Они заняли и пожгли города вятичей. Ольговичи были поставлены в затруднительное положение. Ярослав велел двум Святославичам запереться в Чернигове, Олегу и Глебу принять меры для обороны других городов от Рюрика, а сам с братьями и племянниками, дикими половцами, отправился против Давыда и Всеволода, стал, прикрывшись своими лесами, на реках велел сжечь мосты и послал мужа к Всеволоду и Давыду: «Брат и сват, ты взял нашу отчину и наш хлеб: если ты хочешь быть с нами в любви и учинить ряд правый, то мы любви не бегаем и станем на всей твоей воле; а если ты умыслил что-нибудь — мы готовы на бой».
Всеволод изъявил согласие помириться, хотя Давыд всячески его отговаривал и побуждал идти на Чернигов.
Всеволод поставил условие — отпустить Мстислава Романовича, выгнать Ярополка из своей земли и отступиться от Романа волынского.
Ярослав соглашался на все, «ни Киева под Рюриком не искати, ни Смоленска под Давыдом не искати», но не хотел оставить Романа.
Во время переговоров, в 1198 году он скончался, и на столе его сел Игорь Святославич, знаменитый князь северский. Он княжил очень недолго, до 1202 г., так же как и брат его Олег Святославич.
Они сблизились с Рюриком, помогали ему против Романа волынского, который, предупредив нападение, отнял Киев у Рюрика и отправил Ольговичей за Днепр к Чернигову.
В том же году Ольговичи участвовали во взятии и разорении Киева Рюриком.
При посредстве Романа, введены они были, однако же, вскоре, в любовь к великому князю суздальскому.
Всеволод прислал боярина своего Михаила Борисовича привести их к кресту, и Ольговичи послали своих бояр к великому князю привести его к кресту. Роман также целовал крест.
После смерти Романа волынского они хотели было овладеть Киевом (1204), но Рюрик предупредил их. Они договорились идти вместе на Галич. Рюрик дал им у себя Белгород. Общий поход на Галич, в 1205 году, не имел успеха.