Иван должен был сделать выбор, кому достанется власть после его смерти. В 1498 году Василию тайно нашептали, что отец собирается пронести власть мимо него. И даже назвали имя претендента. Вокруг Василия составился заговор, чтобы Дмитрия убить, то есть закрыть вопрос.
Но о заговоре стало известно, и Иван обошелся с сыном просто: посадил под стражу. Подозревая в заговоре Софью, Иван отстранился от нее. А пойманных заговорщиков казнили мучительной смертью.
После такого события выбор Ивана был прост: он объявил о провозглашении Дмитрия наследником и для пущей неоспоримости велел венчать его на царство при своей еще жизни. Обряд выглядел так: «В назначенный день Государь, провождаемый всем Двором, Боярами и чиновниками, ввел юного, пятнадцатилетнего Димитрия в Соборную церковь Успения, где Митрополит с пятью Епископами, многими Архимандритами, Игуменами, пел молебен Богоматери и Чудотворцу Петру. Среди церкви возвышался амвон с тремя седалищами: для Государя, Димитрия и Митрополита. Близ сего места лежали на столе венец и бармы Мономаховы. После молебна Иоанн и Митрополит сели: Димитрий стоял пред ними на вышней степени амвона.
Иоанн сказал: «Отче Митрополит! издревле Государи, предки наши, давали Великое Княжество первым сынам своим: я также благословил оным моего первородного, Иоанна. Но по воле Божией его не стало: благословляю ныне внука Димитрия, его сына, при себе и после себя Великим Княжеством Владимирским, Московским, Новогородским: и ты, отче, дай ему благословение».
Митрополит велел юному Князю ступить на амвон, встал, благословил Димитрия крестом и, положив руку на главу его, громко молился, да Господь, Царь Царей, от Святого жилища Своего благоволит воззреть с любовию на Димитрия; да сподобит его помазатися елеем радости, приять силу свыше, венец и скипетр Царствия; да воссядет юноша на престол правды, оградится всеоружием Святого Духа и твердою мышцею покорит народы варварские; да живет в сердце его добродетель, Вера чистая и правосудие.
Тут два Архимандрита подали бармы: Митрополит, ознаменовав Димитрия крестом, вручил их Иоанну, который возложил оные на внука. Митрополит тихо произнес следующее: «Господи Вседержителю и Царю веков! се земный человек, Тобою Царем сотворенный, преклоняет главу в молении к Тебе, Владыке мира. Храни его под кровом Своим: правда и мир да сияют во дни его; да живем с ним тихо и покойно в чистоте душевной!..»
Архимандриты подали венец: Иоанн взял его из рук Первосвятителя и возложил на внука. Митрополит сказал: «Во имя Отца и Сына и Святого Духа!» После этого митрополит благословил обоих государей.
Софья с детьми оставалась в немилости еще год. Однако в 1499 году он вдруг вернул им милости, а в немилость вдруг впали невестка и ее сын. Тут же обнаружился еще заговор, снова полетели головы. Очень высокопоставленные головы. Василия Иван тут же нарек «Государем, Великим Князем Новагорода и Пскова». Это был приговор для Дмитрия: возмущенные псковичи и новгородцы стали искать у него защиты, что сразу вызвало подозрения у Ивана, не желает ли внук его смерти. Теперь он объявил, что передаст трон Василию.
На фоне этой дворцовой истерии началась война с Литвой. Александр не видел смысла в войне, он всеми силами желал мира с тестем. Но Иван стал переманивать на свою сторону его князей, которые уходили вместе со своими землями. Государство таяло на глазах, Москва жирела. В этом отчасти Александр был виноват сам: он вздумал вдруг взять ориентацию на католичество, хотя прежде обе веры были равноправны. Многим русским князьям это не нравилось.
Зато ситуация нравилась Ивану, и он знал, как ее использовать. Вознегодовав на гонения православных (чего и не было), он тут же ввел войска в княжества, передавшиеся от Александра. Последний назначил своим полководцем талантливого Константина Острожского. Силы противников были примерно равны. Но все решила тайная засада: когда литовцы двинулись через мост на Ведроши, русские подрубили его и внезапно смешали ряды воинов. Началась паника. Литовцы бежали. В то же время отряды северных земель взяли Торопец. Но Иван жаждал Смоленска. Только непогода не позволила ему начать штурм.