По рассказу Анонима, Винница была полна поспольства, сбежавшегося отовсюду для казацкого промысла, так как в это Смутное Время Польского Государства села перебирались в местечки, и от того местечки делались многолюдными городами. О Богуне он говорит, что это был человек отважный во всех случайностях войны; что, при своей отваге, он был и разумен, и счастлив, как это редко соединяется в одном человеке. О его неутомимой деятельности и удальстве мемуарист говорит с удивлением и даже с любовью. Очевидно, что он выражал чувства рассказчиков-шляхтичей, относившихся к этому казаку с рыцарским уважением. Богун (пересказывает Аноним) выслал к гетману чернеца для переговоров и, воспользовавшись проволочкою трактата, выкрался ночью через прилегавший к замку монастырь с тремя сотнями комонника за Бог, чтоб разведать, не идет ли к нему от Хмельницкого подкрепление. В то же самое время и паны отправили подъезд на рекогносцировку. Панский подъезд был сильнее казацкой чаты, и Богун, столкнувшись с ним, побежал к Виннице. Жолнеры узнали его среди казаков по блестящему при месяце панцирю, и лучшие бойцы напрягали все силы, чтобы схватить живым знаменитого полковника. Богун уходил, обняв шею своего чубарого коня, а когда его заскочили и схватили за плечи, он стряхивал жолнеров так, что те падали с коней. В такой борьбе набежал Богун на одну из тех прорубей, которыми недавно обманул панов, и погрузился было в воду, но добрый конь вынес его из западни. Думали, что ледяная ванна охладит его боевой пыл; но на рассвете сам он атаковал панскую чату, и потом видали его всюду за ретраншаментами на чубаром коне. Узнав издали, паны спрашивали его о здоровье, и Богун благодарил, что ему отплатили за купанье купаньем. «Так мужественные кавалеры беседуют и бьются»! восклицает Аноним.

По сказанию того же мемуариста, Богун укрепил город, замок и монастырь таким образом, что мог безопасно перейти из одного места в другое, и свое фортификационное искусство сосредоточил на монастыре, занимавшем сильную позицию.

Об этого сочувственного противникам и уважаемого ими воина-казака разбился, как увидим, Калиновский в своей кипучей, но бестолковой завзятости.

Он пришел к Виннице 11 марта и расположил войско на позициях, но, поджидая артиллерии, не предпринимал военных действий. Войско стояло день и ночь в строю. Казаки, не доверяя своим силам, в полночь с субботы на воскресенье зажгли город во многих местах и заперлись в монастыре. Тогда паны вступили в город и, лишь только рассвело, пошли на приступ. Бой длился, с небольшими перерывами, целый день в воскресенье и всю следующую ночь ко вреду осаждающих. В понедельник, однакож казаки покинули первую линию палисада и сомкнулись во второй линии своих укреплений. С наступлением ночи, на них повели приступ со всех сторон, при непрерывной пальбе. Они мужественно защищались огнестрельным оружием, косами, дубьем, каменьем. Борьба продолжалась до полуночи. С обеих сторон погибло много людей. Ни та, ни другая сторона не торжествовала.

Богун повел с панами переговоры, очевидно, желая выиграть время. С панской стороны было сделано казакам гордое предложение — выдать пушки, знамена и полковника Богуна. Казаки предлагали панам 4.000 волов, соглашались наконец, по уверению Освецима, выдать пушки и знамена, но выдать полковника, или кого-либо из старшины отказались наотрез.

Здесь паны прибегнули к такой хитрости, которая должна была в случае удачи, только создать новое препятствие к примирению польского элемента с русским, панского — с казацким, в придачу к тысяче уже наделанных ими самими и в особенности их руководителями, ксендзами.

