сорский настаивал, что монастыри не должны владеть селами, а монахи должны кормиться собственным трудом: «Кто не хочет трудиться, тот пусть и не ест». По своим взглядам Нил и его ученики получили прозвище «нестяжателей».
После смерти Нила Сорского (1508) с страстной защитой его взглядов выступил Вассиан. Стремясь представить возможно более убедительные доводы против монастырского землевладения, он не пожалел красок для изображения всей неприглядности монастырских нравов. Причиной всех монашеских пороков являлось, по его мнению, монастырское землевладение. Достаточно было, по убеждению нестяжателей, отказаться от землевладения, чтобы жизнь в монастырях коренным образом переменилась, стала образцом нравственности, добродетели и т. д. Средство, как видим, достаточно наивное и беспомощное. Но дело не в нем. Важна та картина монастырских пороков и злоупотреблений, которую сумел очень реалистично нарисовать Вассиан Косой.
Благодаря силе и меткости произведения Вассиана оказались первыми чувствительными обличениями, направленными против церкви. Они били дальше, чем того хотели сами нестяжатели. Нравственные сочинения, призывы к праведной жизни встречались и в древней литературе. Но то были отвлеченные поучения, не обличавшие конкретной действительности. Они не требовали острых практических выводов, не задевали авторитета церкви и монахов. В отличие от них произведения Вассиана Косого раскрывали современникам глаза на деятельность монахов и откровенно осуждали ее.
Вассиан изобразил реалистическими штрихами погоню монастырей за богатствами, показал, что монахи, вступив в монастырь, продолжали оставаться помещиками. Больше того, они ловко использовали преимущества своего нового положения для еще больших накоплений, начинали жадно и нагло стяжать земли и богатства под предлогом того, что приобретают для бога.
С негодованием писал Вассиан по этому поводу: «…вступив в монастырь, не перестаем приобретать всячески чужие села и имения, бесстыдно выпрашивая их лестью у вельмож или скупая… беспрестанно объезжаем города и в руки богатым смотрим, разным образом льстя им и раболепно угождая в надежде получить от них село или деревеньку, или серебро, или что-нибудь из домашней скотины…»
Но только перед богатыми раболепствовали монахи, лестью и угождением выклянчивая подарки. Бедных же и слабых монахи просто грабили и разоряли, насильно присваивая их имущество.
«Побуждаемые единственно сребролюбием и ненасытностью, мы живущих в селах наших (то есть монастырских) различным образом оскорбляем, лихву на лихву (то есть ростовщические проценты по ссуде) на них налагаем, милость же нигде к ним не показываем, когда же они не могут отдать лихвы, лишаем их имений немилосердно, коровку их и лошадку отымаем, самих же с женами и детьми далече от пределов своих деревень, аки скверны, изгоняем…»
Мало того, монахи судятся со своими закабаленными крестьянами и «княжеской власти предавши, до истребления конечного доводят…»
Монастыри превратились в ростовщиков, давали ссуды под непосильные проценты, придерживали хлеб до голодного года, чтобы продать его по высокой цене. «Часть хлеба, — пишет Вассиан, — вы продаете и вырученное серебро отдаете в рост, другую часть прячете до голодного времени». («Ова убо, в сребро пременивше, о согласии лихв в заим даете, ова же соблюдаете, да в времена скудости продаются, яко множайшая цены приимете»).