Он поступил просто: осенью 1509 года с братом и придворными выехал в Новгород. Там по случаю приезда царя собрались не только новгородцы, но и псковичи, которые думали найти у Василия справедливого суда. Псковичи подали жалобу, и царь обещал все решить.
Чуть не сразу в Псков приехали московские чиновники. Они донесли царю, что горожане винят наместника, а наместник горожан, и дело это может быть разрешено царским судом. Василий велел ехать в Новгород как жалобщикам, так и князю Оболенскому, которым жители были так недовольны. Желающих ехать искать управу оказалось много, и не только на Оболенского.
Василий потребовал «к себе Посадников для очной ставки с Князем Оболенским, велев написать к Вечу, что если они не явятся, то вся земля будет виновата. Псковитяне содрогнулись: в первый раз представилась им мысль, что для них готовится удар. Никто не смел ослушаться: девять Посадников и купеческие старосты всех рядов отправились в Новгород. Василий приказал им ждать суда и назначил сроком 6 Генваря [1510 г. ]…
Вельможи Московские объявили Псковитянам, чтобы все они шли в Архиерейский дом к Государю: чиновников, Бояр, купцов ввели в палату; младших граждан остановили на дворе. Они готовились к суду с Наместником; но тяжба их была уже тайно решена Василием. Думные Великокняжеские Бояре вышли к ним и сказали: «Вы поиманы Богом и Государем Василием Иоанновичем». Знатных Псковитян заключили в Архиепископском доме, а младших граждан, переписав, отдали Новогородским Боярским детям под стражу».
Так псковские жалобщики оказались вдруг под стражей. Слухи дошли до города. Люди не знали, что им делать: если сражаться, то где взять войско? Если просить милости – что еще решит царь?
А тем временем Василий объявил арестованным жалобщикам: «Василий, Божиею милостию Царь и Государь всея Руси, так вещает Пскову: предки наши, отец мой и мы сами доселе берегли вас милостиво, ибо вы держали имя наше честно и грозно, а Наместников слушались; ныне же дерзаете быть строптивыми, оскорбляете Наместника, вступаетесь в его суды и пошлины. Еще сведали мы, что ваши Посадники и судьи земские не дают истинной управы, теснят, обижают народ. И так вы заслужили великую опалу. Но хотим теперь изъявить милость, если исполните нашу волю: уничтожите Вече и примете к себе Государевых Наместников во Псков и во все пригороды. В таком случае сами приедем к вам помолиться Святой Троице и даем слово не касаться вашей собственности. Но если отвергнете сию милость, то будем делать свое дело с Божиею помощию, и кровь Христианская взыщется на мятежниках, которые презирают Государево жалованье и не творят его воли».
Горожане понимали, что против войска со всей Руси их город не выстоит. Они согласились на все условия. Псковичи сами сняли вечевой колокол. Город рыдал. Думали, что на этом все и кончится, но Василий знал, как нужно усмирять города: он приказал провести такое же, как и в Новгороде, переселение псковских знатных семей в другие города, а на их место следовало поселить москвичей: «Государь велел быть Наместниками во Пскове Боярину Григорию Федоровичу Давыдову и Конюшему Челяднину, а Дьяку Мисюрю ведать дела приказные, Андрею Волосатому ямские; определил Воевод, тиунов и старост в пригороды; уставил новый чекан для монеты и торговую пошлину, дотоле неизвестную в земле Псковской, где купцы всегда торговали свободно и не платя ничего; роздал деревни сосланных Псковитян Московским Боярам; вывел всех граждан из Застенья, или Среднего города, где находилось 1500 дворов; указал там жить одним Государевым чиновникам, Боярским детям и Московитянам, а купеческие лавки перенести из Довмонтовой стены в Большой город; выбрал место для своего дворца и заложил церковь Святой Ксении, ибо в день ее памяти уничтожилась вольность Пскова; наконец, все устроив в течение месяца, оставив Наместникам тысячу Боярских детей и 500 Новгородских Пищальников, с торжеством поехал в Москву, куда отправили за ним и Вечевой колокол. В замену убылых граждан триста семейств купеческих из десяти низовых городов были переселены во Псков».
Так Василий прирос еще и псковскими землями. Приобретение Пскова было для него важным: это была лучшая крепость во всей Руси.
С внешними делами меж тем было не столь безоблачно: крымский хан старел, его место заступили молодые и равнодушные к Москве сыновья. Их больше интересовала нажива. Верность ханства Москве держалась только на авторитете самого Менгли-Гирея. Но в конце концов он отошел от дел. И сразу с юга начались набеги крымцев на московские земли. Василий напрасно напоминал о договорах между Москвой и Крымом, сыновья считали этот договор уже недействительным. Теперь приходилось иметь южные полки на границе, чтобы быть готовыми отразить набег.
Хуже всего было для Москвы то, что молодые ханычи охотно завязывали союз с Сигизмундом. В 1513 году хрупкий мир с Литвой рухнул. Началась война. Василия не оставляла мысль взять Смоленск. Двинулись на штурм. Оказалось, что город превосходно укреплен. Это решили поправить, подняв боевой дух при помощи медовухи. Атакующие перепились. Трезвые защитники легко согнали их со стен. Русские полки обратились в бегство. Это был позор. И с позором Василий Иванович вернулся в Москву.