19 августа 1509 года четыре корабля Секейры и вспомогательная барка — тафореа — вышли в море и поплыли к югу на поиски новых земель.
По неведомым морям
«Так плывут они на кораблях к другим островам, разбросанным по всему морю…» Глава о Малакке из книги Дуарте Барбоса «Описание Восточно-Африканского и Малабарского берегов».
Посоветовавшись с опытными людьми, Секейра решил нарушить инструкцию короля и плыть на восток, не заходя в Софалу и на Мадагаскар. Он понял, что в восточные моря надо плыть со свежими силами, на крепких, еще не истрепанных бурями кораблях.
Пройдя вдоль индийского берега, армада Секейры обогнула Цейлон.
Далее начинались моря, куда еще никогда не заплывали португальские корабли.
Но Секейра и его кормчие кое-что знали об этих краях. Еще в 1506 гаду к португальскому военачальнику в Каннаноре, дом Лоренсо д’Альмейде, явился некий Людовико ди Варгема. Это был типичный авантюрист, один из тех бесчисленных искателей приключений, которыми славился этот век открытий.
Выдавая себя за врача-мусульманина, Вартема много лет странствовал по Востоку — от Афганистана до Абиссинии, от Дамаска и Мекки до Малакки. Он первым из европейцев побывал на Молуккских островах и сообщил множество драгоценнейших сведений о землях, лежащих к востоку от Цейлона, и о торговле пряностями.
Кроме ди Вартема, Секейра взял с собой индусских кормчих и карты, составленные индусскими мореходами. Это избавило его от ненужных странствований по незнакомым морям. Прямо от берегов Цейлона флот взял курс на северо-западную оконечность Суматры.
Армада подошла к городу Педир на берегу Суматры.