Ростислав оставил трех малолетних сыновей: Рюрика, Володаря и Василька, которые поддержали славу своего рода и были достойными внуками Владимира и детьми Ростислава.
После смерти Ростислава, Никон великий, сотрудник святых Антония и Феодосия, основавший монастырь на острове, приходил в Киев звать Глеба на стол тмутораканский.
Глеб, через некоторое время ушедший в Новгород, передал стол брату Роману.
После смерти отца Святослава, когда его сыновья были лишены уделов, Олег приходил в Тмуторакань к брату Роману и оттуда, наняв половцев, вместе с Борисом Вячеславичем, ходил на Чернигов, но неудачно (1078).
Роман, с Олегом, повторил нападение (1079), но половцы сговорились с дядей Всеволодом, и на обратном пути убили его. «Суть кости его и доселе там лежат», говорит летописец.
Олег был заточен ими в Царьграде, и Даниил, русский паломник, встретил его на острове Родос, где он прожил два года.
Великий князь Всеволод посадил посадника Ратибора в Тмуторакани.
Остров переходил из рук в руки у праздношатавшихся княжичей: Ростиславичи, возмужав, хотели возвратить себе Тмуторакань, которую могли считать своей отчиной, — и в 1081 году Володарь Ростиславич вместе с Давыдом Игоревичем захватили там посадника Ратибора.
У них отнял Тмуторакань Олег (1083), вернувшись из греческого заточения, перебил хозаров, посоветовавших убить его брата Романа, и сел на столе.
Он прожил десять лет в Тмуторакани и вернулся на родину уже после смерти Всеволода (1093), отняв с помощью наемных половцев Чернигов у Мономаха. Олег остался княжить в Чернигове. С тех пор о Тмуторакани не стало слышно: половцы, усилясь в странах Черноморских, стесняли, вероятно, население русское, так что оно не могло держаться, разбрелось в страхе по разным сторонам, — и княжество погибло.