После весьма бедственного плавания судно потерпело крушение у острова, названного впоследствии именем Беринга. Здесь 8 (19) декабря 1741 года, ровно через месяц после высадки на остров, Беринг скончался.
Плавание Чирикова. Неизвестная земля. Индейцы
Разлучившись с пакетботом «Св. Петр», Чириков сначала искал его, а потом направился к берегам Америки. В ночь на 26 июля 1741 года под 55°36' северной широты увидели высокие горы и лес. Это был мыс Аддингтона на одном из островов к западу от острова принца Уэльского, в южной части нынешней территории Аляски, в области распространения индейцев-тлинкитов.
Таким образом, Чириков достиг американских берегов на полтора суток раньше Беринга. Не найдя удобного места для стоянки, Чириков повел свое судно вдоль берега на северо-запад.
Через два дня, под широтою 57°50', послали на берег штурмана Абрама Михайловича Дементьева с десятью вооруженными людьми. Им дана письменная инструкция об отыскании якорного места, об условленных сигналах с кораблем «Св. Павел» и о переговорах с жителями. Требовалось узнать: как называется земля, под чьею она властью, сколько жителей. Для местного населения были переданы подарки: один котел медный и один железный, двести штук коралловых бус, китайский табак, иглы, китайские материи, а также русские бумажные деньги на cyмму десять рублей — рублевиками.
Далее наказывалось осмотреть землю, леса и травы, искать драгоценных камней и руд, для чего дан образец серебряной руды. Посланные должны были возвратиться не позднее, чем на следующий день. С судна видели, как шлюпка приближалась к берегу, а как приставала, того не усмотрели.
Посланных ждали неделю, но они не возвращались.
В течение этой недели днем на берегу, в месте предполагаемой высадки Дементьева, был замечен огонь. Отправили туда на последней оставшейся лодке боцмана Савельева с одним матросом, с плотником и конопатчиком, дали также запас провизии. Погода была тихая. Видели, как посланные пристали к берегу, но условленного сигнала, зажженного огня, от них не последовало. И эти посланные не вернулись.
Судьба пятнадцати человек из команды Чирикова неизвестна. Чириков думает, что они были предательски умерщвлены здешними индейцами-тлинкитами. Но это мало вероятно: местное население никогда не видало европейцев и не имело основания их опасаться. Возможно, что лодки попали в водоворот, образуемый приливо-отливными течениями, и погибли. Такой случай произошел в этих местах в 1786 году с двумя лодками путешественника Лаперуза.
О штурмане Дементьеве отзываются, что это был человек «молодой, добродетельный, опытный в своем ремесле и ревностный к службе отечества».