1881, 7 марта — скончалась Вера Дмитриевна Поленова — сестра художника.
1881–1882 — первое путешествие на Восток в связи с работой над картиной «Христос и грешница».
1882 — венчается в абрамцевской церкви с Натальей Васильевной Якунчиковой. Начинает преподавать в Московском училище живописи, ваяния и зодчества.
1883, октябрь — 1884, май — работает в Италии над эскизами и этюдами для картины «Христос и грешница».
1884 — рождение первенца — сына Федора.
1885 — экспонирует на выставке Товарищества передвижных художественных выставок этюды, сделанные во время путешествия на Восток. Первый сезон Частной оперы Мамонтова.
1886 — заканчивает картину «Больная». Смерть сына Федора и рождение сына Мити.
1887 — на XV выставке передвижников экспонирует картину «Христос и грешница».
1888 — написана картина «На Тивериадском (Генисаретском) озере».
1889, октябрь — по инициативе Поленова состоялась первая этюдная выставка.