Уже наступил 1289 год, такой богатый событиями в жизни Данте: и внешними, и внутренними. В Тоскане уже много лет шевелились гибеллины, осмелевшие вследствие неудач анжуйцев на юге: Карл I умер в 1284 году, и венец его оказался тяжел для сына его. Ареццо, старое гибеллинское гнездо, полное «шавок, злобных не по росту» («Чист.», 14), вздумало, подстрекаемое гибеллинами-эмигрантами, задирать флорентинского льва. Вспыхнула война. Флоренция призвала своих граждан, и Данте надел вместе с другими шлем и панцирь. Больше: он вступил в отряд из 150 конников, набранный Вьери деи Черки среди буржуазии своего квартала, готовившийся первым напасть на неприятеля и первым принять его удар. Этот поход и участие в нем Данте описаны по его письму, до нас не дошедшему, гуманистом Леонардо Бруни в биографии (итальянской) поэта. «В этом сражении, великом и славном, при Кампальдино, он, молодой еще и пользовавшийся уважением, принял участие, храбро сражаясь верхом в передовом отряде, и подвергался огромной опасности. Ибо первыми столкнулись конные отряды, и аретинцы с такой стремительностью напали на флорентинцев, что сразу их опрокинули, и они, разбитые и рассеянные, должны были бежать к пехоте. Это поражение было причиною, что аретинцы проиграли сражение. Ибо их конница, в пылу победы преследуя бежавшего неприятеля на далекое расстояние, оставила позади свою пехоту. Поэтому уже в этот день им ни разу не пришлось сражаться вместе: конница билась одна без помощи пехоты, пехота — одна без помощи конницы. А флорентинцы — наоборот: так как конница в бегстве соединилась с пехотою, то обе части оказались вместе и без труда разбили сначала конницу противника, потом пехоту». Бой был решен находившимся в засаде отрядом Корсо Донати, который напал на аретинцев с фланга и спас таким образом будущего своего заклятого врага Вьери деи Черки и свою будущую жертву Данте Алигиери.

Флорентинцы попробовали овладеть Ареццо, но тщетно. Им пришлось удовлетвориться тем, что они заставили сдаться замок Капрону, недавно захваченный аретинцами. В этой осаде тоже участвовал Данте, которых покрыл себя двойной славою.

Победа над гибеллинами сразу принесла плоды. Очистились дороги, оживилась торговля. Джованни Виллани радостно занес в свою хронику: «От вышеозначенной победы город Флоренция очень возвысился и достиг прекрасного и счастливого положения, лучшего, в каком он был вплоть до этого времени. В нем очень увеличились и население, и богатство, ибо всякий наживал всевозможной торговлей, ремеслами и занятиями. Так он продолжал жить в мирном и спокойном состоянии многие годы, поднимаясь с каждым днем. И по случаю радости и хороших дел ежегодно в день первого мая составлялись дружины и компании благородных молодых людей, одетых во все новое, которые устраивали шатры, покрытые сукнами и легкими материями и огороженные досками во многих местах города. То же делали дамы и девушки. И ходили по всему городу с пристойными плясками, соединившись с дамами, с музыкой и с венками из цветов на головах, в играх и в веселье, сходясь на пиры и вечеринки».

На этот раз мессер Джованни разглядел наконец и венки. Очевидно, их было так много, что не разглядеть было невозможно. Недаром и Данте приписывают относящуюся к этому времени балладу «К венку», где говорится:

Из цветов словечки новые мои

Сплели балладу,

И в них, шутя, наряд такой нашли,

Какой никто еще не получал в награду.

Но тот же Виллани отмечает и факты иного порядка: «Вернувшись из похода, пополаны стали тревожиться, что дворяне, возгордившись победой, начали нажимать на них больше обыкновенного. Поэтому семь старших цехов присоединили к себе пять следующих и стали промежду собою готовить оружие, щиты и особые значки, и это было началом тех перемен в конституции города, которые привели к устройству 1292 года»…

Классовые противоположности не смягчались. «Прекрасное и счастливое состояние» пронизывалось какой-то смутной тревогой, а отовсюду приходили вести важные и трагические. В этом самом 1289 году в Пизе епископ Руджери приказал бросить в тюрьму недавнего правителя города графа Уголино делла Герардеска вместе с двумя сыновьями и двумя внуками и уморил их там голодом. И тоже в этом 1289 году Джанчотто Малатеста, синьор Римини, застал жену, Франческу, с братом своим Паоло и тут же заколол обоих собственноручно. А в самой Флоренции Данте ожидало потрясение не столь трагическое, но сильно его задевшее. Умер старый Фолько Портинари, отец Беатриче, «добрый в высокой степени».