В 1897 г. в Москву переезжает Ю. А. Бунин, у которого часто останавливался его младший брат. К 1898 г. относится женитьба И. Бунина на А. Н. Цакни и начало его работы в редакции одесской газеты "Южное обозрение". Но семейная жизнь была недолгой и уже в марте 1900 г. Бунин разошелся с женой.
Бунин знакомится с А. М. Горьким, в 1902 г. в издательстве товарищества "Знание" начинают выходить сочинения писателя, что дает, наконец, ему некоторую финансовую независимость.
В октябре 1900 г. Бунин вместе с художником В. П. Куровским отправляется в свое первое заграничное путешествие по Германии, Швейцарии, Франции. В апреле 1903 г. писатель один впервые посещает Турцию, а с конца декабря 1903 г. Бунин с С. Л. Найденовым путешествует по Франции и Италии.
В 1903 г. Российская Императорская Академия наук присуждает Бунину Пушкинскую премию за стихотворный сборник "Листопад" и перевод поэмы Г. Лонгфелло "Песнь о Гайавате".
Одним из самых трагичных событий этого периода для Бунина была смерть А. П. Чехова в 1904 г., которую он очень тяжело переживал.
Изучение переписки Бунина позволило уточнить время написания следующих писем, датированных в прежних публикациях ошибочно (уточнения в пределах месяца не приводятся):
Адресовано
Датировалось
в прежних изданиях
Датируется