В 1721 году Чириков окончил Морскую академию в Петербурге, причем показал такие успехи, что сразу был произведен в унтер-лейтенанты. А в следующем году он был назначен преподавателем в ту же Морскую академию.
Хотя Чирикову в 1725 году не было еще полных двадцати двух лет, он был назначен первым помощником Беринга.
Один из пунктов Указа Петра I о посылке экспедиции Беринга. В пункте третьем этого Указа написано: о подыскании ученика или подмастерья, который мог бы сделать бот в Охотске. Внизу пометка рукой Петра I: «Зело нужно штурмана и подштурмана, которые бывали в нордной Америке».
План экспедиции был таков: доставить людей и грузы через Сибирь в Якутск, а отсюда — в Охотск на берегу Охотского моря. Затем надлежало переправиться на Камчатку и далее морем проведывать, соединяется ли Азия с Америкой.
Перевозка грузов через Сибирь представляла громадные трудности. Чтобы дать представление о тогдашних условиях транспорта, приведем следующий пример. Из Якутска часть снаряжения была отправлена в Охотск вьюками на 663 лошадях. Из них 267 пали в дороге. Более громоздкие вещи были посланы водою, по рекам. Но караван был застигнут морозами. Начальник каравана, лейтенант Шпанберг, человек грубый и жестокий, распорядился часть вещей перевезти на санях, запрягая в них людей. Из ста саней только сорок достигли с величайшим трудом Охотска в январе 1727 года.
В Охотске в это время было всего с десяток дворов, и для размещения многочисленной команды пришлось строить избы. Кроме того, нужно было готовить суда.
Лошади, пришедшие в Охотск, все пали от бескормицы, и команда должна была на себе таскать камни, глину, лес. Людям же пришлось дотаскивать на себе разбросанные по пути грузы. С ропотом пошли они на эту работу в феврале. Многие погибли, немало людей разбежалось. Только в апреле часть из этих вещей была доставлена в Охотск.
Осенью 1727 года вся экспедиция собралась на западном берегу Камчатки, в Большерецке. Здесь в это время было всего четырнадцать дворов русских. Зимою часть грузов на камчадальских собаках была перевезена на восточный берег Камчатки. Для ночлега приходилось устраивать себе пристанище в снегу. В Нижнекамчатске, в низовьях реки Камчатки, было построено судно «Св. Гавриил» длиною в 18 метров.
Первое плавание. Неудача. Встреча с чукчами
25 июля 1728 года судно вышло из устья реки Камчатки, погрузив провианту для сорока человек на год.