Василий так боялся Витовта, что даже осерчал на своего тестя, рязанского князя Олега, что тот посмел идти бить литовцев под Калугой, и объяснял ему, что нельзя беспокоить сильного. Олег вынужден был отвести войска, за что и поплатился: Витовт разметал всю рать князя.
Василий, впрочем, имел тут свой интерес: Рязанское княжество снова было ослаблено. Точно так же он желал ослабить и Новгород. Снова всплыл несчастный вопрос о закамском серебре. И Василий пошел войной на новгородцев. Ему удалось отнять всю Двинскую землю, что лишало Новгород хорошего источника дохода.
Новгородцы в ужасе бросились к Витовту, предложив тому новгородский стол. Василий тут же вернул отобранные у Новгорода земли, а глупые новгородцы, думая, что все само собой разрешилось, отказались от Витовта и признали власть Василия. Это было их крупнейшей ошибкой. Витовт рассердился и готовился к войне с Новгородом.
Московский князь тем временем поддерживал самые лояльные отношения с литовским князем. Но у Витовта кроме Новгорода забот хватало. Он ввязался в авантюру под названием «возвращение престола Тохтамышу» – последний был разбит Тимуром и согнан со своего стола. Он скитался в степях и надеялся отвоевать отобранное. Витовту за участие он обещал передать все права на владение Московской Русью. Литовского князя перспектива радовала. Василия тоже. Он знал, что Тохтамыш вряд ли сможет осуществить задуманное. Хотя с ханом у него отношения были прекрасные: дети Тохтамыша жили при московском дворе.
Против этой коалиции, усиленной немцами, выступал всесильный и талантливый полководец Едигей. Но надежды Витовта не оправдались: его русско-литовско-немецко-монгольское войско потерпело страшное поражение в бою при Ворксле. Тохтамыш бежал от гнавшегося за ним Едигея за Волгу, потом в Сибирь и в ордынской жизни больше участия не принимал.
В битве погибло множество русских князей (для Москвы – литовских): «Глеб Святославич Смоленский, Михаил и Димитрий Данииловичи Волынские, потомки славного Даниила, Короля Галицкого – сподвижник Димитрия Донского, Андрей Ольгердович, который, бежав от Ягайла, несколько времени жил во Пскове и возвратился служить Витовту – Димитрий Брянский, также сын Ольгердов и также верный союзник Донского – Князь Михайло Евнутиевич, внук Гедиминов – Иоанн Борисович Киевский – Ямонт, Наместник Смоленский, и другие».
Не слишком долго сохранялся мир и между «друзьями» Василием и Витовтом. Проблемы начались в 1406 году из-за псковских территорий. У Пскова границы княжества литовского и псковской республики находились впритык и бывали предметом спора между соседями. После размолвки с Новгородом Витовт решился идти на новгородцев войной.
Но идти он должен был через псковские земли, поэтому послал новгородцам разметную псковскую грамоту и стал захватывать псковские крепости. Псковичи рассердились и ответили Витовту войной. Поскольку у них были одновременно проблемы с рыцарями, за помощью они обратились к московскому князю.
«Василий, называясь их Государем, – пишет Карамзин, – решился доказать истину сего названия; отправил к ним брата, Константина Димитриевича, и, требуя удовлетворения от Витовта, начал собирать полки. Его система осторожности не переменилась: он хотел мира, но хотел доказать и готовность к войне в случае необходимости, чтобы удержать хищность Литвы и спасти остаток независимости России. Витовт ответствовал гордо. Призвав в союз к себе Иоанна Михайловича Тверского, Великий Князь послал Воевод на Литовские города: Серпейск, Козельск и Вязьму.
Воеводы возвратились без успеха: огорченный сим худым началом и думая, что Витовт со всеми силами устремится на Москву, Василий Димитриевич решился возобновить дружелюбную связь с Ордою, вопреки мнению старых Бояр; требовал вспоможения от Шади-бека и представлял, что Литва есть общий их враг. Не было слова о дани и зависимости: Василий искал только союза Татар, и юный Шадибек, управляемый доброхотами Государя Московского, действительно прислал ему несколько полков.