В его княжение Россияне начали счислять годы мироздания с Сентября месяца, оставив древнее летосчисление с Марта. Вероятно, что Митрополит Киприан первый ввел сию новость, подражая тогдашним Грекам.
Уже при Димитрии Донском некоторые знаменитые граждане именовались по родам и фамилиям, вместо прозвищ, коими различались прежде люди одного имени и отчества: при Василии сие обыкновение утвердилось, и древние Славянские имена вышли из употребления.
В сие время Москва славилась иконописцами, Симеоном Черным, старцем Прохором, Городецким жителем Даниилом и Монахом Андреем Рублевым, столь знаменитым, что иконы его в течение ста пятидесяти лет служили образцом для всех иных живописцев. В 1405 году он расписал церковь Св. Благовещения на Дворе Великокняжеском, а в 1408 соборную Св. Богоматери в Владимире, первую вместе с Греком Феофаном и с Прохором, а вторую с Даниилом. — И в литейном художестве Москва имела искусных мастеров: один из них (в 1420 году) научил Псковского гражданина Феодора лить свинцовые доски для кровли церковной: за что Псковитяне дали ему 46 рублей. Дерптские Немцы, скрывая от Россиян все успехи полезных художеств, никак не хотели присылать к ним своих мастеров.
В 1404 году Монах Афонской горы, именем Лазарь, родом Сербин, сделал в Москве первые боевые часы, которые были поставлены на Великокняжеском дворе, за церковию Благовещения, и стоили более полутораста рублей, то есть около тридцати фунтов серебра. Народ удивлялся сему произведению искусства как чуду.
В 1394 году Великий Князь, желая более укрепить столицу, велел копать ров от Кучкова поля, или нынешних Стретенских ворот, до Москвы-реки, глубиною в человека, а шириною в сажень. Для сего, к неудовольствию граждан, надлежало разметать многие домы: ибо ров шел сквозь улицы и дворы. Следственно, Москва была тогда уже обширнее нынешнего Белого города.
В 1390 году знатный юноша, именем Осей, сын Великокняжеского пестуна, был смертельно уязвлен оружием в Коломне на игрушке, как сказано в летописи: сие известие служит доказательством, что предки наши, подобно другим Европейцам, имели рыцарские игры, столь благоприятные для мужества и славолюбия юных витязей.
В послании Митрополита Фотия, писанном в 1410 году к Новогородскому Архиепископу Иоанну, находим некоторые достопамятные черты относительно к тогдашним понятиям, обыкновениям и нравам. Фотий велит наказывать эпитимиею мужа и жену, которые совокупились браком без церковного, Иерейского благословения, и венчать свадьбы после Обедни, а не в полдень, не ночью; дозволяет третий брак единственно молодым людям, не имеющим детей, и с условием не входить в церковь пять лет или заслужить прощение искренним, ревностным покаянием, слезами и сокрушением сердца; возбраняет девицам замужество прежде двенадцати лет; всех, дерзающих пить вино до обеда, лишает причащения; строго осуждает непристойную брань именем отца или матери; запрещает Духовенству торговать и лихоимствовать, Инокам и Черницам жить в одном монастыре, вдовым Иереям быть в женских Обителях, людям легковерным слушать басни и принимать лихих баб с узлами, с ворожбою и с зелием. Сей Митрополит изъявлял отменное усердие к истинному Христианскому просвещению и писал многие учительные послания к Духовенству, Князьям и народу.
Василий Димитриевич за 18 лет до кончины своей оплакал смерть матери, Евдокии, славной умом, а еще более Христианскими добродетелями, и сравниваемой Летописцами с Мариек), супругою внука Мономахова, Всеволода Великого, в ревности к украшению церквей. Она построила Вознесенкий Девический монастырь в Кремле, церковь Рождества Богоматери и другие, расписанные Греком Феофаном и Симеоном Черным. Сия Княгиня набожная сколь любила добродетель, столь ненавидела ее личину: изнуряя тело свое постами, хотела казаться тучною; носила на себе несколько одежд, украшалась бисером, являясь везде с лицом веселым, и радовалась слыша, что злословие представляет ее целомудрие сомнительным. Говорили, что Евдокия желает нравиться и даже имеет любовников. Сия молва оскорбила сыновей, особенно Юрия Димитриевича, который не мог скрыть своего беспокойства от матери. Евдокия призвала их и свергнула с себя часть одежды: сыновья ужаснулись, видя худобу ее тела и кожу, совершенно иссохшую от неумеренного воздержания. «Верьте, — сказала она, — что ваша мать целомудренна; но виденное вами да будет тайною для мира. Кто любит Христа, должен сносить клевету и благодарить Бога за оную». Но злословие скоро умолкло: Евдокия, незадолго до кончины оставив мир и названная в монашестве Евфросинею, преставилась с именем Святой Угодницы Божией.