Десять лет прожил Владимир с тех пор, княжа в Галиче спокойно. Страна, после всех своих тревог и волнений, успокоилась и отдохнула.
Владимир умер около 1200 года, и опять начались смятения, продолжавшиеся лет двадцать.
И достался все-таки Галич, хотя и под старость, Роману, который искал его уже почти двадцать лет, приступал к нему много раз и некоторое время владел. Елена, племянница его, княжившая в Кракове, дала ему помощь вместе с сыном своим Лестком. Роман быстрым движением занял Галич и жестоко, по сказаниям современного польского летописца Кадлубка, наказал своих противников и недоброжелателей, подверг их страшным казням. «Чтобы спокойно есть медовый сот, говорил он, надо задавить пчел».
На него выступил тесть, великий князь киевский Рюрик Ростиславич, который также давно зарился на Галич и питал злобу на Романа за его неблагодарность, за оскорбление дочери, которую он еще прежде (1197) бросил и хотел постричь. Может быть, подговаривали его сами галичане, выведенные из терпения жестокостями Романа.
Но между тем как Рюрик искал себе союзников и привел Ольговичей, чтобы идти вместе на Галич, Роман, упредив их, явился внезапно в Русской земле с полками галицкими и владимирскими. Черные клобуки, недовольные Рюриком, собравшись, вышли к нему навстречу. Из всех городов русских люди валили к нему толпами. Он подступил к Киеву. Киевляне отворили ему ворота Подольные, в Копыреве конце. Он послал к Рюрику и Ольговичам на гору сказать им, чтобы Рюрик шел во Вручий, а Ольговичи в Чернигов.
Те должны были согласиться, видя перед собой великую силу (1202).
На киевский стол Роман посадил Ингваря Ярославича, с согласия великого князя суздальского Всеволода, который, видно, еще прежде сошелся с ним, раздраженный против Рюрика.
Той же зимой (1203) Роман ходил, по просьбе императора Алексия Комнина, защитить империю от половцев, опустошавших Фракию. Роман взял вежи половецкие, освободил христианских пленников и захватил много добычи, к великой радости Русской земли и Греческой.
Но Рюрик не мог сидеть равнодушно во Вручем. Он нанял половцев и взял Киев, подвергшийся совершенному опустошению (1204). Не надеясь удержать великокняжеского стола, ушел он, однако же, к себе во Вручий. Туда явился Роман и старался отвести его от Ольговичей и от половцев, обещая исходатайствовать ему Киев. Рюрик поцеловал крест ему, великому князю Всеволоду и его детям (1204).
На следующий год ходатайствовал Роман перед великим князем Всеволодом и об Ольговичах.