Около пятилетнего возраста его личные качества начали выясняться рельефнее. Обозначались они по большей части в Летнем саду, на этой первой арене детской общественной жизни, куда отправлялся он на гулянье вместе со своей нянькой и гувернанткой. Подходит к нему мальчик и приглашает играть. Князек окидывает его смелым взглядом и говорит: «Я не пойду играть с тобою: у тебя панталоны грязные». Мальчик отходит от него сконфуженный, огорченный, чтобы дать место другому, одетому столь же изящно, как и князек. Второй зовет его играть точно так же.
— А вы кто такой? — спрашивает князь.
— Я?.. Ваня…
— А ваш папа кто?
— Он… офицер…
— Он князь или генерал?
— Нет, не генерал…
— А!..
И маленький князек не обращал более ни малейшего внимания на офицерского сына. Он сразу примкнул к кружку аристократическому, куда, впрочем, привела его гувернантка, ибо в Летнем саду няньки и гувернантки, принадлежащие аристократическим семействам, всегда держатся отдельно, составляют свой кружок и с остальными не мешаются. В кружке детей аристократической породы маленький князек сразу одержал верх над остальными детьми. Он разыгрывал роль маленького царька и деспотствовал в играх, как ему было угодно. Из девочек старался всегда выбирать ту, которая лучше всех одета, красивее всех лицом, выше ростом и старше годами. В детях такого характера необыкновенно рано пробуждаются бессознательные инстинкты.
Однажды на даче он дал пощечину ровеснику своему, сыну садовника, за то, что тот не смел по его приказанию выдернуть из грядки какое-то растение. Княгине Татьяне Львовне это показалось уже слишком для такого ребенка, и она пожелала внушить своему сыну пример христианского смирения.