Не видя никакой опасности со стороны севера, он счел тогда удобным приобрести себе Киев; Ростиславичи вынуждены были, наконец, исполнить его желание, и Роман отошел в Смоленск.
Святослав сел в Киеве (1177), но еще нетвердо, спорил и боролся с Ростиславичами, и уже только после суздальского похода (1180), по договору с ними, получил себе Киев, уступив Рюрику всю Русскую землю.
Чернигов достался тогда его брату Ярославу.
С этого времени, вследствие соглашения великого князя Святослава с Рюриком, начинаются частые походы русских князей на половцев — Ярослав черниговский ходил с ними неохотно и действовал не усердно; в походе, начатом 23 февраля 1183 года, в первую неделю поста, Ярослав сказал у Ольжич: «Ныне, братья, не ходите; оже даст Бог на лето пойдем». Князья приняли его совет. В следующий поход с братьями он идти отказался, сказав: «Далече ны есть ити вниз Днепра, не можем своея земли пусты оставити, но же поидем на Переяславль, то скупимся с тобою на Суле». В 1183 г. Ярослав отказался от участия под предлогом начавшихся переговоров: «Аз есмь послал к ним мужа своего Ольстина Олексича, а не могу на свой мужи поехати». В 1187 году на Снепороде Ярослав объявил: «Не могу идти дале от Днепра. Земля моя далече, а дружина моя изнемоглася». Напрасно убеждали его брат и Рюрик. «Не могу поехати один, а полк мой пеш; вы бы есте мне поведали дома же дотоле ити». Князья венулись.
В 1191 году отпускал он, однако же, сына с братьями на половцев.
В 1194 г. Ярослав участвовал в семейном совете о походе на Рязань великого князя Святослава Всеволодовича.
После смерти Святослава Всеволодовича Ярослава призвал Роман волынский занять освободившийся стол и свергнуть тестя его Рюрика. Он получил тогда от Рюрика Витебск.
Рюрик, сговорившись с великим князем Всеволодом (1193), потребовал от Ярослава и всех Ольговичей, чтобы они отказались за себя и за свое потомство от Киева, принимая Днепр границей.
Ольговичи, держав совет, выразили свое неудовольствие и отвечали Всеволоду: «Если ты требуешь от нас блюсти Киев под тобою и под Рюриком, то мы в этом стоим. Если же ты хочешь, чтобы мы отказались от него навсегда, то отвечаем: мы не угры и не ляхи, но внуки одного деда; при вашем животе мы не ищем, а после вас что Бог даст».
Всеволод грозил им войной, они испугались и послали архимандрита Дионисия, «кланяючися и емлючися ему по всей воли его», и Всеволод дал им мир.