1859 — начинает брать уроки рисования и живописи у П. П. Чистякова. Посещает классы Ф. И. Иордана в Академии художеств.
1861–1863 — переезжает с родителями в Петрозаводск, учится в гимназии.
1863 — поступает на юридический факультет Петербургского университета и в Академию художеств вольноприходящим учеником. Знакомство с И. Е. Репиным.
1869 — получает в Академии художеств Малую золотую медаль за программную картину «Иов и его друзья».
1871 — оканчивает университет и Академию художеств.
1872, июнь — в качестве пенсионера Академии художеств уезжает в Италию, по дороге посещает Вену и Мюнхен; в Италии знакомится с С. И. Мамонтовым. Первое серьезное чувство к Марусе Оболенской, ее скоропостижная смерть.
1873, май — скончалась Вера Николаевна Воейкова — бабаша.
Июнь — Поленов прерывает командировку и возвращается в Имоченцы.
Сентябрь — возобновляет пенсионерскую командировку и отправляется во Францию.
1874 — в Париже знакомится с И. С. Тургеневым.