Будучи стесненным в деньгах, он замышлял даже торговое предприятие: хотел снять почтовую станцию в Туле. Это было в конце 1850 года. К счастью, дело это не состоялось, и он избежал, таким образом, многих бедствий, которые причинило бы ему столь несвойственное ему занятие. Размышляя о своих неудачах, он раз записал в своем дневнике:
«Вот причины многих ошибок:
1) Нерешительность, т. е. недостаток энергии, 2) обманывание самого себя, 3) торопливость, 4) fausse home, 5) дурное расположение духа, 6) сбивчивость, 7) подражание, 8) непостоянство, 9) необдуманность».
Зиму 1850-51 года он проводит большую часть в Москве, откуда часто пишет своей тетке в Ясную, рассказывая различные подробности своей жизни. В одном письме он так описывает свою квартиру и вообще внешнюю обстановку жизни.
«II se compose de 4 chambres – une salle a manger, ou j'ai deja un royalino, que j'ai loue, un salon meuble de divans, chaises et tables en bois de noyer et couvene de drap rouge et orne de trois grandes glaces, un cabinet, ou j'ai ma table a ecrire, mon bureau et un divan qui me rappelle toujours nos disputes au sujet de ce meuble et une chambre assez grande pour etre chambre a coucher et cabinet de toilette et par dessus tout cela une petite anti-chambre.
Je dine a la maison avec des щи et du каша, dont je me contence parfaitement. Je n'attends que les confitures et la наливка pour avoir tout selon mes habitudes de la campagne.
J'ai un traineau pour 40 r. arg., c'est un пошевни, une espece de traineau tres a la mode. Serge doit savoir ce que c'est; j'ai achete tout l'attirail pour l'attelage que j'ai pour ce moment tres elegant».
По-видимому, тетушка его очень опасается за его поведение в Москве, дает ему советы и старается оградить от дурного знакомства, так как в следующем письме он ей пишет:
«Pourquoi etes-vous tellement monte contre Islenieff – si c'est pour m'en detourner – c'est inutil puisqu'il n'est pas a Moscou. Tout ce que vous dites au sujet de la perversite du jeu est tres vrai et me revient souvent a l'esprit, c'est pourquoi je crois que je ne jouerai plus. «Je crois», mais j'espere bientot vous dire pour sur.
Tout ce que vous dites de la societe est vrai, aussi comme tout ce que vous dites sunout dans vos lettres – primo parce que vous ecrivez comme m-me de Sevigne et secundo – parce que je ne puis, selon mes habitudes, disputer. Vous dites aussi beaucoup de bon sur ma personne. Je suis convaincu que les louages font autant de bien que de mal. Elles font du bien parce qu'elles maintiennent dans les bonnes qualites, qu'on loue, et du mal parce qu'elles augmentent l'amour propre. Je suis sur que les votres ne peuvent que me faire du bien pour la raison qu'elles sont dictees par une amitie sincere – cela va sans dire, autant que je le meriterai.