Но на орловском направлении и прилегающих участках, где завязалось решительное сражение этой кампании, противнику удалось создать даже небольшое численное превосходство своих сил. Здесь он располагал 59 100 штыками и саблями (из них 13 900 сабель) при 200 орудиях против 57 450 штыков и сабель (из них 1 820 сабель) при 412 орудиях XIV, XIII и VIII Красных армий.
В результате упорных боев предшествующего периода фронт этих армий установился по линии, указанной на схеме № 15. Положение и численность ударной группы противника усматриваются из той же схемы. Особым насыщением войсками противника отличался участок Ржава — Обоянь, где на фронте в 12 километров противник сосредоточил 9 600 штыков и 700 сабель при 32 орудиях, что составляло, примерно, 800 штыков на один километр фронта — плотность небывалая до сих пор в практике гражданской войны. Эта группировка свидетельствовала о намерениях противника добиться сначала тактического прорыва центра советского фронта, с тем, чтобы в дальнейшем вспомогательными ударами фланговых групп развить этот прорыв в стратегическом масштабе.
Сосредоточение ударной группы противника происходило в обстановке неудачных попыток группы Селивачева частными контратаками восстановить утраченное положение. 6 сентября ХII армия была вновь включена в состав Западного фронта; XIV армия оказалась теперь правофланговой армией Южного фронта. Тяжелое положение группы Селивачева толкало командование Южным фронтом на мысль использования XIV армии; 9 сентября ей предлагалось овладеть линией железной дороги Плиски — Бахмач — Конотоп — Ворожба, прочно закрепиться на ней, а затем перегруппироваться к своему левому флангу в целях овладения совместно с XIII армией линией Ворожба — Сумы.
Развивая свои операции согласно этих указаний, XIV армия 13 сентября овладела фронтом Борзна — Бахмач, в то время как XIII армия вела с переменным успехом бои с противником, а на участке VIII армии установилось временное затишье. Но в ближайшие дни обстановка переменилась.
Закончив перегруппировку, генерал Деникин 12 сентября отдал свой приказ о переходе в наступление «всем фронтом от Волги до Румынской границы». Его удар обрушился на XIII армию, и, прорвав ее центр, Добровольческая армия быстро подошла к Курску. Командование фронтом предполагало противодействовать этому прорыву активностью своих фланговых групп — XIV армии и группы Шорина, о чем и отдало соответствующие приказания 19 сентября, но уже 20 сентября наступление противника захватило фронт всех трех советских армий; отбросив XIII армию к Курску, противник расширил основание своего вклинения в линию советского фронта, нанеся удар с востока по Конотопу и принудив войска XIV армии очистить его; в то же время он отбросил к Дону VIII армию в таком состоянии, что ей приказано было отойти на левый берег Дона, начав переправу у Коротояка и Лисок, а XIII армия отходила под натиском противника за р. Сейм.
2 сентября все три красные армии (XIV, XIII и VIII) продолжали свое отступление, при чем особенно сильно противник теснил VIII армию, направляя конный корпус Шкуро на Воронеж. Опасаясь за стык VIII и IX армий, командование Южным фронтом вновь изменило задачу конному корпусу Буденного, который был взят из группы Шорина для борьбы с рейдом Мамонтова; теперь он направлялся на стык обеих этих армий.
Обстановка на фронте группы Шорина оставалась в прежнем виде: оба противника находились в состоянии устойчивого боевого соприкосновения на царицынском направлении, взаимно связывая свою оперативную свободу. Наступление IX армии вслед за отходящей Донской армией развивалось по-прежнему медленно.
Очевидно, главное командование само убеждалось, что установление тесного оперативного взаимодействия между этой группой и прочими армиями Южного фронта являлось невыполнимым, при этих условиях Южный советский фронт являлся слишком громоздким. Отсюда у главного командования возникли почти одновременно два важных решения: образовать новую маневренную группу из свежих частей вне непосредственного воздействия противника и вблизи направления его главного удара и выделить группу Шорина в особый Юго-Восточный фронт.
Замысел контрманевра на Южном фронте окончательно оформился в конце сентября и вылился в идею нанесения удара по наиболее выдвинувшимся на орловском направлении частям Добровольческой армии с двух направлений двумя группами: одной из района северо-западнее г. Орла — резервом главкома (латышская дивизия, бригада Павлова, конная бригада Примакова общею численностью 10 тысяч штыков, 1 500 сабель и 80 орудий), а другой из района Воронежа — конный корпус Буденного с кавалерийскими частями VIII армии. 24 сентября командование Южным фронтом получило первые указания о сосредоточении резерва главкома в районе Навля — Дмитриев, а 1 октября «особая» группа Шорина была переименована в Юго-Восточный фронт.
Тем временем противник продолжал углублять свой прорыв на орловском направлении, расширяя его основание. Он принудил XIV армию отойти за р. Десну и овладел г. Черниговым, на правом фланге своей ударной группы он овладел г. Воронежем, под которым 6 октября соединились конные корпуса Шкуро и Мамонтова.