Олег женился на дочери великого князя Ростислава киевского.
Святослав Всеволодович не хотел наделить его и после смерти Святослава Владимировича (1166) во Вщиже, даже посылал на него рать с половцами, а тот ходил на Стародуб, и уже только в уважение ходатайства великого князя Ростислава он получил четыре города.
Олег Святославич постоянно был с ним во вражде, ходил разорять Черниговские волости, а тот, в свою очередь, отплачивал разорением Новгородских.
Олег ходил часто на половцев, бился с Боняком и победил его (1166); разорил земли Козины и пленил его (1167), участвовал в знаменитом походе великого князя Мстислава Изяславича (1168) и в войне против него Андрея Боголюбского (1169).
В 1173 и 1174 годах вел ожесточенную войну с черниговским князем, Святославом Всеволодовичем, который, наконец, подступил к Новгороду, отбил Олегову вылазку, сжег острог и пленил дружину, но дал ему мир.
Последнее время его жизни прошло в мире и тишине. В 1180 году он скончался, и Новгород достался брату, Игорю Святославичу северскому, который был женат на дочери Ярослава галицкого.
Игорь с усердием действовал заодно со Святославом Всеволодовичем черниговским, и, по примирении последнего с Рюриком Ростиславичем, принимал деятельное участие в их походах на половцев.
В походе 1183 года Игорь не хотел уступить первенства переяславскому князю Владимиру Глебовичу, который за то обобрал, возвращаясь, Северские города.
Игорь решил предпринять поход на половцев один, с братом Всеволодом Святославичем и с некоторыми из предводителей черных клобуков. На реке Хирии они долго воевали и причинили большой вред половцам, которых много утонуло со скотом и лошадьми, убегая от руси.
Около этого времени Игорь с честью принял своего зятя, брата жены, Владимира галицкого, которого отец Ярослав прогнал от себя.