Феодосий любил Никона, как отца, поручал ему наблюдать на время своего отсутствия и поучать братию. Они часто вместе проводили время в трудах: Феодосий прял нити, нужные для переплета книг, а Никон переплетал книги. Никон опять ушел, однако же, из монастыря с двумя иноками, вследствие неудовольствия, возникшего у великого князя Святослава с Феодосием.
Уже по кончине Феодосиевой, в игуменство Стефаново, он возвратился и был признан от братии игуменом. В продолжение своего игуменства он старался сохранять порядок, заведенный Св. Антонием и Феодосием.
При Никоне великом Печерская церковь была украшена иконами и мозаикой. Он скончался в 1088 году, в маститой старости. Память его празднуется 23 марта.
Св. Феодосий родился в Василеве, в 35 верстах от Киева.
Отец его, принадлежавший, вероятно, к военному сословию, вскоре переведен был князем на жительство в Курск. В этом городе Феодосий провел свое детство и юность.
С малых лет полюбил он ходить в церковь и слушать божественную службу. Рано начал учиться грамоте и в короткое время выучился читать и писать так, что все дивились его понятливости, не меньше как и благонравию: особенно отличался он покорностью, не только перед учителем, но и перед товарищами; в детских играх не принимал никогда никакого участия, терпеть не мог нарядных одежд и всего более занимался чтением Священного Писания. С годами увеличивалась в нем набожность: всякий день ходил он в церковь и думал только о том, как спасти душу свою, подражая в жизни святым угодникам Божиим. По смерти отца, когда он остался тринадцати лет, начал ходить на поле, и там, в рубище, работать вместе с рабами, несмотря на запрещения матери. Она была женщина крутого нрава, крепкая и сильная; издали, по голосу, ее нельзя было различить с мужчиной; часто она била своего сына за эти занятия. Больше всего занимала молодого человека мысль побывать в Святой земле и поклониться местам, прославленным подвигами и страданиями Спасителя.
Шли паломники. Феодосий упросил их взять его с собой в Палестину. Те обещали, и, оставляя Курск, дали ему знать о том накануне. Ночью, когда все в доме спали, Феодосий собрался, вышел из города и вскоре присоединился к богомольному обществу. Мать, проснувшись, была вне себя от гнева, и, узнав через три дня, куда он скрылся, поспешила вслед за беглецом и вскоре его настигла. Избив его, привела назад связанного и заперла в клети. Юноша радовался своему унижению. Через два дня мать выпустила его из клети, но заковала ноги в железо, в предупреждение нового бегства. Впрочем, несмотря на свою жестокость, она любила его больше всех своих детей и через некоторое время сняла оковы, прося убедительно, со слезами, чтобы он не оставлял ее более.
Феодосий находил себе одно утешение в церкви. Литургия не совершалась иногда за неимением просфор. Молодой человек выучился сам печь просфоры, покупал жито, молол своими руками, и приносил просфоры в церковь. Из полученных за них денег часть шла на новую покупку жита, а остальные раздавались нищим. Сверстники смеялись над таким занятием, мать запрещала, но он привел ее в удивление, как замечает жизнеописатель, премудростью своего ответа, сказав: «По слову Христа Спасителя, сие есть тело Его, за ны ломимое, мне ли не радоваться, сподобясь приготовлять хлеб, претворяемый в святую плоть Христову».
Мать, однако же, мешала ему беспрестанно, так или иначе, следовать влечению своего сердца, и он решил, наконец, уйти от нее; отправился в соседний город, к священнику, но опять был найден и возвращен в Курск.
Посадник полюбил его за смирение и определил его жить в своей церкви, велел надеть на него чистую одежду, но Феодосию она была в тягость, он тотчас отдал ее нищим, другую — также, что повторилось несколько раз. Случился праздник. У посадника обедали городские почетные лица. Матери хотелось, чтобы ее сын показался в людях прилично, она пришла одеть его сама и увидела сорочку его всю в крови: благочестивый юноша носил вериги. Мать насильно сняла с него железную цепь, которая вгрызлась в тело его и причиняла кровоточащие язвы.