Постриженный Вятским Игуменом Трифоном и названный Григорием, сей юный Чернец скитался из места в место; жил несколько времени в Суздале, в обители Св. Евфимия, в Галицкой Иоанна Предтечи и в других; наконец в Чудове монастыре, в келии у деда, под началом. Там Патриарх Иов узнал его, посвятил в Диаконы и взял к себе для книжного дела: ибо Григорий умел не только хорошо списывать, но даже и сочинять каноны Святым лучше многих старых книжников того времени.
Пользуясь милостию Иова, он часто ездил с ним и во дворец: видел пышность Царскую и пленялся ею; изъявлял необыкновенное любопытство; с жадностию слушал людей разумных, особенно когда в искренних, тайных беседах произносилось имя Димитрия Царевича; везде, где мог, выведывал обстоятельства его судьбы несчастной и записывал на хартии. Мысль чудная уже поселилась и зрела в душе мечтателя, внушенная ему, как уверяют, одним злым Иноком: мысль, что смелый самозванец может воспользоваться легковерием Россиян, умиляемых памятию Димитрия, и в честь Небесного Правосудия казнить святоубийцу!
Семя пало на землю плодоносную: юный Диакон с прилежанием читал Российские летописи и нескромно, хотя и в шутку, говаривал иногда Чудовским Монахам: «Знаете ли, что я буду Царем на Москве?» Одни смеялись; другие плевали ему в глаза, как вралю дерзкому.
Сии или подобные речи дошли до ростовского Митрополита Ионы, который объявил Патриарху и самому Царю, что «недостойный Инок Григорий хочет быть сосудом диавольским»: добродушный Патриарх не уважил Митрополитова извета, но Царь велел Дьяку своему, Смирнову-Васильеву, отправить безумца Григория в Соловки, или в Белозерские пустыни, будто бы за ересь, на вечное покаяние.
Смирной сказал о том другому Дьяку, Евфимьеву; Евфимьев же, будучи свойственником Отрепьевых, умолил его не спешить в исполнении Царского указа и дал способ опальному Диакону спастися бегством (в Феврале 1602 года), вместе с двумя Иноками Чудовскими, Священником Варлаамом и Крылошанином Мисаилом Повадиным.
Не думали гнаться за ними и не известили Царя, как уверяют, о сем побеге, коего следствия оказались столь важными. Бродяги-Иноки были тогда явлением обыкновенным; всякая обитель служила для них гостиницею: во всякой находили они покой и довольствие, а на путь запас и благословение.
Григорий и товарищи его свободно достигли Новагорода Северского, где Архимандрит Спасской обители принял их весьма дружелюбно и дал им слугу с лошадьми, чтобы ехать в Путивль; но беглецы, отослав провожатого, спешили в Киев, и Спасский Архимандрит нашел в келии, где жил Григорий, следующую записку: «Я Царевич Димитрий, сын Иоаннов, и не забуду твоей ласки, когда сяду на престол отца моего». Архимандрит ужаснулся; не знал, что делать; решился молчать».
Карамзин считал, что Григорий Отрепьев и был человеком, далее известным как Лжедмитрий Первый, или Самозванец. Но самое его стремление занять московский трон он связывал с Литвой. Не будь этой Литвы, не получил бы Самозванец необходимой для похода за властью силы.
Именно в Литве у пана Вишневецкого появился этот беглец из Московии. И Вишневецкий, которому открыли тайну чудесного спасения, якобы поверил в историю, рассказанную беглецом почти на смертном одре. Как особые царские знаки беглец продемонстрировал также какой-то документ, в котором объявлено было, что податель сего спасенный медиком царский сын Дмитрий, и золотой с каменьями крест.
О чудесном беглеце пан рассказал Юрию Мнишку. У Мнишка был холоп, который ходил за Дмитрием, когда тот был нескольких лет от роду. Тот назвал приметы царского сына, которые не были никому известны: бородавки на лице и одна рука короче другой. Приметы совпали. Оба пана решили, что в руках у них истинный наследник Федора.