Неизбежность близкой смерти героя окрашивает все настроение «Скучной истории».
Чтобы читатель не отвлекался от главной темы, возраст героя приближен к тому возрасту, когда ожидание смерти не является странным. Герою повести шестьдесят два года.
Для того чтобы подчеркнуть тему страданий мыслящего человека, Чехов делает своего героя известным ученым, профессором медицины.
Мрачен весь колорит повести.
Наблюдения над умирающим братом, быть может, мысли о собственной болезни, уменье художника и врача перевоплощаться в своего «пациента» — все это помогло Чехову с угрюмой правдивостью нарисовать внутренний мир человека, ожидающего смерти.
В «Скучной истории» два главных лица — старый профессор и Катя, юная женщина, оставшаяся сиротой еще в раннем детстве и воспитывавшаяся в семье профессора. Покойный отец Кати, окулист, назначил профессора опекуном своей дочери. Профессор любит Катю больше, чем свою дочь, любит больше всего на свете. В своей семье он давно стал чужим. Для Кати ее опекун — самый высокий авторитет во всем.
Катя уже успела быть актрисой, потерпеть много тяжелых неудач. Она переживает по-своему те же страдания, что и ее опекун. У нее нет «общей идеи»! Умная, образованная, красивая женщина, она уже не может после своих жизненных неудач тешиться «личным счастьем». Это пройденная полоса для нее. Ей необходимо сознание цели жизни, без этого она не может жить. Для старого ученого Катя — единственная радость, но он теряет и ее, потому что не может ответить на ее вопрос, обращенный к нему. Это все тот же классический прямой вопрос: «что делать?» Последний разговор, происходящий между нею и профессором, — разговор, после которого она навсегда уходит и из его жизни и, быть может, судя по ее настроению, из жизни вообще, — обнажает страшную внутреннюю пустоту героя повести.
С отчаянием Катя говорит ему: «Николай Степаныч! Я не могу дольше так жить! Не могу! Ради истинного бога, скажите скорее, сию минуту: что мне делать?.. Ведь вы умны, образованы, долго жили! Вы были учителем! Говорите же: что мне делать?»
И он отвечает: «По совести, Катя: не знаю… Давай, Катя, завтракать».
Он хорошо понимает ее страдания. «Отсутствие того, что товарищи-философы называют общей идеей, — размышляет он, — я заметил в себе только незадолго перед смертью, на закате своих дней, а ведь душа этой бедняжки не знала и не будет знать приюта всю жизнь, всю жизнь!»