Последние годы жизни Гаршина отмечены нежной дружбой с крупнейшим русским художником Репиным. Их дружба завязалась и окрепла в годы возвращения Гаршина после болезни к литературной деятельности.
Репин, приехавший из Москвы в Петербург в 1882 году, познакомился с кружком молодых писателей: Гаршиным, Фофановым, Минским, Ясинским, Бибиковым и другими.
Собирались обычно в квартире Репина, и Гаршин был частым участником этих собраний. Репин полюбил молодого писателя. Его влекли к нему обаяние его кроткой, нежной души и недюжинный ум. Как художника его привлекала необыкновенная красота лица Гаршина, и с первой же встречи ему захотелось написать его портрет.
В свою очередь, Репин очень понравился Гаршину. «Очень я сошелся с Репиным, — сообщает он Латкину. — Как человек он мне нравится не меньше, чем как художник. Такое милое, простое, доброе и умное создание божие этот Илья Ефимыч, а к тому еще, насколько я мог оценить, сильный характер, при видимой мягкости и даже нежности. Не говоря о том, как привлекателен уже самый талант его».
Вскоре Репин привел в исполнение свое намерение и начал писать с Гаршина этюд, послуживший ему впоследствии основой для создания образа царевича Ивана в знаменитой картине «Иван Грозный».
Встречи художника и писателя, неизменно сердечные и дружественные, стали систематическими. Летом 1884 года Репин приступил к работе над портретом Гаршина. Писатель приходил к нему на сеансы и подолгу позировал.
«Когда Гаршин входил ко мне, — вспоминал впоследствии Репин, — я чувствовал это всегда еще до его звонка. А он входил бесшумно и всегда вносил с собой тихий восторг, словно бесплотный ангел». Когда Репин писал фон и разные мелкие детали, Гаршин читал ему вслух. После сеанса, в сумерки, художник провожал писателя, и в бесконечных разговорах они подолгу блуждали по петербургским улицам.
Гаршин в этот период был нездоров. Он и к Репину часто приходил в удрученном состоянии, тихо вздыхал, и глаза его заволакивались слезами. Однако Гаршин не хотел, чтобы его состояние доставляло кому-нибудь беспокойство, и старался шуткой или смешной историей отвлечь от себя внимание. Он рассказывал при этом так остро и умело, что Репин долго смеялся и постоянно вспоминал его шутки.
С каждым днем дружба их крепла. Репин считал Гаршина одним из лучших молодых писателей эпохи. Гаршин преклонялся перед реалистическим талантом художника и огромным, впечатляющим действием его картин на массы.
После окончания портрета Гаршина Репин приступил к большой картине «Иван Грозный». Он попросил Гаршина позировать ему для царевича Ивана.