Огласились и многие чудеса Феодосия. Пришел однажды строитель донести ему, что хлеба нет в монастыре, Феодосий велел посмотреть в житнице. «Там нет ничего, отвечал инок, я и сусек подмел. К углу только пригреб я пригоршни три отрубей, либо четыре». — «Поди же, и веруй, что от сих пригоршней может умножиться жито». И в самом деле, строитель, подойдя к житнице, увидел ее уже полнехонькой, так что и жито пересыпалось в закроме через стену на землю.
Князь Изяслав просидел однажды поздно в монастыре, заслушавшись сладких речей Феодосия. Наступил вечер. Князь остался на вечернее славословие. Полил дождь. Ехать было нельзя. Игумен велел приготовить ужин для князя. Ключарь отвечал, что у них нет меда. Феодосий спросил: «Нет ли хоть мало?» «Ничего, отвечал ключник, я и бочку опрокинул». «Посмотри истее», сказал Феодосий. — «Говорю тебе, честный отец, что я и бочку опрокинул». — «Иди же по глаголу моему, во имя Господа нашего Иисуса Христа, и обрящеши все на потребу». Эконом удалился и нашел бочку, полную меду. Он вернулся со страхом и возвестил игумену. Молчи, подавай князю и братии. Это благословение Божие.
И обитель его никогда не оскудевала, никогда не было в ней ни в чем недостатка. Эконом Евдоким пришел сказать Феодосию, когда тот трудился в келье с Ларионом, что на завтра нет хлеба для братии. Феодосий отвечал: «Теперь наступает только вечер, утро далеко; потерпи, моляся Богу. Может быть, Он попечется о нас». Прошло еще несколько часов. Эконом приходит с прежним напоминанием: хлеба нет. «Не будет, отвечал Феодосий, так сходишь завтра на торг и купишь взаем, а мы отдадим после, Богу благодеющу». Но лишь только вышел эконом, как является в келью какой-то юноша, и, не говоря ни слова, кладет гривну злата на стол. Феодосий позвал тотчас эконома и отдал ему злато, а кто был юноша, не могли никак узнать. Привратник божился, что ворота были заперты, и не проходил перед его глазами никто.
В вербную пятницу, после тягостных трудов великого поста, Феодосий велел испечь для братии белых хлебов по уставленному обычаю. Келарю почему-то не захотелось исполнить этого приказания, и он отвечал, что нет такой муки. Братия шла уже к скудному обеду, как вдруг увидели все, что на двор везут целый воз белых хлебов от какого-то добродетеля. А когда через два дня келарь стал печь хлебы из той муки, «коей сказал не быти», и начал месить тесто, то вдруг оказалась в нем жаба.
Пришел священник из города просить вина для совершения литургии. Феодосий призвал келаря и велел дать. Тот отвечал, что у них самих мало, и едва достанет обедни на две, либо на три. «Вылей все, возразил Феодосий, а нам Бог даст». Келарь все-таки ослушался и оставил себе на завтрашний день. Священник принес показать, сколько ему налито. «Вылей все, повторил Феодосий, и о завтрашнем дне не пекись». И в самом деле, когда кончилась трапеза, взъехало на двор два воза с корчагами вина, что ключница Всеволодова приносила в дар Печерскому монастырю.
Так и по кончине его, на полях монастырских всегда был урожай и в стадах приплод, по замечанию всей братии. Как всего прибывало, так все и сохранялось в целости. Обитель Феодосиева, при жизни его и по смерти, была безопасна от всякого злого обстоятельства. Феодосий ежедневно и еженощно обходил монастырь с молитвой, и враги не могли переступить через святую ограду.
Однажды ночью злые люди хотели украсть имущество, скрытое на полатях. Двор был разгорожен по случаю построек. Воры приходят прямо к церкви. Там слышится пение. Они ушли в лес, и, переждав некоторое время, вернулись, но пение все еще продолжается. Они назад, пробыли еще сколько-то в лесу, и опять к церкви, полагая, что теперь наверное кончилась служба, но нет: все те же голоса слышатся, и видится свет, и чуется страх. Несколько раз подходили они таким образом, пока, наконец, в самом деле собрались монахи петь заутреню. «Перебьем же их и возьмем все», закричали злодеи. Бросились, но, о чудо! церковь со всеми сущими в ней поднялась на воздух, так что стрелы не могли долететь до нее. Воры убежали, и уже после некоторые, покаясь, пришли к Феодосию и рассказали о чуде. Иноки же, ничего не сознавая прежде, теперь только поняли, что то служили и пели ангелы, которые охраняли обитель, — и возблагодарили Бога.
А в другой раз разбойники, хотевшие ограбить монастырское село, увидели около него стену столь высокую, что перелезть через нее не было никакой возможности.
Не только разбойники, но и бесы боялись Феодосия: однажды начали они «пакости деяти в поваре»: рассыпали муку, проливали воду, били посуду. Феодосий пришел туда, затворил двери, остался там всю ночь на молитве, — и бесы пропали. Так же точно изгнал он их в другой раз и из хлева, по рассказам приставников.
Все это рассказывалось, узнавалось, открывалось, — новые чудеса увеличивали веру к почившему Феодосию.