Наиболее революционные участники кружка, к которым принадлежал и Сергей Оболенский, проектировали устройство тайной типографии, составляли агитационные сочинения для распространения в народе и в царской армии, мечтали о подготовке массового восстания.
Агенты Николая I выследили нашумевшие «пятницы», установили за ними секретный надзор, и вскоре наиболее активные члены кружка были арестованы. Николай I жестоко расправился с петрашевцами. Одни из них были осуждены на вечную каторгу, другие — на поселение, третьи — отправлены в арестантские роты.
Сергей Оболенский был осужден на каторгу и сослан в Сибирь.
События эти потрясли семью. Все в доме словно пригнулись к земле, замерли.
Мать, не выдержав удара, умерла в тот же год, когда Сергея отправили в Сибирь.
Отец быстро постарел, почти не покидал своего кабинета, стал угрюмым и раздражительным.
Три года Сергей Оболенский и его товарищ по процессу провели на рудниках. Дикая глушь, тоска по свободе сводили их с ума. Они решили бежать. Бежать за границу, чтобы там создать свободный печатный орган, в котором можно было бы отстаивать интересы подневольных крестьян. Путь оба товарища выбрали в то время совершенно необычный. Они решили пробираться на восток, бежать в Северную Америку, а оттуда уже в Европу. Этот путь казался им более безопасным. В те времена представления о восточной части нашего государства были самыми туманными. Двум беглецам пришлось перенести нечеловеческие трудности. Много раз были они на краю гибели. Товарищ Оболенского не выдержал тяжелого пути и скончался.
Сергей похоронил своего друга на берегу неведомой сибирской реки и поплелся дальше. Силы покидали его. Таежные охотники подобрали обессилевшего Оболенского и помогли ему добраться до реки Лены. Здесь ему повезло. Он встретился с ссыльными декабристами, доживавшими свой век на поселении. Его приютили и отнеслись к нему с любовью и вниманием. Ссыльные разработали план его дальнейшего бегства, предложили ему принять имя мистера Пимма, путешествовавшего по Сибири в это время, снабдили деньгами, документами и отправили в путь на Камчатку. Оттуда он должен был бежать в Америку.
— Вот я и мистер Пимм — путешественник, — закончил свой рассказ Сергей Оболенский.
— Значит, Сергей, снова жизнь, свобода?