Освецим пишет следующее: «Переговоры кончились тем, что казаки обязались возвратить взятые у нас знамена и удовлетворить житомирского старосту (Тишковича), имущество которого они разграбили, а также возвратить лошадей, взятых у нас в стычке у прорубей, или уплатить их стоимость деньгами. Когда эти условия были заключены, они требовали, чтобы войско наше очистило поле перед монастырем. Жолнерам действительно было приказано отступить с поля и укрыться в замке, а также в улицах и среди домов в городе, но оставаться в строю. Предполагалось употребить следующую хитрость: когда казаки выйдут из укреплений, окружить их в поле со всех сторон и потребовать выдачи старшин и оружия, а если не согласятся, разгромить их окончательно. Намерение это не удалось исполнить»...

Начались новые переговоры. Участник осады Винницы, Гулевич, писал к приятелю, что после неудачного покушения к ночному бегству с 12 на 13 марта, казаки, к вечеру 13 числа, просили о помиловании. Гетман (продолжал он) послал на переговоры меня и брацлавского подстолия, Ревуского. Начали мы трактовать уже в сумерки. Трактовали часа четыре под самими их валами, и кой в чем согласились. На утро рано — опять, и было постановлено, что они отдадут хоругви, армату, лошадей, дадут заложников и разойдутся по своим домам, с тем чтобы не поднимать больше руки против королевского войска. Отдали после того хоругви, которые мы и получили, получили также и часть лошадей, но армату они хотели оставить на месте уходя. Заложниками взяли мы четырех весьма хороших сотников. Сверх того, присягал как сам Богун во всякой верности, так и войско, и когда все это было уже выполнено, казаки, неизвестно по какой причине, вернулись к своему упорству. Опять несколько дней драка; потом вторично просят о помиловании. Пришли мы снова под валы, я брацлавский подсудок и стражник Замойский. Но изменники показали себя изменниками и, вместо приветствия, убили гетманского трубача и моего хлопца. Думаем так, что это было делом или — чернецов, которые с ними сидят, или шляхты, которой у них 70 человек: ибо эти — или боятся за свою шкуру, или по крайней мере того, чтоб их не узнали, когда выйдут».

То, что в этой реляции говорится о хоругвях, о лошадях, о заложниках, очевидно, было только обещанием со стороны казаков, но не совершившимся фактом. Освецим пишет: «Прервав переговоры, казаки объявили, что все готовы погибнуть в бою. Действительно пошли было они напролом, но были отбиты с большим уроном. Тогда отступили за третью линию укреплений, укрепили ее, и в ней засели мужественно; при этом часть лошадей своих выгнали, и, когда наша челядь покушалась овладеть ими, многих перестреляли. Наши окружили казацкие укрепления валами, и постоянно сторожили, но не могли отрезать казаков от воды; громили осажденных пушечною пальбою, бросали в их табор бомбы; но бомбы казаки успевали гасить, и в сущности не могли мы им ничего сделать. Между тем войско наше выбилось из сил, так как все время жолнеры и лошадей не расседлывали, и сами не оставляли оружия».

18 марта, в субботу, коронный обозный, сын полового гетмана отправился в Кальник, полковой город Богуна, на рекогносцировку, с целью разведать, где находится Хмельницкий, и не подходит ли какое подкрепление на выручку Богуну. Он дошел только до Липовца, лежащего в 5 милях от Винницы, и отправил оттуда для разведок пана Кондрацкого по направлению к Кальнику. Но едва Кондрацкий выступил в поле, как наткнулся на казацкий передовой отряд, и заметил в стороне большое войско. В то же время другой конский отряд напал на молодого Калиновского, расположившегося в Липовцах, и привел жолнеров его в большое замешательство. Только выскочив из местечка в поле, удалось пану обозному привести в порядок свои хоругви, но все расседланные лошади были потеряны. Притом же казаки, прежде, чем напасть на Липовец, заняли дорогу в Кохановку, и потому та часть отряда, которая сопровождала возы с припасами, также потерпела значительный урон. Пан Кондрацкий едва успел спастись, потеряв много жолнеров, посланных с ним из разных хоругвей. Но молодой Калиновский, вернувшись к отцу 20 числа под вечер, все-таки привел несколько захваченных в плен казаков. Они показали, что Хмельницкий был в Белой Церкви, и уже выступил навстречу панскому войску.